aceton

Szerkezeti képlet
Tábornok
Vezetéknév	aceton
más nevek	Propán-2-on ( IUPAC ) Propanon 2-propanon Dimetil -keton Acetonum (gyógyszer) Spiritus pyroaceticus ACETON ( INCI )
Molekuláris képlet	C 3 H 6 O
Rövid leírás	színtelen folyadék, édes illattal
Külső azonosítók / adatbázisok
CAS szám 67-64-1 EK -szám 200-662-2 ECHA InfoCard 100 000 602 PubChem 180 ChemSpider 175 Wikidata Q49546
tulajdonságait
Moláris tömeg	58,08 g mol -1
Fizikai állapot	folyadék
sűrűség	0,79 g cm -3 (20 ° C)
Olvadáspont	-95 ° C
forráspont	56 ° C
Gőznyomás	246 hPa (20 ° C) 378 hPa (30 ° C) 563 hPa (40 ° C) 815 hPa (50 ° C)
oldhatóság	vízzel és sok szerves oldószerrel elegyedik
Dipólmomentum	2,88 (3) D (9,6 x 10-30  C · m )
Törésmutató	1,3588 (20 ° C)
biztonsági utasítások
GHS veszélyességi címkével re  rendelet számú (EU) 1272/2008 (CLP) , szükség esetén bővíthető veszély H és P mondatok H: 225-319-336 EUH: 066 P: 210-240-305 + 351 + 338-403 + 233
MAK	DFG / Svájc: 500 ml m −3 vagy 1200 mg m −3
Toxikológiai adatok	5800 mg kg −1 ( LD 50 ,  patkány ,  orális )
Amennyire lehetséges és szokásos, SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a szabványos feltételekre vonatkoznak . Törésmutató: Na-D vonal , 20 ° C

Aceton vagy aceton [ at͡sətoːn ] a közös neve a szerves-kémiai vegyület propanon vagy dimetil-keton . Az aceton színtelen folyadék, poláris aprotikus oldószerként és a szerves kémia számos szintézisének kiindulási anyagaként használják. A két metilcsoportot hordozó karbonilcsoport (> C = O) szerkezeti jellemzőivel a legegyszerűbb keton .

Kitermelés és bemutatás

Az acetont először 1606 -ban Andreas Libavius állította elő ólom (II) -acetát hevítésével . 1661 -ben Robert Boyle megnyerte a fa száraz lepárlásával. Úgy írták le először 1610-ben a Tyrocinium Chymicum által Jean Beguin . Század közepéig a Chaim Weizmann által felfedezett és szabadalmaztatott aceton-butanol-etanol fermentáció fontos folyamat volt az aceton előállításában is. A Clostridium acetobutylicum anaerob baktériumot ipari termelésre használták.

Az aceton legfontosabb gyártási folyamata ma a kumén -hidroperoxid -eljárás , amelyet Hock -fenol -szintézisnek is neveznek :

Itt a benzolt és a propént először izopropil- benzolrá ( kumén ) alakítják át egy savas Friedel-Crafts-alkilezéssel . Ez azután oxigénnel reagál egy gyökös reakcióban, és hidroperoxid keletkezik , amely savas feldolgozás során bomlik fenolra és acetonra.

Egy másik gyártási folyamat az izopropanol dehidrogénezése vagy oxidehidrogénezése .

Az aceton előállításának másik módja a kalcium -acetát ( 1 ) melegítése, ahol acetonra ( 2 ) és kalcium -oxidra bomlik ("mészsó desztilláció").

Ez a folyamat visszanyúlik Libavius ​​1606-ban említett történelmi szintéziséhez.

tulajdonságait

Az aceton színtelen, alacsony viszkozitású folyadék, jellegzetes, enyhén édes illatú, nagyon gyúlékony és robbanásveszélyes keveréket képez a levegővel. A forráspont normál nyomáson 56 ° C. Minden arányban elegyedik vízzel és a legtöbb szerves oldószerrel. Az aceton molekula keto-enol tautomerizmust mutat ; annak pK _s értéke : 20. aceton oka lehet, hogy a poláros karbonilcsoport kationokkal is képezhetnek komplex vegyületek.

A vegyület azeotróp elegyet képez számos más oldószerrel . Az azeotróp készítményeket és forráspontokat az alábbi táblázat tartalmazza. Víz , etanol , 1-propanol , 2-propanol , n-butanol , benzol , toluol , etil-benzol , dietil-éter , etil-acetát és acetonitril nem képez azeotrópokat .

Azeotrópok különböző oldószerekkel
oldószer		n -pentán	n -hexán	n -heptán	Ciklohexán	Metanol	kloroform	Szén -tetraklorid	Diizopropil -éter	Metil -acetát
Az aceton tartalma	ban ben%	21.	59	90	67	88	22 -én	89	61	50
forráspont	° C -ban	32	50	56	53	55	64	56	54	55

Termodinamikai tulajdonságok

Szerint a Antoine, a gőznyomás függvény eredményeinek a log ₁₀ (P) = A- (B / (T + C)) (P bar, T K-ben), ahol A = 4,42448 A, B = 1312,253 és C = -32,445 a a hőmérséklet -tartomány 259,2 és 507,6 K között van.

A legfontosabb termodinamikai tulajdonságok összeállítása

jellegzetes	típus	Érték [egység]	Megjegyzések
A képződés standard entalpiája	Δ f H 0 folyadék Δ f H 0 gáz	−249,4 kJ mol −1 −218,5 kJ mol −1	folyadékként, mint gáz
Az égés entalpiája	Δ c H 0 gáz	−1821,4 kJ mol −1
Hőkapacitás	c o	125,45 J mol −1 K −1 (25 ° C) 2,16 J g −1 K −1 (25 ° C) 75,02 J mol −1 K −1 (25 ° C) 1,29 J g −1 K −1 (25 ° C)	folyadékként, mint gáz
Kritikus hőmérséklet	T c	508,15K
Kritikus nyomás	p c	47,582 bar
Kritikus sűrűség	ρ c	4,63 mol·l −1
Acentrikus tényező	ω c	0,30653
A fúzió entalpiája	Δ f H	5,72 kJ mol −1	olvadáspontján
Párolgási entalpia	Δ V H	29,1 kJ mol −1	normál nyomású forrásponton

A párolgási entalpia hőmérsékletfüggését a Δ _V H ⁰ = A e ^{(−βT _r )} (1 - T _r ) ^β (Δ _V H ⁰ kJ / mol, T _r = (T /) T _c ) csökkentett hőmérséklet) A = 46,95 kJ / mol, β = 0,2826 és T _c = 508,2 K esetén 298 K és 363 K közötti hőmérséklettartományban. A fajlagos hőteljesítmény az 5 ° C és 50 ° C közötti hőmérséklet -tartományban számítható ki egy lineáris függvény segítségével, c _p = 1,337 + 2,7752 · 10 ⁻³ · T (c _{p -vel} kJ · kg ⁻¹ · K ⁻¹ és T in K) megbecsülhető.

• 

  Gőznyomás -Az aceton működése

• 

  Az aceton párolgási entalpiájának hőmérsékletfüggése

• 

  Az aceton fajlagos hőkapacitása

Biztonsággal kapcsolatos paraméterek

Az aceton tűzveszélyes gőz-levegő keveréket képez. A vegyület lobbanáspontja -20 ° C alatt van. A robbanási tartomány 2,5 térfogatszázalék (60 g / m³), ​​mint alsó robbanási határ (LEL) és 14,3 térfogatszázalék (345 g / m³), ​​mint felső robbanási határ (UEL). A robbanási határok és a gőznyomás függvénye közötti korreláció azt eredményezi, hogy az alsó robbanáspont -23 ° C, a felső pedig 8 ° C. A robbanási határok nyomásfüggők. A nyomáscsökkenés a robbanási terület csökkenéséhez vezet. Az alsó robbanási határ csak kismértékben változik 100 mbar nyomásig, és csak 100 mbar alatti nyomáson nő. A felső robbanási határ a nyomás csökkenésével analóg módon csökken.

Robbanási határok csökkentett nyomáson (100 ° C -on mérve)
nyomás	mbar -ban	1013	800	600	400	300	250	200	150	100	50	25 -én
Alsó robbanási határ (LEL)	térfogat% -ban	2.2	2.2	2.3	2.3	2.4	2.4	2.5	2.6	2.7	3.6	5.0
	g m −3 -ban	53	53	53	55	57	58	59	61	63	86	119
Felső robbanási határ (UEL)	térfogat% -ban	14.3	14,0	13.7	13.4	13.2	13.1	13.1	13.1	12.5	10.3	9.0
	g m −3 -ban	345	338	331	324	319	316	316	316	302	249	217

Maximális robbanási nyomás csökkentett nyomáson
nyomás	mbar -ban	1013	800	600	400	300	200	100
Maximális robbanási nyomás (bar)	20 ° C -on	9.3	7.5	5.5	3.6	2.7	1.8	0.8
	100 ° C -on	7.4		4.5

A maximális robbanási nyomás 9,7 bar. A hőmérséklet emelkedésével és a kimeneti nyomás csökkenésével a maximális robbanási nyomás csökken. A határrés szélessége 1,04 mm (50 ° C) volt. Ennek eredményeként a IIA robbanási csoportba sorolható. A minimális gyújtási energiája 1,15 mJ, gőz-levegő keverékek rendkívül gyúlékony. A gyújtási hőmérséklet 535 ° C. Az anyag ezért a T1 hőmérsékleti osztályba tartozik . Megnövekedett nyomás esetén a gyújtási hőmérséklet éles csökkenése figyelhető meg. Az elektromos vezetőképesség meglehetősen alacsony , 4,9 · ^10–7 S · m ^-1 .

Gyulladási hőmérséklet fokozott nyomás alatt
nyomás	készpénzben	1	2	4.	6.8	16.5
Gyulladási hőmérséklet	° C -ban	535	345	290	265	250

Reakciók (kiválasztás)

Az aceton jódozása

Különleges reakcióként itt az aceton jódozása a pszeudo-nulla rendű reakciókinetika klasszikus példája . Mivel csak az enol forma jódozható, de az aceton majdnem 100% keton, a 2-propenol koncentrációja a reakció során állandónak tekinthető. C = C kettős kötése reagál a jóddal azáltal, hogy egy jodidiont szétválasztva mezomer kationt képez, amely ezután egy protont jodidionra továbbít.

A keto-enol egyensúly létrejötte sav (és bázis) katalizátor. A jódozást ezért nagyban felgyorsítja a keletkező hidrogén -jodid ( autokatalízis ).

Jodoformos reakció

Bázis hozzáadásakor azonban a jodoform reakció megy végbe:

Dibenzalaceton képződése

Az aceton lúgos oldatban benzaldehid jelenlétében reagál, és dibenzalacetont képez . A reakció az aldol kondenzáció általános mechanizmusa szerint megy végbe .

A benzalanilin szintetizálható is - az anilint a víz lúgos oldatának acetonnal történő eltávolításával reagálja a Schiff -bázisra ( azometin ). Mind a dibenzalaceton, mind a benzalanilin értékes anyagok, mivel nagyon reakcióképes kettős kötéseket tartalmaznak , amelyeket nukleofilek megtámadhatnak.

Diaceton -alkohol képződése

Ha két acetonmolekulát hagyunk aldolszerű módon dimerizálódni bázikus reagensek hatására, akkor diaceton-alkohol képződik :

Aceton -peroxid képződése

Az aceton hidrogén-peroxiddal reagálva detonációra hajlamos aceton-peroxidot képez :

Reakció kloroformmal

Az acetont és a kloroformot nem szabad nagyobb koncentrációban keverni, mert nagyon heves reakció lép fel lúgos anyagok nyomában, és 1,1,1-triklór-2-metil-2-propanolt termel . Emiatt a klórozott és nem klórozott oldószer-hulladékot is külön kell gyűjteni a laboratóriumban.

használat

Az aceton a vegyipar számos szintézisének kiindulási anyaga. Elsősorban polimetil -metakrilát (PMMA) előállítására használják, köznyelven akrilüveg vagy plexiüveg néven ismert. Ebből a célból az acetont először hidrogén -cianid hozzáadásával aceton -cianohidrinné alakítják át, amely savas környezetben könnyen elválasztja a vizet ( a kettős kötés mezomer stabilizációja a nitrilcsoport hármas kötéséhez való konjugáció miatt). Az így kapott 2-methylpropenenitrile alakítjuk , hogy metil-metakrilát keverékét adtuk tömény kénsav és metanol , amely polimerizáljuk akrilüveg egy további lépésben.

Acetont iparilag prekurzorként termelésére diaceton-alkohol által aldol hozzáadásával , és így közvetve prekurzorként mezitil-oxid és metil-izobutil-keton .

Az acetont kis mennyiségben gyanták , zsírok és olajok, gyanta , cellulóz -acetát hasznos oldószereként , valamint körömlakklemosóként és műanyag ragasztóként is használják. Azt is használják, hogy távolítsa el szennyeződés okozta építőipari hab, például, ha tisztítás PU hab fegyvert. Térfogatának többszörösét etilénben (acetilénben) oldja .

Egyes országokban kis mennyiségben (1: 2000 - 1: 5000) acetont adnak a benzinhez vagy a dízelhez az üzemanyag teljesebb elégetése érdekében.

A fotokémiai áramköri lapok gyártásakor acetont használnak az áramköri lap végső zsírtalanítására forrasztás előtt.

A fogászatban acetont tartalmazó oldatokat használnak az előkészített dentinfelületek és gyökércsatornák tisztítására .

biokémia

Az aceton a májban képződött ketontest , amely nem metabolizálható jelentős mértékben. Ezért szabadul fel a tüdőben , vagy kivételes esetekben , a vizelet ( acetonuria egy tünete a diabetes mellitus ). További ketontestek az acetoacetsav és a 3-hidroxi-butánsav . Ezek feldolgozhatók az anyagcserében, és részt vesznek az izmok energiaellátásában.

toxikológia

Az aceton kiszáradást okoz a bőrön, mivel zsírtalanítja a bőrt. Ezért érintkezés után zsírozza meg az érintett területeket. Nagyobb adagok belégzése hörgőirritációt, fáradtságot és fejfájást okoz. A nagyon nagy dózisoknak narkotikus hatása van .

Hexadeuteroaceton

Deuterált acetont (empirikus képlet: C ₃ D ₆ O), más néven aceton-d ₆ -ot használnak oldószerként a nukleáris mágneses rezonancia spektroszkópiában (NMR).

A fizikai tulajdonságok kissé eltérnek a nem deuterált vegyülettől:

• Olvadáspont: -93,8 ° C
• Forráspont: 55,5 ° C
• Sűrűség: 0,872 g / ml (25 ° C)
• Törésmutató: 1,355 (20 ° C)

web Linkek

• Az aceton bejegyzése a fogyasztói termékinformációs adatbázisba

Egyéni bizonyíték

1. ↑ bevitel ACETONBAN a CosIng adatbázisa az Európai Bizottság, elérhető február 16-án, 2020-ra.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Entry on acetont a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a február 1, 2016. (JavaScript szükséges)
3. ↑ Peter B. Fleming, Robert E. McCarley: A többmagvú fémhalogenidek kémiája. IV. Néhány niobium és tantál M ₆ X ₁₂ ^{n +} klaszter -származékok elektronikus spektruma . In: Szervetlen kémia . szalag 9 , nem. 6. , 1970. június, p. 1347-1354 , doi : 10.1021 / ic50088a011 . 
4. ↑ Bevezetés acetonra. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés 2014. november 10 -én.
5. ↑ David R. Lide (szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. kiadás. (Internet verzió: 2010), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, 9-52.
6. ↑ David R. Lide (szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. kiadás. (Internet verzió: 2010), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, 3-4.
7. ↑ bevitel acetont a Osztályozási és címkézési jegyzék az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető február 1-jén, 2016. A gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
8. ↑ Svájci Balesetbiztosítási Alap (Suva): Határértékek-jelenlegi MAK és BAT értékek ( 67-64-1 vagy aceton keresése ), hozzáférés 2015. november 2-án.
9. ↑ chemgapedia.de , tanuló egység aceton szintézis.
10. ↑ ^{a b} I. M. Smallwood: A szerves oldószer tulajdonságainak kézikönyve. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4 , 27-29.
11. ↑ D. Ambrose, CHS Sprake, R. Townsend: A szerves oxigénvegyületek termodinamikai tulajdonságai. XXXIII. Az aceton gőznyomása. In: J. Chem. Thermodyn. 6, 1974, 693-700, doi: 10.1016 / 0021-9614 (74) 90119-0 .
12. ↑ ^{a b} K. B. Wiberg, LS Crocker, KM Morgan: Thermochemical Studies of Carbonyl Compounds. 5. A karbonilcsoportok redukciójának entalpiái. In: J. Am. Chem. Soc. 113, 1991, 3447-3450, doi: 10.1021 / ja00009a033 .
13. ^ CB Miles, H. Hunt: Az égés hevei. I. Az aceton égésének hője. In: J. Phys. Chem. 45, 1941, 1346-1359. doi: 10.1021 / j150414a002 .
14. ↑ ^{a b c} R. Malhotra, LA Woolf: A propanon (aceton) termodinamikai tulajdonságai 278 K és 323 K közötti hőmérsékleten és 400 Mpa nyomáson. In: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, 867-876, doi: 10.1016 / S0021-9614 (05) 80282-4 .
15. ↑ ^{a b} J. Chao: A legfontosabb szerves oxigénvegyületek termodinamikai tulajdonságai a C ₁ - C ₄ széntartományban . 2. rész: Ideális gáztulajdonságok. In: J. Phys. Chem. Ref. Data . 15, 1986, 1369-1436, doi: 10.1063 / 1.555769 .
16. ↑ ^{a b c} A. N. Campbell, RM Chatterjee: Az aceton, a kloroform -benzol és a szén -tetraklorid kritikus állandói és ortobáris sűrűsége . In: Canadian Journal of Chemistry . 47, 1969, 3893-3898, doi : 10.1139 / v69-646 .
17. ↑ J. Schmidt: Biztonsági szelepek tervezése többcélú rendszerekhez az ISO 4126-10 szerint. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, 796-812. O., Doi: 10.1002 / cite.201000202 .
18. ↑ KK Kelley: Az izopropil -alkohol és az aceton 16 és 298 ° K közötti hőmérséklete, valamint a megfelelő entrópiák és szabad energiák. In: J. Am. Chem. Soc. 51, 1929, 1145-1150, doi: 10.1021 / ja01379a022 .
19. ^ ^{A b} V. Majer, V. Svoboda: A szerves vegyületek elpárologtatásának entalpiái: kritikai áttekintés és adatgyűjtés. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, 300. o.
20. ↑ ^{a b c d e} E. Brandes, W. Möller: Biztonsággal kapcsolatos paraméterek. 1. kötet: Gyúlékony folyadékok és gázok. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
21. ↑ ^{a b c d} D. Pawel, E. Brandes: A kutatási projekt zárójelentése, a biztonsággal kapcsolatos paraméterek függése a légköri nyomás alatti nyomástól. ( Memento 2013. december 2-tól az Internet Archívumban ), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.
22. ↑ JB Fenn: Szegény gyúlékonysági határ és minimális szikragyújtási energia. Kereskedelmi folyadékok és tiszta szénhidrogének. In: Ind. Eng. Chem. 43, 1951, 2865-2869; doi: 10.1021 / ie50504a057 .
23. ↑ HF Calcote, CA Gregory, CM Barnett, RB Gilmer: Spark Ignition - Effect of Molecular Structure. In: Ind. Eng. Chem. 44, 1952, 2656-2662; doi: 10.1021 / ie50515a048 .
24. ↑ Műszaki szabály a veszélyes anyagokra TRGS 727, BG RCI tájékoztató T033 Az elektrosztatikus feltöltődések miatti gyulladás elkerülése , állapot 2016. augusztus, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6 .
25. ^ FA Carey, RJ Sundberg: Szerves kémia. Wiley-VCH Verlag, 2004, ISBN 3-527-29217-9 .
26. ↑ Lutz Roth, Ursula Weller: Veszélyes kémiai reakciók , ISBN 3-609-73090-0 , biztonság; 2005.
27. ↑ Külső azonosítók vagy adatbázis linkek a deuterezett acetonhoz : CAS -szám :666-52-4 , EK-szám: 211-563-9, ECHA InfoCard : 100.010.514 , PubChem : 522220 , ChemSpider : 455535 , Wikidata : Q1032873 .
28. ↑ aceton-d6 adatlap a Sigma-Aldrich , hozzáférhető a 31 augusztus 2019 ( PDF ).
29. ↑ A nem deuterált vegyület 0,791 g / ml-ével (25 ° C) összehasonlítva. Aceton adatlap a Sigma-Aldrich-tól , hozzáférés 2019. augusztus 31-én ( PDF ).