Dietil-éter

Szerkezeti képlet
Tábornok
Vezetéknév	Dietil-éter
más nevek	Etoxietán ( IUPAC ) Éter éter Dietil-éter Et 2 O EtOEt R-610 3-oxapentán ETIL-ÉTER ( INCI )
Molekulaképlet	C 4 H 10 O
Rövid leírás	színtelen, könnyen mozgatható, édes illatú folyadék
Külső azonosítók / adatbázisok
CAS-szám 60-29-7 EK-szám 200-467-2 ECHA információs kártya 100,000,425 PubChem 3283 Wikidata Q202218
Gyógyszerinformáció
ATC kód	N01 AA01
Kábítószer osztály	kábító Diszociatív
tulajdonságait
Moláris tömeg	74,12 g mol -1
Fizikai állapot	folyékony
sűrűség	0,71 g cm −3 (20 ° C)
Olvadáspont	-116 ° C
forráspont	35 ° C 34,6 ° C
Gőznyomás	586 óra Pa (20 ° C) 859 hPa (30 ° C) 1223 hPa (40 ° C) 1698 hPa (50 ° C)
oldhatóság	szegény vízben (69 g l –1 20 ° C-on) keverhető etanollal , jól acetonban , metanolban , kloroformban , petroléterben és tömény vizes sósavban
Dipólmomentum	1,098 (1) D (3,7 x 10-30  C  ·  m )
Törésmutató	1,3526 (20 ° C)
biztonsági utasítások
Kérjük, vegye figyelembe a gyógyszerek, orvostechnikai eszközök, kozmetikumok, élelmiszerek és takarmányok címkézési kötelezettsége alóli mentességet GHS veszélyességi címkével re  rendelet számú (EU) 1272/2008 (CLP) , szükség esetén bővíthető veszély H és P mondatok H: 224-302-336 EUH: 019-066 P: 210-240-403 + 235
MAK	DFG / Svájc: 400 ml m −3 vagy 1200 mg m −3
Toxikológiai adatok	1250 mg kg −1 ( LD 50 ,  patkány ,  orális )
Lehetőség szerint és szokás szerint SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a standard feltételekre vonatkoznak . Törésmutató: Na-D vonal , 20 ° C

A dietil-éter a szerves kémiai vegyületek éterének legfontosabb képviselője, ezért gyakran egyszerűen éterként (szokásos nyelvként és a régebbi tudományos szakirodalomban éterként hívják) emlegetik . Mivel etanolból és kénsavból készül, történelmi neve kén- éter, bár a dietil-éter nem tartalmaz ként.

Az első produkció Valerius Cordus (1535) nevéhez fűződik , az alkohol kénsavvá történő átalakításából, amelyet August Sigmund Frobenius Londonban, 1730 körül fedezett fel újra . Mint 1540-ben írta, állítólag Paracelsus állatkísérletekben felismerte az éter zsibbadó hatását. A modern érzéstelenítés első alkalmazását 1842-ben Crawford W. Long végezte .

Gyártás

A dietil-éter előállítható etanolból és tömény kénsavból , a víz eltávolítása nélkül, az alkoholt részletekben hozzáadva a kénsavhoz, és a terméket desztillációval elválasztjuk a reakcióelegytől. A savas éterezés során az etil- kénsav először kondenzációs reakcióban képződik :

${\ displaystyle \ mathrm {H_ {3} C {-} CH_ {2} {-} OH \! \ + \! \ HO {-} SO_ {2} {-} OH}}$

${\ displaystyle \ mathrm {\ longrightarrow \! \ H_ {3} C {-} CH_ {2} {-} O {-} SO_ {2} {-} OH + H_ {2} O}}$

Az alkil-szulfát etanollal reagálva dietil-étert képez, a kénsav ismét felszabadul:

${\ displaystyle \ mathrm {H_ {3} C {-} CH_ {2} {-} O {-} SO_ {2} {-} OH \! \ + \! \ H_ {3} C {-} CH_ { 2} {-} OH}}$

${\ displaystyle \ mathrm {\ longrightarrow \! \ H_ {3} C {-} CH_ {2} {-} O {-} CH_ {2} {-} CH_ {3} \! \ + \! \ H_ { 2} SO_ {4}}}$

A dietil-éter fő forrása manapság az etanol szintézise az eténből , amelyben a dietil-éter melléktermékként fordul elő. Az első lépésben etil-kénsav is képződik itt:

${\ displaystyle \ mathrm {H_ {2} C {=} CH_ {2} \! \ + \! \ H_ {2} SO_ {4} \! \ \ longrightarrow \! \ H_ {3} C {-} CH_ {2} {-} O {-} SO_ {2} {-} OH}}$

A köztitermék hidrolízise etanolhoz vezet, az etanol egy része dietil-étert képez - mint a fenti etanolból előállított szintézis során - etil-kénsavval.

tulajdonságait

Kémiai és fizikai tulajdonságok

A dietil-éter színtelen, illékony és rendkívül gyúlékony folyadék szobahőmérsékleten, de ettől eltekintve nagyon inert. Gőzei nehezebbek, mint a levegő. Ha azonban fénynek vannak kitéve légköri oxigén jelenlétében , szerves peroxidok képződnek, amelyek könnyen és robbanásszerűen lebomlanak. Ezért tartják az étert sötét palackokban. A peroxidok felhalmozódásának elkerülése érdekében a dietil-éter kálium-hidroxid felett tárolható. Ezután a peroxidok nehezen oldódó kálium-peroxidokat képeznek. Ennek ellenére a peroxidok jelenlétét használat előtt ellenőrizni kell ( desztilláció ).

A biztonsággal kapcsolatos paraméterek

A dietil-éter nagyon gyúlékony gőz-levegő keverékeket képez. A vegyület lobbanáspontja –40 ° C. A robbanási tartomány 1,7 térfogat% (50 g / m ³ ), mint alsó robbanási határ (LEL), és 39,2 térfogat% (1210 g / m ³ ), mint felső robbanási határ (UEL). A gőznyomás függvény szerint alacsonyabb , –45 ° C-os robbanási pont van. A maximális robbanási nyomás 10 bar. A határrés szélességét 0,87 mm-nek határoztuk meg. Ennek eredményeként a IIB robbanási csoportba sorolják be. A minimális gyújtási energiája 0,19 mJ, gőz-levegő keverékek rendkívül gyúlékony. A gyulladási hőmérséklet 175 ° C. Az anyag ezért a T4 hőmérsékleti osztályba tartozik .

Fiziológiai tulajdonságok

A gőzök kis adagokban történő belélegzése mámorító állapotokat okoz, erős érzelmi izgalommal, megváltozott tudattudattal és zavaros, pszichotikusnak tűnő gondolkodási folyamatokkal. A nagyon kellemetlen, néha traumatikus szorongásos állapotok szintén nem ritkák. Nagyobb adagok esetén a fogyasztó apatikus állapotba kerül, amelyben már nem reagál (kábítószer). A fogyasztás mellékhatásai irritált nyálkahártyák szippantáskor és gyomornyálkahártya gyulladása iváskor.

Belégzéskor a dietil-éter gyorsan felszívódik a szervezetben, és körülbelül 90 százaléka változatlan formában ürül a levegőben. Dietil-étert, amely nem választódik alakítjuk , hogy hidroxi dietil-éterben egy citokróm P450 függő monooxigenáz , majd etanal és etanolt segítségével dezalkilezési .

használat

Használja az orvostudományban

A dietil-étert John Collins Warren 1805-ben éter inhaláció formájában használta végstádiumú tüdőgyulladásban szenvedő betegeknél, és korábban tonikként ( Hoffmann- cseppek ) használták. A 1818 Michael Faraday leírt altató hatása „kén-éter”. Dietil-étert adunk, mivel 1846 is rutinszerűen alkalmaznak inhalációs érzéstelenítő a érzéstelenítő sebészeti eljárásokban használt a keretben. Az első dokumentált éteres érzéstelenítést nem sokkal William E. Clarke (* 1818) után hajtották végre Rochesterben, New York-ban, a beteg Hobbie szuvas fogának kezelésére Elija Pope fogorvos által először foghúzás céljából (1842 előtt?) Éteres érzéstelenítést hajtott végre Crawford Williamson Long 1842. március 30-án. (Ez az alkalmazás azonban csak 1849 decemberében jelent meg). Éppen ezért az Egyesült Államokban 1991 óta március 30-át évente orvosnapként ünneplik. Néhány évvel később, 1846. október 16-án, William Thomas Green Morton elvégezte az első nyilvános érzéstelenítést egy műtéti műtét során a bostoni Massachusetts Általános Kórházban. Morton Charles Thomas Jackson tanácsát követően , aki éterrel végzett kísérleteket kutyákon és önmagán, 1846. szeptember végén kén-éterrel végzett érzéstelenítést végzett már egy betegnél. 1846. október 16-án ( a kén- éteres érzéstelenítés kezdetének nevezett éternap ) a modern érzéstelenítésnek "hivatalos születési dátuma" van. A narkotikus tulajdonságok felfedezése forradalmasította az orvostudományt és különösen a sebészetet. Ahelyett, hogy csak nem megfelelően altattak volna olyan szeszes italokkal , mint a whisky vagy az opiátok, mint korábban , most sokkal könnyebben és mindenekelőtt fájdalom nélkül, sokkal több idővel lehetett operálni az eszméletlen betegeket.

Az első éteres érzéstelenítést Európában Angliában, 1846. december 19-én Liverpoolban ( Francis Boott készítette ) és ugyanezen év december 21-én Londonban Robert Liston végezte . Az európai kontinensen a dietil-étert először - bár nem kielégítő eredménnyel - használta Philibert Joseph Roux 1847. január 12-én Párizsban. Németországban 1847. január 24-én a lipcsei Jakobsspitalban, és ugyanazon a napon az Erlangeni Egyetem Sebészeti Klinikáján Johann Ferdinand Heyfelder , aki a német ajkú országokban kiadta az első átfogó értekezést a kén-éteres érzéstelenítés, mint már 1847. márciusában megtalálta az érzéstelenítés új formáját a klinikai alkalmazás során. A würzburgi sebészasszisztens és később Robert Ritter von Welz szemész , aki 1847 januárjában az éter hatását érzéstelenítőként is kutatta, dietil-éter inhalációval is csökkentette a haldokló tuberkulózisos betegek légszomját . Welz a következőképpen írja le: „Vele sikerült húsz percig éter belélegzésével nyugodt és fájdalommentes állapotba alakítanom az agóniát, amely a levegőhiány miatt a legszörnyűbb félelemsé fokozódott. A belégzés során a haldoklót nemcsak köhögés támadta meg, hanem éppen ellenkezőleg, mélyebb inspirációt tudott meríteni és kiüríteni a hörgőtörzsekben zörgő gennyes váladékot. Röviddel ezután teljesen tudatában elhunyt, de vidám képek vették körül [...]. ”1847-ben Walter Channing szülészorvos (1786–1876) étert használt terhes nők görcsének kezelésére .

Az illékony étert először inhalációs rendszeren keresztül adtuk be - Robert Ritter von Welz leírása szerint -, ahol a folyékony étert szivaccsal felszívták, majd egy tömlőn keresztül betáplálták a betegbe. 1908-tól Louis Ombrédanne (1871–1956) francia gyermeksebész és ortopéd sebész bevezetett egy másik érzéstelenítő rendszert, amelynek továbbfejlesztése zárt érzéstelenítő rendszerek megjelenéséhez vezetett - 1923-ban először Ralph Milton Waters (1883–1979). ). A különösen higiéniai okokból bevezetett Schimmelbusch- maszk, amelyben étert csepegtetnek egy ruhára, az érzéstelenítő beadásának másik módja volt.

Hosszú bomlási ideje, gyakori, kellemetlen utóhatásai (beleértve a hányást, nyugtalanságot) és a robbanás veszélye (különösen elektromos készülékek jelenlétében) azonban éter-levegő keverékek képződése miatt manapság általában dietil-étert használnak. d. Általában már nem használják érzéstelenítésre. Például az 1930-as években a Charité-nál, egy izzólámpa alkalmazásával , egy tizenkét éves fiú működése közben étergőzök gyulladtak ki, és ennek következtében egy oxigénpalack tört fel , megölve a fiatal beteget és több embert megsebesítve. Az 1950-es évek elejéig azonban az éter (oxigénnel és dinitrogén-oxiddal kombinálva) volt az érzéstelenítés fő érzéstelenítője (általában barbituráttal indítva).

A dietil-éter (mint nem poláros oldószer) másik orvosi alkalmazása oldószerként való alkalmazása tinktúrák stb. Készítésében , a poláris oldószerekben lévő hatóanyagok, például alkohol vagy glicerin, vagy nem nehéz megoldani, z . B. az Arningscher-tinktúra előállításában .

Használja a kémia területén

Alacsony reaktivitása és nagy folyadéktartománya miatt a dietil-éter az egyik legfontosabb oldószer a preparatív kémia területén. Különösen a fémorganilokkal, például a Grignard vegyületekkel végzett reakciókat vízmentes éterben hajtjuk végre. Dietil-éter is használható a folyadék-folyadék extrakció . Az ipari folyamatokban oldószerként történő felhasználás csökken. Időközben egyre gyakrabban alkalmaznak metil- terc-butil- étert (MTBE), amelyben a robbanásveszélyes peroxidok képződése kizárt, de ennek ellenére nagyon hasonló tulajdonságokkal rendelkezik.

Használja bódító szerként

A dietil-étert bódító szerként is fogyasztják. A 19. század közepétől későig a dietil-éter volt a leggyakrabban használt mámorító anyag Írországban a magas alkoholárak miatt, és boltokban értékesítették. Az étert vízzel együtt itatták. A dietil-éter használata 1890-től csökkent, amikor méregnek minősítették, és csak vegyészek vagy gyógyszerészek számára engedték eladni. Írország mellett az éterivás Skóciában , Oroszországban és Norvégiában is elterjedt volt . A Franciaországban , étert adunk ivott a konyak , a Michigan (USA) whisky .

Egyéb felhasználások

A dietil-étert többek között indító spray-ként használják a belső égésű motorok indításához .

Kockázatértékelés

2017-ben a dietil-éter az anyagértékelés részeként bekerült az EU folyamatban lévő cselekvési tervébe ( CoRAP ) az 1907/2006 / EK rendelettel (REACH) összhangban . Az anyag emberi egészségre és környezetre gyakorolt ​​hatásait újraértékelik, és szükség esetén nyomon követési intézkedéseket kezdeményeznek. A dietil-éter felvételét a fogyasztói aggályok , a környezeti expozíció , a magas (összesített) mennyiség, egyéb veszélyekkel kapcsolatos aggályok és széles körű használat, valamint a rákkeltő, mutagén és reproduktív tulajdonságok lehetséges veszélyei vezérelték . Az újraértékelést várhatóan 2020-tól Franciaország végzi.

Történelmi irodalom

• Victor Nicolaus Kronser: A kén-éter. Kémiai előkészítése, tulajdonságai és alkalmazása, valamint az első és legérdekesebb bécsi kísérletek részletes beszámolói, többek között a műtétek során és a betegség különböző eseteiben végzett kísérletek, valamint azok lefolyása és utókezelése. Jasper, Hügel & Manz, Bécs 1847 ( urna : nbn: de: hbz: 061: 2-7479 ).
• Johann Ferdinand Heyfelder : A kén-éterrel végzett kísérletek és az ezekből a sebészeti klinikán elért eredmények az elérés érdekében. Erlangen (előszóval március 10-től) 1847.
• Aloys Martin : Az aetherizmus felfedezésének és elterjedésének története . In: Johann Andreas Buchner (Hrsg.): Repertorium für die Pharmacie . szalag 96. , 3. szám (= 2. sor, 46. kötet). Johann Leonhard Schrag, Nürnberg 1847, p. 351–387 , urn : nbn: de: bvb: 12-bsb10288296-3 ( online ). 
• Matthew Turner: Beszámoló a rendkívüli orvosi folyadékról, az úgynevezett éterről. London (J. Wilkie) 1843. Teljes szöveg itt Project Gutenberg ( jelenleg többnyire nem elérhető a felhasználók számára: Németország )

web Linkek

Wikiszótár: Dietiléter  - jelentésmagyarázatok, szóeredet, szinonimák, fordítások

• Dietil-éteres adatlap (PDF) a Merck-től , hozzáférés: 2011. január 19.

Egyéni bizonyíték

1. ↑ bevitel etil-éter , a CosIng adatbázisa az Európai Bizottság, elérhető december 28-án, 2020-ra.
2. ↑ ^{a b c} Bejegyzés a dietil-éterről. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés: 2014. december 9.
3. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Bejegyzés a CAS sz. 60-29-7 az GESTIS anyag adatbázisa az IFA , megajándékozzuk november 13, 2017. (JavaScript szükséges)
4. ^ Siegfried Hauptmann : Szerves kémia , 2. javított kiadás, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Lipcse, 1985, 340. oldal, ISBN 3-342-00280-8 .
5. ↑ David R. Lide (Szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. kiadás. (Internetes változat: 2010), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, 9–54.
6. ↑ A "Diethylether pure Ph. Eur." Specifikációi Az AppliChem gyártótól elérhető, 2016. február 19-én.
7. ↑ bevitel dietil az osztályozási és címkézési jegyzékbe az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető február 1-jén, 2016. A gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
8. ↑ Svájci Balesetbiztosítási Pénztár (Suva): Határértékek - az aktuális MAK és BAT értékek ( 60-29-7 vagy dietil-éter keresése ), elérhető 2015. november 2-án.
9. ↑ Frobenius: Beszámoló egy Spiritus Vini Æthereusról, több, ezzel kipróbált kísérlettel együtt: Dr. Frobenius, FRS In: A londoni Királyi Társaság filozófiai tranzakciói. 36, 1729-1730, 283-289. Oldal, doi : 10.1098 / rstl.1729.0045 .
10. ↑ Saarlandi Egyetemi Kórház: Anesztézia története .
11. ↑ Christoph Weißer: Aether érzéstelenítés. In: Werner E. Gerabek , Bernhard D. Haage, Gundolf Keil , Wolfgang Wegner (szerk.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin / New York, 2005, ISBN 3-11-015714-4 , 16. o.
12. Brand ^{a b c d e} E. Brandes, W. Möller: Biztonsági paraméterek - 1. kötet: Gyúlékony folyadékok és gázok , Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
13. ↑ CP Chengelis, RA Neal: A dietil-éter mikroszomális metabolizmusa. In: Biokémiai farmakológia. 29. évfolyam , 2. szám, 1980. február, 247–248. Oldal, PMID 6767481 .
14. ^ Richard J. Kitz, Leroy D. Vandam: A történelem és az érzéstelenítés gyakorlata. In: Ronald D. Miller (Szerk.): Anesztézia. 3 kötet, Churchill Livingstone, New York / Edinburgh / London / Melbourne 1981, 2. kiadás uo. 1986, ISBN 0-443-08328-2 , 1. kötet, 3–25. Oldal, itt: 6. o.
15. ↑ Christoph Weißer: Aether érzéstelenítés. In: Werner E. Gerabek et al. (Szerk.): Encyclopedia Medical History. De Gruyter, Berlin / New York, 2005, ISBN 3-11-015714-4 , 16. o.
16. ^ Crawford W. Long: Beszámoló a kén-éter belélegzéssel történő első használatáról érzéstelenítőként a sebészeti műveletekben. In: Southern Medical and Surgical Journal. New Series, 5. kötet, 12. sz., 1849. december, 705–713. Oldal (a szöveg teljes Bolandban (1950), 35–39. O., És Albert Faulconerben Thomas Edward Keys (1965), p. 310-316, újranyomás).
17. ^ Az érzéstelenítést feltaláló fogorvos , Süddeutsche Zeitung, 2016. szeptember 13.
18. ↑ Ludwig Brandt, Karl-Heinz Krauskopf: "Felfedezés a műtétben". 150 éves érzéstelenítés. In: Az aneszteziológus. 45. évfolyam, 1996, 970–975. Oldal, itt: 972. o.
19. ↑ Ulrich von Hintzenstern, Wolfgang Schwarz: Korai Erlanger hozzájárulását az elmélet és a gyakorlat éter és kloroformos altatás. 1. rész: Heyfelder klinikai vizsgálatai éterrel és kloroformmal. In: Az aneszteziológus. 45. évfolyam, 2. szám, 1996, 131-139.
20. ↑ Ludwig Brandt, Karl-Heinz Krauskopf: "Felfedezés a műtétben". 150 éves érzéstelenítés. In: Az aneszteziológus. 45. évfolyam, 1996, 970–975., Itt: 975. o.
21. ↑ Christoph Weißer: Első würzburgi éteres érzéstelenítés 1847-ben, Robert Ritter von Welz (1814–1878). In: Würzburgi kórtörténeti jelentések. 17. kötet, 1998, 7-20.
22. ↑ Robert Ritter von Welz : Az étergőzök belélegzése különböző hatásmódjaikban, gyakorlati utasításokkal azok számára, akik ezt az eszközt használják. Saját tapasztalatok szerint szerkesztettem. Voigt & Mocker, Würzburg 1847, 21. o.
23. ↑ Horst Kremling : A gestosis történetéről. In: Würzburgeri kórtörténeti jelentések , 1998, 17. o., 261–274. itt: 268. o.
24. ↑ Christoph Weißer: Ombrédanne, Louis. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (szerk.): Enzyklopädie Medizingeschichte . De Gruyter, Berlin 2005, ISBN 3-11-015714-4 , 1069. o.
25. ↑ Christoph Weißer: Anesztézia. In: Werner E. Gerabek et al. (Szerk.): Enzyklopädie Medizingeschichte . 2005, 54. o., F.
26. ^ Ferdinand Sauerbruch , Hans Rudolf Berndorff : Ez volt az életem. Kindler & Schiermeyer, Bad Wörishofen 1951; idézi: Bertelsmann-Lesering licenckiadása, Gütersloh 1956, 366. o.
27. ↑ Mayrhofer Ottó : Gondolatok az érzéstelenítés 150. születésnapján. In: Az aneszteziológus. 45. évfolyam, 1996, 881–883., Itt: 882. o.
28. ^ Robert A. Strickland: Éter ivás Írországban. In: Mayo Klinika Proceedings. 71, 1996, 1015. o., Doi : 10.1016 / S0025-6196 (11) 63779-8 .
29. ↑ Az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA) közösségi gördülő cselekvési terve ( CoRAP ) : Dietil-éter , hozzáférés: 2019. március 26.Sablon: CoRAP állapot / 2020