Chiapolino elkészítette első nemzetközi ugrás február 9-én 2002-ben Gallo részeként Continental Cup . Az ugrást a 30. helyen fejezte be. Röviddel ezután megszerezte első olasz bajnoki címét.
A világbajnokság után felvették az A-válogatottba, és 2003. március 8-án ugrott, első vb-csapatugrása a norvég Oslóban volt . Adamival együtt Cecon és Alessio Bolognani a 8. helyet érte el. Az egyéni versenyben Chiapolino-t 2003. november 30-án használták először Kuusamóban , de a 61. hellyel nem tudta meggyőzni. Ezért maradt csak az állandó Kontinentális Kupa keretben. A 2004 - es sírepülő világbajnokságon , Planicában, a 40. helyre került 2004. február 21-én. Ugyanebben az évben megnyerte a második olasz bajnoki címet a nemzeti bajnokságot a Predazzo . 2005 februárjában Pragelato -ban szerepelt a világkupában, és karrierje során csak egyszer tudott vb-pontokat szerezni a 20. helyen a nagy dombon. A Nordic Sí Világbaj- a Oberstdorf a 2005 ért a 15. helyen a normál dombon a csapat és 47. helyen az egyénben. A nagy dombon ő és a csapat szintén nem jutott be a második fordulóba, és tizenkettedikek lettek. Egyéniben a 49. helyre ugrott. Ez volt karrierje utolsó nemzetközi tornája. Két évet sikertelenül ugrott a Kontinentális Kupában, mielőtt aktív síugró karrierjét 2007. február 4-én Pragelatóban befejezte az 56. hely után.
Olaszország
