Hidrogenolízis

A hidrogenolízis egy szerves kémiai vegyületben lévő egyszeres kötés hasítása egy szénatom és egy heteroatom vagy két szénatom között hidrogénnel katalizáció alatt a reakcióvázlat szerint.

${\ displaystyle \ mathrm {R {-} X \ + \ H_ {2} \ longrightarrow R {-} H \ + \ H {-} X}}$ vagy.

${\ displaystyle \ mathrm {R ^ {1} {-} R ^ {2} \ + \ H_ {2} \ longrightarrow R ^ {1} {-} H \ + \ R ^ {2} {-} H} }$

sztori

A hidrogenolízis kifejezést Carleton Ellis alkotta meg a szén-szén kötések hidrogenolízisével kapcsolatban. Paul Sabatier korábban megfigyelt hidrogenolízise benzil-alkohol , hogy a toluol és a 1906-ban Padoa és Ponti már megfigyelhető a hidrogenolízisét furfurilalkohol . Homer Burton Adkins és Ralph Connor elsőként nevezték szén-oxigén kötés hasítását hidrogenolízisnek .

Alkalmazás

Az ilyen hidrogenolízis szerepet játszanak a kénmentesítési a kőolaj - frakciók , a reduktív eltávolítását halogének haloalká és a spin-off bizonyos amino - védőcsoportok a peptid-szintézis . Gyakran katalizátorokat alkalmaznak a reakciósebesség növelésére. Ezek gyakran alcsoport elemek, különösen a platina fémek, például a palládium , és a platina , hanem a nikkel formájában Raney-nikkel , dinickel borid vagy réz-kromit .

Egyéni bizonyíték

1. ↑ Ralph Connor, Homer Adkins: Oxigénes szerves vegyületek hidrogenolízise , J. Am. Chem. Soc., 1932, 54 (12), 4678-4690, doi : 10.1021 / ja01351a026 .
2. ^ Siegfried Hauptmann : Szerves kémia , VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Lipcse, 2. kiadás, 1988, 204. o., ISBN 3-342-00280-8 .
3. ^ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie , VCH Verlagsgesellschaft, 1990, 1285-1286., ISBN 3-527-26912-6 .