Wright a század elején a kor egyik vezető gyepteniszezője volt. Viszonylag karrierje elején Wright mindkét aranyérmet megszerezte az 1904-es olimpián . A férfi egyesben a döntőben legyőzte Robert LeRoy- t . A páros azt is nyert arany mellett Edgar Leonard , amikor ismét legyőzte LeRoy és Alphonzo Bell az utolsó. 1901-ben először szerepelt az amerikai nemzeti bajnokság döntőjében . Még két alkalommal (1906 és 1908) csak a döntőben győzték le. Az 1905-ben nyerte el az egyetlen címet az amerikai kislemez bajnokságot. Ráadásul ugyanabban az évben az amerikai csapattal együtt szerepelt a Davis Kupa döntőjében . 1904 és 1906 között párosban megnyerte az amerikai bajnokságot Holcombe Warddal . 1910-ben ő volt az első amerikai, aki bejutott a wimbledoni döntőbe. Ott veszített Anthony Wilding új- zéland ellen . Wright háromszor nyerni tudott a Canadian Openen . 1907-ben, 1908-ban és 1911-ben Wright részt vett a Davis Kupában, és kétszer csak a döntőben győzték le őket.