Keely Cashman a kaliforniai Strawberry- ből származik és a Squaw Valley Ski Team csapatában indul . Két testvére van.
2015 novemberében Cashman megmérettette első két FIS versenyét a Réz-hegyen, és csak két nappal később debütált a Nor-Am Kupában , a Jackson szlalom tizenkettedik helyével . A következő év januárjában ment a téli ifjúsági olimpiai játékok a Lillehammer , hanem egyértelműen hiányzott az érem soraiban. A legjobb eredményt egyéni versenyben a Super-G tizedik helyével érte el . A következő években folyamatosan tudott fejlődni a Nor-Am Kupa minden szakágában. Négy alkalommal vett részt a junior világbajnokságon . 2020 márciusában a két osztrák Magdalena Egger és Lisa Grill mögött bronzérmet nyert. Ötödik a Super-G-ben és nyolcadik a lesiklásban további két csúcseredményt ért el. Miután 2019 első télén ünnepelte első két futamgyőzelmét a Nor-Am Kupában, a 2019/ 20- as szezont általános győztesként fejezhette be. Ezen felül megnyerte a lesiklás rangsorát, és minden tudományág rangsorában a legjobb négy közé került.
Keely Cashman tett neki vb debütált január 10-én 2017 a Flachau szlalom . Ezt követően szórványosan kezdett, főleg óriási szlalomokban és lefelé futva, de nem tudta besorolni magát a pontokba. Ezt először 2020 decemberében érte el a Val-d'Isère két futamának 17. és 16. helyével . Az ezt követő Super-G-ben első alkalommal ért el csúcseredményt a tizedik helyen.