Azitromicin

Szerkezeti képlet
Tábornok
Nem saját név	Azitromicin
más nevek	(2 R , 3 S , 4 R , 5 R , 8 R , 10 R , 11 R , 12 S , 13 S , 14 S ) -11 - ((2 S , 3 R , 4 S , 6 R ) -4 - (dimetilamino) -3-hidroxi-6-metiltetrahidro- 2H- pirán-2-il-oxi) -2-etil-3,4,10-trihidroxi-13 - (( 2S , 4R , 5S ) -5 -hidroxi-4-metoxi-4-metil-tetrahidro- 2H- pirán-2-il-oxi) -3,5,6,8,10,12,14-heptametil-1-oxa-6-azaciklopentadekán-15-on ( IUPAC ) ; 9-dezoxi-9a-aza-9a-metil-9a-homoeritromicin A;
Molekulaképlet	C 38 H 72 N 2 O 12
Külső azonosítók / adatbázisok
EK-szám	617-500-5
ECHA információs kártya	100.126.551
PubChem	447043
ChemSpider	10482163
DrugBank	DB00207
Wikidata	Q165399
Gyógyszerinformáció
ATC kód	J01 FA10
Kábítószer osztály	Makrolid antibiotikumok
tulajdonságait
Moláris tömeg	748,98 g · mol -1
biztonsági utasítások
	Kérjük, vegye figyelembe a gyógyszerek, orvostechnikai eszközök, kozmetikumok, élelmiszerek és takarmányok címkézési kötelezettsége alóli mentességet
GHS veszélyjelzés veszély
H és P mondatok	H: 317-334
	P: 261-280-342 + 311
Toxikológiai adatok	> 2000 mg kg −1 ( LD 50 , patkány , orális )
	Lehetőség szerint és szokás szerint SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a standard feltételekre vonatkoznak .

Az azitromicin egy szerves kémiai vegyület , amely antibiotikus hatású gyógyszerként a makrolid antibiotikumokhoz tartozik. Mivel a glikozidként jelenlévő makrociklusos lakton ( makrolid ) N atomot tartalmaz a nagy gyűrűben , az azitromicin az azalidok csoportjába tartozik .

történelem

Egy kutatócsoport a gyógyszeripari cég Pliva a Zagreb , az akkori Jugoszlávia körül Slobodan Dokic, Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski és Zrinka Tamburašev felfedezett azitromicin 1979/1980. 1981-ben szabadalmaztatták, és 1988-tól Sumamed néven volt elérhető a szocialista Közép- és Kelet-Európa területén. Már 1986- ban aláírták a Pfizerrel a szerződést , amely lehetővé tette a Pfizer számára, hogy Nyugat-Európában és Európán kívül 1991-ben Zithromax márkanév alatt elindulhasson .

Alkalmazás

Az azitromicin használják fertőzések a légzési traktus, beleértve a tüdőgyulladást , akut fellángolása a krónikus bronchitis , a sinusitis , torokfájás és mandulagyulladás . Az azitromicint alkalmazzák akut középfülgyulladás , bőr- és sebfertőzések, Lyme borreliosis , bakteriális kötőhártya-gyulladás , chlamydia okozta urethritis és úgynevezett MAK-fertőzés (Mycobacterium avium intracelluláris komplex fertőzés) megelőzésére is immunhiányos betegeknél.

Kutyáknál a hatóanyag jó hatásfokkal rendelkezik a kutya papillomatosisával szemben .

A cselekvés mechanizmusa

A makrolid antibiotikumok akadályozzák a fehérjeszintézis folyamatát a riboszómán lévő fehérje lánc meghosszabbodási fázisában , a bakteriális riboszóma 50S alegységéhez kötődve. Megkötéssel blokkolják a transzlokációt , azaz a peptidil-t- RNS kiszorítását az akceptor helyéről a donor helyre. Ez a fehérjeszintézis idő előtti megszakadásához és így bakteriosztatikus hatáshoz vezet. Az azitromicin valamivel rosszabbul működik a gram-pozitív baktériumok ellen , de valamivel jobban a gram-negatív baktériumok ellen, mint más makrolidok . Ebben a hatóanyagban az a különleges, hogy sokáig megmarad az érintett szövetekben, azaz a torokban, a garatban és a légutakban. Tehát a szervezet saját védekező sejtjeiben is erősen gazdag, de csak nagyon lassan bomlik le. Ennek a tulajdonságnak az előnye: a gyógyszert a betegnek csak három napig kell szednie, de a késleltetett bontás miatt továbbra is legfeljebb négy napig hat. Ez csökkenti az emésztőrendszerre gyakorolt negatív hatást. Hátránya, hogy sokáig túl alacsony koncentrációban marad a testben. Ez elősegíti a rezisztencia kialakulását , mivel a csírák növekedése már nem gátolt, de a kórokozók még mindig ki vannak téve az anyagnak.

nem kívánt hatások

Gyakori (a betegek kevesebb mint 10% -a): gyomor-bélrendszeri rendellenességek, mint étvágytalanság, hányinger, hányás, hasmenés, laza széklet, hasi fájdalom és görcsök, emésztési zavarok és székrekedés.

Nem gyakori (a betegek kevesebb mint 1% -a): puffadás, ízzavarok, gombás fertőzések, hüvelyi fertőzések, allergiás reakciók bőrkiütéssel, viszketés és csalánkiütés, idegesség, álmosság, álmosság, fejfájás, paresztézia és fáradtság.

Ritkán (a betegek kevesebb mint 0,1% -a): szédülés, görcsök, görcsrohamok, hiperaktivitás, agresszív reakciók, rossz közérzet, gyengeség, izgatottság, szorongás, alacsony vérnyomás, szívdobogásérzés, szívritmuszavarok, súlyos tartós hasmenés, fényérzékenységi reakciók (bőrreakciók napfényre) Ízületi fájdalom és a nyelv elszíneződése. Nagyon ritkán súlyos allergiás reakciókat figyeltek meg.

Az azitromicinnel végzett kezelés a transzaminázok számának növekedését eredményezheti . Az azitromicin ezért ellenjavallt súlyos májfunkciós károsodás esetén. Egy másik ellenjavallat az azitromicin vagy más makrolid antibiotikumok allergiás reakciói.

Az azitromicin ototoxikus potenciállal rendelkezik. Emiatt a fülzúgás ritka esetekben fordul elő . A belső fül károsodásának visszafordíthatónak kell lennie.

Egy amerikai kutatás során kiderült, hogy a szívhalál kockázata kissé megnőtt az 5 napos azitromicin-kezelés alatt. 21 000 kezelt betegnél egy további kardiovaszkuláris halált figyeltek meg ( a károsodáshoz szükséges szám : 1: 21 000), különösen azoknál a betegeknél, akik korábban szív- és érrendszeri betegségekben szenvedtek. Ezt azonban mérlegelni kell a kezeléssel, amely hatékonyabb lehet, mint más antibiotikumokkal. Egy másik nagy dán országos kohorszvizsgálat azonban nem mutatta meg a megnövekedett halálozási kockázatot a 65 év alatti betegeknél , így az egészséges szívű fiatal betegeknél történő alkalmazás nem jelent nagyobb kockázatot.

Lásd még

Kereskedelmi nevek

Monopreparációk

Azyter (D), InfectoAzit (D), Ultreon (D), Zithromax (D, A, CH), Azi-Teva (D), Sumamed (HR, PL), számos generikus (D, A, CH) Azitromicina (Costa) Rica, Columbia, Peru, Ecuador, Dominikai Köztársaság)

web Linkek

Az azitromicint a "Pliva" vállalat szintetizálta

Egyéni bizonyíték

↑ ^a^b Azitromicin adatlap a Sigma-Aldrich-től , hozzáférés: 2016. október 17. ( PDF ).
↑ AZITHROMYCIN CRS adatlap (PDF) az EDQM-nél , hozzáférés: 2008. augusztus 3.
↑ Z. Banić Tomišić: Azitromicin története . Kemija u industriji, 2011. év, 60. évfolyam, 12. szám, 603–617. Az azitromicin története ( Memento , 2017. szeptember 8-tól az Internetes Archívumban )
↑ BB Yagci és mtsai: Papillomatosis azithromycin-terápiája kutyáknál: prospektív, randomizált, kettős-vak, placebo-kontrollos klinikai vizsgálat. In: Vet. Dermatol. 19 (2008), 194-198.
↑ D. Schneider, F. Richling: Ellenőrzőlista gyógyszerek A - Z. 2006-2007. 4. kiadás. Thieme, Stuttgart 2006. 180. oldal. ISBN 3-13-130854-0 .
↑ Ray, WA. et al. (2012): Azitromicin és a kardiovaszkuláris halál kockázata . In: N Engl J Med 366 (20); 1881-1890; PMID 22591294 .
↑ Andrew D. Mosholder, Justin Mathew, John J. Alexander, Harry Smith, Sumathi Nambiar: Cardiovascularis kockázatok azitromicinnel és más antibakteriális gyógyszerekkel New England Journal of Medicine 2013; 368. évfolyam, 2013. május 2., 18. szám, 1665–1668. doi: 10.1056 / NEJMp1302726 .
↑ Henrik Svanström, Björn Pasternak, Anders Hviid: Azitromicin és a szív- és érrendszeri okokból bekövetkezett halál használata New England Journal of Medicine 2013; 368. évfolyam, 2013. május 2., 18. szám, 1704–1712. doi: 10.1056 / NEJMoa1300799 .

[Sigma-1] Azitromicin adatlap a Sigma-Aldrich-től , hozzáférés: 2016. október 17. ( PDF ).

[Ph._Eur.-2] AZITHROMYCIN CRS adatlap (PDF) az EDQM-nél , hozzáférés: 2008. augusztus 3.

[3] Z. Banić Tomišić: Azitromicin története . Kemija u industriji, 2011. év, 60. évfolyam, 12. szám, 603–617. Az azitromicin története ( Memento , 2017. szeptember 8-tól az Internetes Archívumban )

[4] BB Yagci és mtsai: Papillomatosis azithromycin-terápiája kutyáknál: prospektív, randomizált, kettős-vak, placebo-kontrollos klinikai vizsgálat. In: Vet. Dermatol. 19 (2008), 194-198.

[5] D. Schneider, F. Richling: Ellenőrzőlista gyógyszerek A - Z. 2006-2007. 4. kiadás. Thieme, Stuttgart 2006. 180. oldal. ISBN 3-13-130854-0 .

[6] Ray, WA. et al. (2012): Azitromicin és a kardiovaszkuláris halál kockázata . In: N Engl J Med 366 (20); 1881-1890; PMID 22591294 .

[7] Andrew D. Mosholder, Justin Mathew, John J. Alexander, Harry Smith, Sumathi Nambiar: Cardiovascularis kockázatok azitromicinnel és más antibakteriális gyógyszerekkel New England Journal of Medicine 2013; 368. évfolyam, 2013. május 2., 18. szám, 1665–1668. doi: 10.1056 / NEJMp1302726 .

[8] Henrik Svanström, Björn Pasternak, Anders Hviid: Azitromicin és a szív- és érrendszeri okokból bekövetkezett halál használata New England Journal of Medicine 2013; 368. évfolyam, 2013. május 2., 18. szám, 1704–1712. doi: 10.1056 / NEJMoa1300799 .

Languages