Szulfamidokrizoidin

Szerkezeti képlet
A szulfamidokrizoidin szerkezete
Tábornok
Vezetéknév Szulfamidokrizoidin
más nevek
  • 4 - [(2,4-diaminofenil) diazenil] benzolszulfonamid ( IUPAC )
  • Prontosil
  • Rubiazol
Molekulaképlet
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S HCI (hidroklorid)
Külső azonosítók / adatbázisok
CAS-szám
EK-szám 203-081-2
ECHA információs kártya 100.002.802
PubChem 66895
ChemSpider 16736190
Wikidata Q418758
Gyógyszerinformáció
Kábítószer osztály

Szulfonamidok

tulajdonságait
Moláris tömeg
  • 291,33 g · mol -1
  • 327,79 g · mol -1 (hidroklorid)
Fizikai állapot

határozottan

Olvadáspont

248–250 ° C (hidroklorid)

oldhatóság

Hidroklorid: 1 g feloldódik 400 ml vízben, lényegesen több a hőben. Etanolban , acetonban , zsírokban és olajokban oldódik .

biztonsági utasítások
GHS veszélyjelzés
nincs osztályozás
Lehetőség szerint és szokás szerint SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a standard feltételekre vonatkoznak .

A szulfamidokrizoizin ( kereskedelmi név: Prontosil ) azo színezék és az első gyógyszer a szulfonamidok csoportjából .

Ez az első kemoterápiás szer , kifejlesztett 1932, ben szintetizált által Mietzsch és Klarer a Bayer in Wuppertal - Elberfeld . Különleges hatékonyságát a bakteriális betegségek ellen Gerhard Domagk német orvos és bakteriológus is felfedezte 1932-ben, de csak 1935-ben jelent meg. Domagk 1939 -ben megkapta az orvosi Nobel-díjat a Prontosil antibakteriális tulajdonságainak felfedezéséért .

A szulfamidokrizoizin kiváló antibakteriális hatást fejt ki elsősorban a streptococcusok , a staphylococcusok és a coli baktériumok ellen. Azófestékként (szulfakrizoidoidin) a bőr sárgás-vörösre, a vizelet sötétvörösre színeződik.

Jacques és Thérèse Tréfouël, Federico Nitti és Daniel Bovet 1935-ben a Pasteur Intézetben megmutatták, hogy a szulfamidokrizoidoidin csak egy prodrug, amely a szervezetben szulfanilamiddá ( p- amino-fenil- szulfonamid ) metabolizálódik.

A szulfamidokrizoidin volt az első gyógyszer a szulfonamidok csoportjából. Felfedezése után a penicillin által Alexander Fleming , a szulfonamidok arra használnak fel, korlátozott mértékben. A második világháború idején a Prontosilt nagymértékben használták a német oldalon, mert a penicillin még nem volt itt elérhető. Sérülések esetén - mint a szövetségeseknél alkalmazott penicillin - megelőző intézkedésként alkalmazták a sebfertőzések ellen.

A gyógyszer már nincs a világon.

Egyéni bizonyíték

  1. ↑ A szulfamidokrizoidin-hidroklorid külső azonosítói vagy adatbázis-hivatkozásai : CAS-szám: 33445-35-1 , PubChem : 71954678 , ChemSpider : 62896247 , Wikidata : Q27255091 .
  2. ^ A b The Merck Index: Chemicals, Drugs and Biologicals Encyclopedia , 14. kiadás (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; 1530-1531, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  3. Ezt az anyagot vagy még nem osztályozták veszélyessége szempontjából, vagy megbízható és hivatkozható forrást még nem találtak.
  4. Horst Kremling : A terhességről és a veséről. Felülvizsgálat. In: Würzburgeri kórtörténeti jelentések , 1998, 17. o., 275–282. itt: 277. o.
  5. John Lesch, Az első csodaszerek, Oxford UP 2007
  6. Gerhard Domagk (1935): Hozzájárulás a bakteriális fertőzések kemoterápiájához. In: Német Orvosi Hetilap. 61. évf., 250. o.
  7. ^ E. Grundmann (2001): Gerhard Domagk. A patológus legyőzi a bakteriális fertőző betegségeket. In: A patológus. 22. kötet, 241-251. Oldal, doi : 10.1007 / s002920100469 .
  8. tájékoztatója a Nobel Alapítvány a díjátadó ünnepségen 1939-ben Gerhard Domagk (angol nyelven).
  9. J. és T. Tréfouël, F. Nitti és D. Bovet, "Activité du p- aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique exérimentale de la souris et du lapin", CR Soc. Biol. , 120 , 1935. november 23., 756. o.
  10. ABDA adatbázis (2009. december 6-án).