Norefedrin
Szerkezeti képlet | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Az L- norefedrin szerkezeti képlete | ||||||||||||||||||||||
Tábornok | ||||||||||||||||||||||
Nem saját név | Fenilpropanolamin | |||||||||||||||||||||
más nevek |
|
|||||||||||||||||||||
Molekulaképlet | C 9 H 13 NO | |||||||||||||||||||||
Külső azonosítók / adatbázisok | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Gyógyszerinformáció | ||||||||||||||||||||||
ATC kód | ||||||||||||||||||||||
Kábítószer osztály | ||||||||||||||||||||||
tulajdonságait | ||||||||||||||||||||||
Moláris tömeg | 151,21 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
biztonsági utasítások | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Lehetőség szerint és szokás szerint SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a standard feltételekre vonatkoznak . |
A norefedrin vagy a fenilpropanolamin ( INN ) az amfetaminok csoportjába tartozó szimpatomimetikum . Kémiailag és hatásait tekintve is különösen hasonlít az efedrinhez .
Izomerizmus
A fenilpropanolaminnak két sztereocentruma van , így a vegyületnek összesen négy sztereoizomerje van . Az (1 R , 2S ) izomert L - vagy (-) - norefedrinnek nevezzük . Az ( 1S , 2S ) izomert katinnak ("pszeudonorefedrin") nevezzük . A két másik izomer [( 1S , 2R ) - és ( 1R , 2R ) -fenilpropanolamin] nincs jelentősége.
Az (1 R , 2 S ) - és (1 S , 2 R ) -fenil-propanolamin [(±) -Norefedrin] racemátját vagy annak hidrokloridját a kész gyógyszerekben használják .
A fenilpropanolamin izomerjei | ||||
Vezetéknév | (1 R , 2S ) -fenil-propanol-amin | ( 1S , 2R ) - (+) - fenilpropanolamin | ( 1S , 2S ) - (+) - fenilpropanolamin | (1 R , 2 R ) -fenil-propanol-amin |
más nevek |
L- norephedrin (-) - norefedrin |
D -norefedrin (+) - norefedrin |
(+) - norpszeudoefedrin |
(-) - norpszeudoefedrin |
Szerkezeti képlet | ||||
CAS-szám | 492-41-1 | 37577-28-9 | 492-39-7 | 37577-07-4 |
14838-15-4 [(±) -Norefedrin] | 36393-56-3 [(±) -Norspeudoefedrin] | |||
48115-38-4 (nem specifikált) | ||||
EK-szám | 207-755-7 | 628-077-1 | 207-754-1 | 636-436-9 |
238-900-2 [(±) -Norefedrin] | 253-014-6 [(±) -Norspeudoefedrin] | |||
ECHA információs kártya | 100.007.051 | 100.156.379 | 100.007.050 | 100.164.234 |
100 035 349 [(±) -Norefedrin] | 100 048 179 [(±) -Norspeudoefedrin] | |||
PubChem | 10297 | 26934 | 441457 | 162265 |
4786 (nem specifikált) | ||||
Wikidata | Q26840801 | Q413147 | Q423797 | Q6456100 |
Q59627745 [(±) -Norefedrin] | Q59628358 [(±) -Norspeudoefedrin] |
használat
Manapság a norephedrint főként gyógyszerként használják a vényköteles anorektikumok (étvágycsökkentők) kezelésében, mert mint minden amfetamin, étvágycsökkentő hatása is van. Ezenkívül kombinációs készítményekben alkalmazzák az influenzaszerű fertőző betegségek tüneteinek enyhítésére, mert egyrészt az érszűkítő hatás elősegíti az orrnyálkahártya duzzadását, másrészt a szív- és érrendszer kissé stimulálva van.
Ennek használata a kábítószer ellentmondásos, azonban, mivel norefedrin egy különösen hangsúlyos hatása a keringési rendszer , és ezért szívritmuszavarok bezárólag szívinfarktus is előfordulhat. Az efedrinhez és más amfetamin-származékokhoz hasonlóan a norefedrint is gyakran használják doppingként vagy bódító szerként. A norefedrint néha használják az amfetamin illegális szintézisében is, mivel mindkét anyag kémiailag nagyon hasonló. A vegyiparban a norefedrint a karbonsavak rezolválásához használják a diasztereomer módszer szerint.
Jogi
Amfetaminszintézis kiindulási anyagaként való alkalmassága miatt a norefedrin Németországban és az EU-ban az alapanyag- felügyeleti törvény szerint a megfigyelt vegyi anyagok I. kategóriájába tartozik . Ez azt jelenti, hogy az engedély nélküli gyártás, kereskedelem, import vagy export bűncselekmény.
Kereskedelmi nevek
Boxogetten (D), Recatol mono (D)
Elhízás elleni gyógyszerek (D), Basoplex (D), Wick Daymed hideg kapszulák (D)
Egyéni bizonyíték
- ↑ a b adatlap (1R, 2S) - (-) - Norephedrine , Sigma-Aldrich , hozzáférés: 2011. április 16. ( PDF ).
- ↑ külső azonosítók vagy adatbázis kapcsolatok norefedrin-hidrogén- : CAS-szám: 154-41-6 , EC-szám: 205-826-7, ECHA InfoCard: 100.005.298 , pubchem : 9065 , ChemSpider : 8712 , DrugBank : DBSALT000996 , Wikidata : Q97908349 .
- ↑ bevitel Fenilpropanolamin a DrugBank az a University of Alberta , elérhető december 12, 2018.