1,3-pentadién
| 1,3-pentadiének (penta-1,3-diének, piperilének, 1-metil-1,3-butadiének) | |||||||
| Vezetéknév | transz- 1,3-pentadién | cisz- 1,3-pentadién | |||||
| más nevek |
transz- penta-1,3-dién ( E ) -1,3-pentadién- transz- piperilén ( E ) -piperilén |
cisz- penta-1,3-dién ( Z ) -1,3-pentadién cisz- piperilén ( Z ) -piperilén |
|||||
| Szerkezeti képlet |  |
|
|||||
| CAS-szám | 2004-70-8 | 1574-41-0 | |||||
| 504-60-9 (izomerek keveréke) | |||||||
| PubChem | 62204 | 643785 | |||||
| Molekulaképlet | C 5 H 8 | ||||||
| Moláris tömeg | 68,12 g mol -1 | ||||||
| Fizikai állapot | folyékony | ||||||
| Rövid leírás | színtelen folyadék | ||||||
| Olvadáspont | -87 ° C | -141 ° C | |||||
| forráspont | 42 ° C | 44 ° C | |||||
| sűrűség | 0,683 g cm −3 (25 ° C) | 0,691 g cm −3 (25 ° C) | |||||
| Gőznyomás | 452 hPa (20 ° C) | 453 hPa (20 ° C) | |||||
| Törésmutató | 1.430 (20 ° C) | 1.437 (20 ° C) | |||||
| oldhatóság | keverhető etanollal, éterrel, acetonnal és benzollal | ||||||
|
GHS címkézés |
|
|
|||||
| H és P mondatok | 225-304-315-319-335 | 225-304 | |||||
| nincsenek EUH-mondatok | nincsenek EUH-mondatok | ||||||
| 210-261-301 + 310-305 + 351 + 338-331 | 210-301 + 310-331 | ||||||
Az 1,3-pentadién a diének csoportjából két kémiai vegyület pontatlan elnevezése, amelyek egymással izomerek (konfigurációs izomerek). A piperilén ( piperin- származék ) néven is ismert .
Egy másik 1,3-pentadién az elágazó láncú 2-metil -butadién ( izoprén ).
Kivonás és bemutatás
1,3-pentadién állíthatók elő metilezéssel az 1,3-butadién a dimetil-szulfoxid jelenlétében, egy bázis, például kálium- terc -butoxid kapunk, ahol a keverék körülbelül 80% transz - és 20% cisz -1, 3-pentadién keletkezik.
Azt is meg lehet által termelt Wittig-reakcióval a acetaldehid , akrolein vagy krotonaldehid , mind a hozam, és a cisz / transz szelektivitás változó attól függően, hogy különböző tényezők (például a kiindulási anyag vagy az alkalmazott oldószer).
Azt is képződik a Hofmann eliminációs a piperidin , amely átalakított be 1,4-pentadién ismételt teljes metilezéssel és ezt követő megszüntetése trimetilamin , de amelyek izomerizáljuk 1,3-pentadién a reakció körülményei között.
A nyers C 5 anyagok és a pirolízis benzin (pygas) elválasztási folyamatának melléktermékeként is előállítják - mindkettő az etilén előállításának mellékterméke .
tulajdonságait
Az 1,3-pentadién színtelen folyadék.
használat
Az 1,3-pentadién felhasználható más kémiai vegyületek, például. B. 2-metilfurán használható. Műanyagként, ragasztóként és gyantákként monomerként is használják . A piperilén alapú termékeket különösen a modern ragasztókban használják - például borítékok, csomagolószalagok és pelenkatartók gyártásában -, valamint az útjelzésekben szerte a világon.
Egyéni bizonyíték
- ↑ a b c d e f g h adatlap transz-1,3-pentadién, 90% a Sigma-Aldrich cégtől , hozzáférés: 2012. október 13. ( PDF ).
- ↑ a b c d e f adatlap cisz-1,3-pentadién, 98% a Sigma-Aldrich cégtől , hozzáférés: 2012. október 13. ( PDF ).
- ↑ a b A transz-1,3-pentadiének bejegyzése a Veszélyes Anyagok Adatbankjában , hozzáférés: 2012. október 13.
- ↑ C. Schotten: Hozzájárulás a tudás piperidin. In: A Német Vegyi Társaság jelentése , 1882, 15, 421–427. Oldal, doi: 10.1002 / cber.18820150186 .
- Ome Jerome Thomas Kresse: A Wittig-reakció sztereokémiáját befolyásoló tényezők vizsgálata (PDF; 3,9 MB), University of Florida, Diss., 1965.
- ↑ Albert Gossauer: A biomolekulák szerkezete és reakcióképessége . John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-906390-29-2 , pp. 255 ( korlátozott előnézet a Google Könyvkeresőben).
- ↑ a b Shell Chemicals: Piperylene termékáttekintés ( Memento , 2013. szeptember 18., az Internet Archívumban ).