Tioamidok

A tioamidok általános képlete. A képletekben R 1 -R 3 jelentése hidrogénatom, vagy organil gyökök ( alkil -csoportok, aril -csoportok, alkil-arilcsoport, stb). A tioamid csoport kék színnel van jelölve.

A tioamidok ( tioamidok vagy tionamidok is) olyan amidokból származnak (pontosabban: karboxamidok ), amelyek karbonil-oxigénatomját kénatom helyettesíti. A tioamidok mezomer stabilizáltak .

szintézis

A leggyakoribb módszer szintézisére tioamidok alapul hozzáadásával a hidrogén-szulfid a nitrilek :

Thionamid Synthesis V5.svg

A szintézis az alacsony nyomású trietil-amin jelenlétében is sikeres . E módszer szerint azonban csak olyan tioamidok állnak rendelkezésre, amelyek két hidrogénatomot tartalmaznak a nitrogénatomon. A jobban szubsztituált tioamidok szintézise az amidokkal kezdődik, és reagál azokra Lawesson reagensével vagy foszfor-pentaszulfiddal inert oldószerben:

Thionamid szintézis 4.png

Reakcióképesség

A tioamidok legfontosabb preparatív reakciója számos heterociklus , pl. B. tiazolok .

Reprezentatív

A hormontermelés gátlói a pajzsmirigyben:

Gyomirtó szerek:

Egyéni bizonyíték

  1. ↑ a b c Alfons Schöberl és Annemarie Wagner a Houben-Weyl Organic Chemistry módszereiben , szerkesztette: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis és Karl Ziegler, 9. kötet, Kén, szelén és Tellúr vegyületek , Thieme Verlag, Stuttgart, 1955 , ott 762-771.
  2. ↑ Kis szintézis sarok. Hozzáférés: 2018. július 31. (német).