Ciflutrin

Szerkezeti képlet
A ciflutrin szerkezeti képlete
Nyolc sztereoizomer keveréke, amelyek közül csak az egyik látható
Tábornok
Vezetéknév Ciflutrin
más nevek
  • béta-ciflutrin
  • alfa-ciano-4-fluor-3-fenoxi-benzil-3- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropán-karboxilát
  • 3- (2,2-diklór-etenil) -2,2-dimetil-ciklopropán
Molekuláris képlet C 22 H 18 Cl 2 FNO 3
Rövid leírás

barna szilárd anyag

Külső azonosítók / adatbázisok
CAS szám 68359-37-5
EK -szám 269-855-7
ECHA InfoCard 100 063 485
PubChem 104926
Wikidata Q61641151
Gyógyszerinformációk
ATC kód

P03 BA01

tulajdonságait
Moláris tömeg 434,29 g mol -1
Fizikai állapot

rögzített

sűrűség

1,27 g cm -3

Olvadáspont

60 ° C

forráspont

210 ° C (bomlik)

oldhatóság

vízben gyakorlatilag nem oldódik (0,002 mg l −1 20 ° C -on)

biztonsági utasítások
Kérjük, vegye figyelembe a gyógyszerek, orvostechnikai eszközök, kozmetikumok, élelmiszerek és takarmányok címkézési kötelezettsége alóli mentességet
GHS veszélyességi címkével re  rendelet számú (EU) 1272/2008 (CLP) , szükség esetén bővíthető
06 - Mérgező vagy nagyon mérgező 09 - Környezetre veszélyes

veszély

H és P mondatok H: 300-331-410
P: 261-264-273-301 + 310-311-501
MAK

Svájc: 0,01 mg m −3 ( belélegezhető porként mérve )

Toxikológiai adatok
Amennyire lehetséges és szokásos, SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a szabványos feltételekre vonatkoznak .

A ciflutrin a piretroidok és a nitrilek csoportjából származó több izomer vegyület keveréke . A ciflutrin II típusú piretroid .

Kitermelés és bemutatás

A ciflutrint 5-metil- vagy 5-karboxi-2-fluor-bróm-benzolból nyerhetjük.

tulajdonságait

A ciflutrin gyúlékony barna szilárd anyag, amely vízben gyakorlatilag nem oldódik. A műszaki termék gyakran barnás, olajos folyadék, keserű mandula szaggal. Vízben és levegőben 4-fluor-3-fenoxi-benzaldehid révén 4-fluor-3-fenoxi-benzoesavvá bomlik.

Sztereoizomerizmus

A technikai ciflutrin négy diasztereomer enantiomerpár (azaz nyolc izomer ) keverékéből áll, amelyek két cisz- és két transz -izomer párból állnak . A ciflutrint jellemzően 92% -os tisztasággal állítják elő (az összes izomer összege), így további hat szennyeződés azonosítható.

A ciflutrinnal ellentétben a béta-ciflutrin csak két pár enantiomerből áll.

Enantiomerek párja CAS szám Ciflutrin [%] Béta-ciflutrin [%]
(1 R , 3 R , α R ) + (1 S , 3 S , α S ) = 1: 1; cisz 86560-92-1 23-27 <2
(1 R , 3 R , α S ) + (1 S , 3 S , α R ) = 1: 1; cisz 86560-93-2 17-21 30-40
(1 R , 3 S , α R ) + (1 S , 3 R , α S ) = 1: 1; ford 86560-94-3 32-36 <3
(1 R , 3 S , α S ) + (1 S , 3 R , α R ) = 1: 1; ford 86560-95-4 21-25 53-67

használat

A ciflutrint a piretroidok csoportjából származó hatóanyagként használják peszticidekben és favédő szerekben. 1981 -ben engedélyezték először az Egyesült Államokban.

engedély

A ciflutrint nem engedélyezték az EU -államokban, beleértve Németországot és Ausztriát. Svájcban sem állnak rendelkezésre növényvédő szerek, amelyek ezt a hatóanyagot tartalmazzák. A ciflutrint azonban az EU -ban exportra lehet gyártani .

A béta-ciflutrint számos uniós országban, köztük Ausztriában és Németországban engedélyezték hatóanyagként. A jóváhagyás 2020. október 31 -én járt le az európai jóváhagyó hatóság különféle aggályai miatt, pl. B. felhasználás üvegházakban (paradicsomtermesztés) vagy béta-ciflutrinnal kezelt répa vetése. Svájcban nincsenek béta-ciflutrint tartalmazó növényvédő szerek.

Kereskedelmi nevek

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo és Tempo H.

Azt is kínálnak, mint a kombinációs termék a Metamidofosz (Baythroid TM) vagy Pyriproxifen (Bolfo, mint környezeti permet bolhák ellen).

web Linkek

Egyéni bizonyíték

  1. a b c d e f g h i Entry a ciflutrin a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a február 1, 2016. (JavaScript szükséges)
  2. EU: A béta-ciflutrin hatóanyag felülvizsgálati jelentése. (PDF; 364 kB) 2002. december 2., hozzáférés: 2011. július 25 .
  3. bevitel α-ciano-4-fluor-3-fenoxi-benzil-3- (2,2-diklór-vinil) -2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát az osztályozási és címkézési jegyzékbe az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), hozzáférhető a február 1, 2016 . marketinges használja a harmonizált osztályozásra és címkézésre bővíteni .
  4. svájci Baleset Pénztárral (Suva): Határértékek - Jelenlegi listája MAK és BAT értékek (keresés 68359-37-5 vagy ciflutrinra ), elérhető november 2-án, 2015-ig.
  5. Adatlap β-ciflutrin származó Sigma-Aldrich , megajándékozzuk május 14, 2017 ( PDF ).
  6. Bruce E. Smart, JC Tatlow: Fluororganikus kémia: alapelvek és kereskedelmi alkalmazások . Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 ( 250. oldal a Google könyvkeresőben).
  7. Ciflutrin. Letöltve: 2011. július 25 .
  8. ^ A FAO / WHO Élelmiszer -adalékanyagok Szakértői Bizottsága (JECFA), Monográfia az élelmiszerekben található bizonyos állatgyógyászati ​​szermaradványok toxikológiai értékeléséhez , hozzáférés 2011. július 25 -én.
  9. Bejegyzés a béta-ciflutrinra. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés: 2019. február 8.
  10. Peszticid adatlap: ciflutrin. Letöltve: 2011. július 25 .
  11. Az Európai Bizottság Egészségügyi és Élelmiszer -biztonsági Főigazgatósága : Bejegyzés a ciflutrinról az EU peszticid adatbázisában; Bejegyzés a növényvédő szerek nemzeti nyilvántartásaiba Svájcban , Ausztriában és Németországban , hozzáférés 2016. március 8 -án.
  12. Maurin Jost: Káros peszticidek exportja: Sok méreg idegen országoknak. In: taz.de . 2019. szeptember 29, hozzáférés: 2019. október 1 .
  13. A Bizottság (EU) 2020/892 végrehajtási rendelete (2020. június 29.) a béta-ciflutrin hatóanyag jóváhagyásának meg nem hosszabbításáról. In: lex.europa.eu. Európai Bizottság, 2020. június 30., hozzáférés: 2020. július 20 .
  14. Az Európai Bizottság Egészségügyi és Élelmiszer-biztonsági Főigazgatósága : Bejegyzés a béta-ciflutrinról az EU peszticid adatbázisában; Bejegyzés a növényvédő szerek nemzeti nyilvántartásaiba Svájcban , Ausztriában és Németországban , hozzáférhető 2021. augusztus 27 -én.
  15. Extoxnet: ciflutrin. Letöltve: 2013. december 19 .