Ciklikus vegyületek

Aktinomicin D , makrociklusos vegyület, számos nagy és kicsi, homociklusos aromás és heterociklusos gyűrűvel

A kémiai vegyületeket ciklikus vegyületeknek nevezzük, ha a molekulában az őket alkotó atomok legalább egy része összekapcsolódik oly módon, hogy egy vagy több gyűrű képződik. A ciklikus szerkezetek főként a széntartalmú szerves vegyületekben fordulnak elő, de szervetlen vegyületekben is . Ha nagy gyűrűk képződnek nagy számú atomdal , makrociklusos vegyületekről beszélünk. Ezzel szemben az aciklusos vegyületeknek kizárólag láncszerű szerkezete van.

A gyűrű alakú vegyületek megfelelő ciklizációs reakciókkal (gyűrűzárási reakciók) állíthatók elő.

Homociklusos és heterociklusos vegyületek

λ-kén, egy szervetlen, homociklusos molekula (nyolc kénatomból áll).

A dekalin , egy szerves karbociklusos molekula, ugyanakkor kerékpár (= két gyűrű).

Glükóz , szerves, heterociklusos molekula. A gyűrűben lévő heteroatom oxigénatom.

A homo- vagy izociklusos vegyületek , a gyűrű az csak atomok az azonos elem. A szervetlen homociklusos vegyületek klasszikus példája a λ- kén , amely korona alakú gyűrűket képez, amelyek 8 kénatomból állnak.

Azokat a vegyületeket, amelyek gyűrűképző atomjai kizárólag szénatomok , karbociklusos vegyületeknek (karbociklusoknak) nevezzük . Ennek az osztálynak a legegyszerűbb vegyülete a ciklopropán C ₃ H ₆ , amely a cikloalkánokhoz tartozik . A karbociklusos molekulák további példái: a nejlongyártáshoz szükséges ciklohexán , a korábban golyókban használt naftalin és a benzin kopogásállóságát növelő benzol .

Ha egy heteroatom a teljes molekula legalább egy gyűrűjében található , akkor azt heterociklusos vegyületnek nevezzük . A heterociklusok fontos szerepet játszanak a biológiai folyamatokban. Mindennapi példa erre a koffein és a nikotin . A heterociklusok azonban előfordulnak a DNS-ben, valamint a szín- és szaganyagokban is . Szervetlen heterociklusok közé tartozik a metafoszfátok , metakovasav savak, és borazine .

Nómenklatúra a gyűrűk száma szerint

A monociklusos vegyületek vagy monociklusok olyan ciklikus vegyületek, amelyek csak egyetlen gyűrűt tartalmaznak. A vegyi nómenklatúrában a Cyclo- előtaggal jelölik őket .
Ilyen például a ciklohexán vagy a ciklooktatetraén . Az aromás vagy heterociklusos vegyületek azonban gyakran kapnak megfelelő neveket, például benzolt vagy melamint .

A policiklusos vagy policiklusos vegyületek több gyűrűből álló vegyületek. Nómenklatúrájuk nagyon bonyolult, és a gyűrűk összekapcsolásának módjától függ.
Példák: antracén , fenantrén , pirén
- A két gyűrűből álló policiklusok esetében a biciklusos vagy biciklusos vegyület megjelölés is gyakori.
  Példák: dekalin, naftalin
- Ha két gyűrű két hídfőatomhoz kapcsolódik , akkor az egyik hidaló biciklusos vegyületekről szól .
  Példa: norbornán
- Két közvetlenül szomszédos, közös kötéssel rendelkező gyűrűt kondenzált vagy összeolvadt gyűrűs rendszernek is nevezünk .

Funkcionális csoport nómenklatúra

A ciklikus észtereket laktonoknak nevezzük . Ciklikus amidok alkotják a laktámokat . Ciklikus szulfonsav-amidok vannak úgynevezett szultárnokból . A laktolok ciklikus hemiacetálok vagy hemiketálok .

Az aromák (vagy arének) konjugált kettős kötésekből álló ciklikus szerkezeti motívumot alkotnak, amelyek különösen stabilak. Ha több aromás gyűrűs szerkezetük van, a policiklusos aromás szénhidrogének (PAH) csoportjára vannak felosztva . Az aliciklusos vegyületek gyűrű alakú szénhidrogének, amelyek nem felelnek meg az aromás kritériumoknak.

A Spiro-vegyületek policiklusos szerves vegyületek, amelyek gyűrűi csak egy atomhoz kapcsolódnak. A katenánok tartalmaznak legalább két, egy láncban összefonódó gyűrűt , a rotaxánok pedig egy gyűrűt , amelybe egy súlyzó alakú molekula hatol át.

Példák monociklusokra a gyűrűatomok száma szerint

A laboratóriumi szaknyelvben gyakran beszélnek "háromgyűrűs", "négygyűrűs" stb. Itt állítást teszünk a gyűrűatomok számáról, de nem az atomok típusáról (például szén- vagy heteroatomok) vagy a gyűrűt alkotó funkcionális csoportokról.