Radail mint Vail hosszú távú síklub-menedzserének és az amerikai sícsapat korábbi fejlesztési vezetőjének a fia , Radamus már korán kapcsolatba került a síeléssel.
2014 novemberében vitatta első két FIS versenyét a Sziklás-hegységben , és nem sokkal később debütált a Nor-Am Kupában is . Miután nem tud besorolni magát a felső mező egyelőre ő versenyzett a téli ifjúsági olimpiai játékok a Lillehammer 2016. januári dátum . Szuper-G, Kombinált és Óriás-műlesiklásban aranyérmet nyert, szlalomban kiesett. Ezzel Marco Schwarz után a második síversenyző lett , aki három címet nyert ifjúsági játékokban, és első lett három egyéni szakágban. A 2016/17 évadban letelepszik több kiemelkedő eredményeket a Nor-Am Kupa és nyert ezüstérmet a kombinációban mögött Loic Meillard élete első junior VB in Åre .
December 3-án, 2017 Radamus tette Világkupa debütált az óriás műlesiklásban a Beaver Creek . Ennek eredményeként az első három Nor-Am győzelmet (Szuper-G, Kombinált és Óriás-műlesiklás) három egymást követő napon érte el a Panorámában , és ezzel először vezetett az összesítésben. A 2018 Junior Világbajnokságon a Davos -ben ezüstérmet nyert a Super-G. Egy évvel később megnyerte három érmet a 2019 junior világbajnokságot a Val di Fassa : az arany a Super-G és az óriás műlesiklásban és ezüst a csapatverseny .