Szulfoxidok
Szulfoxidok van egy olyan kémiai vegyületek szervesen kötött kén és az általános kémiai szerkezete az R 1 -S (= O) -R 2 , ahol R 1 és R 2 jelentése a szerves gyökök. Az oxidációs állapot kén hazugság között azok, szulfidok R 1 -SR 2 és szulfonok R 1 -S (= O) 2 -R 2 .
Kiralitás
Szulfoxidok különböző csoporttal szubsztituáltak 1 és R 2 jelentése királis ; két enantiomer (tükörképi) formák. A nem kötő elektronpár és a kötő elektronok közötti elektrosztatikus taszítóerő azt jelenti, hogy a szulfoxidok nem sík, hanem piramis alakúak. Ez kiralitásukat eredményezi egyenlőtlen szubsztituensek esetén (R 1 ≠ R 2 ).
Gyártás
A szulfoxidok szintetizálásához a megfelelő tioétereket (szulfidokat) oxidálják. Léteznek eljárások enantiomer tiszta szulfoxidok célzott előállítására is.
Esemény
A természetes szulfoxid- cikloalliin a különféle póréhagyma ( hagyma , fokhagyma ) összetevőjeként ismert.
Tulajdonságok és felhasználás
Szulfoxidok félig illékony és poláros vegyületek, azok einfachster képviselője egy oldószerben használt dimetil-szulfoxid . Egyes szulfoxidok ( ezomeprazol , omeprazol , lansoprazol (Takeda), rabeprazol (Eisai) és pantoprazol ) gyakorlati jelentőségűek, mint gyógyszerek a protonpumpa-gátlók csoportjából a gyomor- és nyombélfekély kezelésében, valamint a reflux oesophagitisben .
A dimetil-szulfoxid oxidálószerként működik a Kornblum- oxidációban. A dibenzil-szulfoxidot ötvözetlen és gyengén ötvözött acélok gazdaságos savanyúságának részeként használják .
Reakcióképesség
A szulfoxidok hidrogén-peroxiddal vagy kálium-permanganáttal történő oxidációja szulfonokat eredményez .
Lásd még
Egyéni bizonyíték
- ^ Albert Gossauer: A biomolekulák szerkezete és reaktivitása , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zurich, 2006, 235-236., ISBN 978-3-906390-29-1 .
- ↑ Graham E. O'Mahony, Padraig Kelly, Simon E. Lawrence és Anita R. Maguire: Enantio-dúsított szulfoxidok szintézise , ARCHIVOC 2011 , 1-110.
- ↑ Kürti László és Czakó Barbara: A megnevezett reakciók stratégiai alkalmazásai a szerves szintézisben: háttér és részletes mechanizmusok , Elsevier Academic Press, 2005, 250-251., ISBN 978-0-12-429785-2 .
- ↑ Spektrum.de: Sparbeizen - Kémiai Lexikon - Tudomány Spektruma , hozzáférés: 2016. december 25.