Sweikert 1950-ben kezdte versenyzői karrierjét, de mint az akkori amerikai versenyzők, ez is csak az amerikai versenyzésre korlátozódott. 1950 és 1956 között 36 versenyen indult az AAA / USAC Nemzeti Sorozatért , amelyből 4-et nyert.
1952-től rendszeresen látták az Indianapolis 500 rajtjánál. Legeredményesebb éve 1955 volt : megnyerte az 500 mérföldes futamot Indianapolisban, ez a verseny az 1950-es évek Forma-1-es világbajnokságának része volt . Győzelmét azonban beárnyékolta a tavalyi győztes Bill Vukovich halála . Ugyanebben az évben Sweikert megnyerte az IndyCar sorozat elődjének, az AAA ( American Automobile Association ) bajnokságát is .
1956-ban Sweikert elérte a hatodik helyet az Indy 500-ban, mielőtt két héttel később megölték egy versenybalesetben az indianai Salemben.