Citromsav

Szerkezeti képlet
Tábornok
Vezetéknév	Citromsav
más nevek	citromsav; 2-hidroxi-propán-1,2,3-trikarbonsav ( IUPAC ); 3-karboxi-3-hidroxi-glutársav; 2-hidroxi-1,2,3-propán-trikarbonsav; 3-karboxi-3-hidroxi-pentándisav; Oxitricarballylic sav; Acidum Citricum; CITRINSAV ( INCI ) ; E 330 ;
Molekulaképlet	C 6 H 8 O 7
Rövid leírás	színtelen, szagtalan szilárd anyag
Külső azonosítók / adatbázisok
EK-szám	201-069-1
ECHA információs kártya	100 000 973
PubChem	311
DrugBank	DB04272
Wikidata	Q159683
Gyógyszerinformáció
ATC kód	A09 AB04
tulajdonságait
Moláris tömeg	192,13 g mol -1 (vízmentes); 210,14 g mol -1 (monohidrát);
Fizikai állapot	határozottan
sűrűség	1,665 g cm −3 (18 ° C, vízmentes); 1,542 g cm −3 (monohidrát);
Olvadáspont	153 ° C (vízmentes); 100 ° C (monohidrát);
forráspont	Bomlás: 175 ° C-tól
pK s érték	pK s 1 = 3,13; pK s 2 = 4,76; pK s 3 = 6,4;
oldhatóság	nagyon könnyű vízben (1450 g l –1 20 ° C-on, monohidrát); nagyon könnyű vízben (25 ° C, vízmentes);
biztonsági utasítások
	Kérjük, vegye figyelembe a gyógyszerek, orvostechnikai eszközök, kozmetikumok, élelmiszerek és takarmányok címkézési követelményei alóli mentességet
GHS veszélyjelzés Veszély
H és P mondatok	H: 319
	P: 280-305 + 351 + 338-337 + 313
Toxikológiai adatok	3000 mg kg −1 ( LD 50 , patkány , orális )
	Lehetőség szerint és szokás szerint SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a standard feltételekre vonatkoznak .

A citromsav (alternatív helyesírási citromsav ) egy színtelen, vízben oldódó karbonsav, amely a trikarbonsav és a gyümölcssavak egyike . A vízmentes változat mellett van még citromsav- monohidrát (C ₆ H ₈ O ₇ · H ₂ O), amely citromsav-molekulánként egy kristályvíz- molekulát tartalmaz . A sók és észterek citromsavat a citrátok . A citromsav alkotmányos izomerje az izocitsav .

történelem

Carl Wilhelm Scheele 1784-ben izolálta először a citromsavat a citromléből - innen származik a név. A citromsavat azonban valószínűleg már az első alkimisták ismerték, bár más néven. A 9. században Jābir ibn Hayyān (Geber) arab alkimista állítólag felfedezte a citromsavat.

A citrom citromsavat tartalmaz.

Esemény

A citromsav-ciklus egyszerűsített ábrázolása

A citromsav az egyik legelterjedtebb sav a növényvilágban, és anyagcsere termékként fordul elő minden organizmusban. Például a citromlé 5-7% citromsavat tartalmaz. De előfordul almában, körtében, meggyben, málnában, szederben, ribizliben, tűlevelűekben, gombában, dohánylevelekben, borban, sőt tejben is.

A citromsav azért elterjedt, mert (elnevezve) köztitermékként fordul elő a citromsav - ciklusban (szintén trikarbonsav-ciklus, Krebs-ciklus). Ez a folyamat kulcsszerepet játszik az összes oxigént fogyasztó szervezet szénhidrát- és zsírsav- anyagcseréjében , beleértve az embert is. Ez a ciklus biztosítja az alapvető molekuláris struktúrákat a legtöbb aminosav felépítéséhez is .

Kivonás és bemutatás

Előállítás citrusfélékből

Az eredeti eljárás szerint citromsavat citrusfélékből nyertek . A citromlevet tömény ammóniaoldattal összekeverjük, bepároljuk és szűrjük. A könnyen oldódó ammónium-citrátot kevésbé oldható kalcium-citráttá alakították kalcium- kloriddal történő kicsapással . Az oldatot ismét leszűrjük, és a szűrőpogácsát 25% -os kénsavban oldjuk, kalcium-szulfáttal ( gipsz ), amelyet még nehezebb oldani . Újabb szűrés után citromsavoldatot kapunk. A tiszta citromsavat kristályosítással nyerjük.

Biotechnikai gyártás

A citromsavat iparilag cukros nyersanyagok, például melasz és kukorica erjesztésével állítják elő . Az erjedéshez Aspergillus niger törzseket használnak. Különösen az USA-ban és Kínában gyakran alkalmazzák a penész transzgenikus variánsait , de ez Európában nem megengedett. A citromsav előállítása során különösen három feltételnek kell teljesülnie:

Magas glükóz- és oxigéntartalom a tápközegben
Alacsony pH (pH <3). Ez egyrészt gátolja a citrát-szintáz másodlagos enzimét a citromsav - ciklusban , az aconitázt . Az ilyen alacsony pH-érték távol áll az enzim pH-optimájától, és nagymértékben csökkenti annak aktivitását . Ez azt jelenti, hogy a gombák csak kis mértékben metabolizálják a citromsavat . Másrészt a gombasejtek külső membránja instabillá válik, és a citromsav felszabadul a külső közegbe. Ezenkívül a nem kívánt idegen szervezetek által okozott szennyeződés kockázata alacsony ilyen alacsony pH-érték mellett.
Alacsony Fe ²⁺ koncentráció (<5 mg / l). Ennek eredményeként az akonitázból hiányzik a kofaktor . A Fe ²⁺ ionokat kálium-hexacianidoferrát (III) hozzáadásával kötjük meg . Az Mn ²⁺ koncentrációk (<2 µg / l) szintén magas citráthozamhoz vezetnek.

A piacon lévő citromsav tisztasága és toleranciája nagy különbségeket mutat. Különböző Aspergillus niger törzsek bizonyos növekedési körülmények között mikotoxinokat termelnek . Ezen anyagok előállítása nem ellenőrzött körülmények között történik. A nagymértékben tisztított citromsavban nincs penészmaradvány.

tulajdonságait

Citromsav kristályok (fotó polarizáló mikroszkóppal készült )

Fizikai tulajdonságok

Vízmentes állapotban a citromsav rombikus kristályokat képez, amelyek kissé savanykás ízűek. A citromsav vizes oldata vezeti az elektromos áramot, mivel a karboxi-csoportok szétválasztják a protonokat, és így mobil töltéshordozók ( ionok ) vannak az oldatban. A citromsav savas disszociációs állandói pK _{s ₁} = 3,13, pK _{s ₂} = 4,76 és pK _{s ₃} = 6,4. A citromsav részben vagy teljesen disszociált savmaradékát citrátnak nevezzük. A vízben való oldhatóság szempontjából az irodalomban erősen eltérő értékeket adnak meg.

Kémiai tulajdonságok

Citromsav disszociáció

A citromsav a három karboxicsoportjának (-COOH) köszönhetően a szerves trikarbonsavak egyike . Ezenkívül a szénváz 3. helyzetében lévő hidroxilcsoport (-OH) hidroxi-karbonsavként azonosítja . A citromsav kelátképző a fémionok számára .

A citromsav a karbonsavakra jellemző számos reakción megy keresztül:

A citromsavat különféle oxidáló szerekkel ( például peroxidokkal vagy hipokloritokkal ) lehet oxidálni. A reakció körülményeitől függően β- ketoglutársav , oxálsav , szén-dioxid és víz.

Elfogyasztott kis mennyiségű, a citromsav közvetetten csontnövekedést elősegítő, mivel az elősegíti a felszívódását a kalcium . Nagyobb mennyiségben azonban toxikus hatást fejt ki ( LD ₅₀ patkányokban: 3 g / kg).

Izomerek

A izocitromsav , a hidroxilcsoport (-OH) van a 2 helyzetben a szén gerinc. Ez abban a hidroxilcsoport helyzetében különbözik a citromsavtól, amely a citromsavban a 3. pozícióban van.

Citromsav
Izocitrinsav

használat

Kalcium-citrát , a citromsav kalcium-sója

A citromsavat gyakran megtalálják a mészeltávolító tisztítószerekben, mert szagtalan. Savas hatása miatt feloldja a kalcium-karbonátot a vízoldható kalcium-dicitrato komplexben, amely egy tipikus kelát-komplex [Ca (Cit) ₂ ] ⁴⁻ . A komplex szétesik, amikor a hőmérséklet emelkedik és a pH-érték emelkedik, és vízben oldhatatlan kalcium-citrát Ca ₃ (Cit) ₂ kicsapódik . Ha feleslegben van a citromsav, a kalcium-citrát ismét feloldódik. Az eltömődés veszélye miatt nem ajánlott citromsavoldatot használni vízkőoldóként fűtött szivattyúval működő csőrendszereknél, például kávéfőzőknél vagy hőcserélőknél.

Feloldására mész, a vas és a mangán vegyületek , amelyek a eltömődés a kutak alkotnak, citromsav együtt egy kis hozzáadásával aszkorbinsav (alternatív módon, mint a redukálószer nátrium-ditionitot ) alkalmazunk.

A citromsavat és sóit tartósításra és homogenizálásra használják olvadó sóként, valamint savanyító vagy élelmiszer -szabályozó szerekként , például italokban. Ez tartalmazza pezsgőtabletta por és összetapadnak a nátrium-hidrogén-karbonát . A legtöbb gyümölcs természetes összetevőjeként a gyümölcslevek ( gyümölcssavak ) tartalmazzák. Citromsav van korlátlan jóváhagyás mint élelmiszer-adalékanyag a legtöbb étel a EU szám alatt E 330 . Kivételt képeznek a csokoládétermékek és a gyümölcslevek, amelyekre csak korlátozott jóváhagyás vonatkozik, valamint egyes ételek, például a méz, a tej és a vaj, amelyekre nincs jóváhagyás. Mivel peptiterként működik , stabil szuszpenziók előállítására használják . A halételekben képes a biogén aminokat illékony sókká alakítani, és ezáltal csökkenteni a halszagot.

A citromsav többszörös felhasználását az élelmiszerekben azért kritizálták, mert komplexképző szerként oldja az alumíniumot és növeli annak felszívódását. A citromsav feloldja a kalciumot és más ásványi anyagokat a fogzománcból , ami elősegíti a fogszuvasodás vagy a fogerózió kialakulását .

A citromsav és a citrátok megakadályozzák a véralvadást. Ezért az adományozott vért citrát-pufferoldatot tartalmazó zacskókban tartják fenn . Alvadási elemzésekhez citrált vért használnak , amelyben a vért citráttal 9: 1 arányban keverik (9 rész vér + 1 rész 0,11 mol / l nátrium-citrát ). Különleges felhasználás a sejtszeparátorokban. Vért veszünk egy vénából , a készülékben elválasztjuk a kívánt vérkomponenseket ( például vérlemezkéket ), és a fennmaradó vért visszavezetjük a vénába. A készülékben lévő vérbe citrátpuffert adnak, hogy az ne képezzen veszélyes vérrögöket .

A citromsavat, mint az EDTA-t, öblítő oldatként használják a fogászat gyökérkezelésére .

A citromsav további alkalmazási területei:

A citromsavat vízlágyítóként és alternatív textillágyítóként használják.
A citromsav az alkalmazott rozsdamentes acél passziválása . Ebben a folyamatban a szabad vas-alkatrészek fellazulnak a felszíntől. Ez befolyásolja a króm-vas arányt, ami a passzív réteg javulásához és ezáltal a korrózió elleni védelem javulásához vezet.
A citromsavat a kozmetikumok pH-jának beállítására használják, pl. B. használt bőrápoló krém vagy krém.
A citromsav rozsdaoldóként is szolgál nagy dózisokban .
A citromsavat katalizátorként használják a bioszén hidrotermális karbonizációval történő előállításához .

Citromsav-trimetil-észtert , trietil-citrátot és a Citronensäuretri- n -butil használhatók többek között, mint a lágyító.

irodalom

Rolf D. Schmid : A biotechnológia és a géntechnika zsebatlasz. 2. kiadás. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31310-9 .
Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer : Biokémia. 6. kiadás. Spectrum Academic Publishing, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5 .
Donald Voet, Judith G. Voet: Biokémia. 3. Kiadás. John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-19350-X .

web Linkek

Wikiszótár: Citromsav - jelentésmagyarázatok, szóeredet, szinonimák, fordítások

Commons : Citromsav - Képek, videók és hangfájlok gyűjteménye

Egyéni bizonyíték

↑ bejegyzés a CITRIC ACID - hoz az Európai Bizottság CosIng adatbázisában , hozzáférés: 2019. december 28.
↑ E 330 bejegyzés : Citromsav az élelmiszer-adalékanyagok európai adatbázisában, hozzáférés 2020. június 27.
↑ ^a^b^c^d^e^f^g bevitel citromsavat a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a január 10, 2017. (JavaScript szükséges)
↑ ^a^b^c^d Bejegyzés a citromsavról. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés: 2014. július 11.
↑ ^a^b^c Christian Beyer: Kvantitatív szervetlen elemzés: társa az elméletnek és a gyakorlatnak . Springer Science & Business, 1996, ISBN 3-528-06779-9 , 96. oldal ( korlátozott előnézet a Google könyvkeresőben).
↑ ^a^b^c^d^e Citromsav adatlap a Sigma-Aldrich-től , hozzáférés: 2009. november 30. ( PDF ).
^ Karl-Friedrich Arndt, Axel Satzger: Langenscheidt szakszótár kémia és kémiai technológia angol német-angol . Szerk .: Drezdai Műszaki Egyetem . Langenscheidt, Berlin 2009, ISBN 978-3-86117-476-9 ( online szakszótárak a Langenscheidt Chemie-től: citromsav és citromsav keresése ).
^ A német helyesírás tanácsának szótára
↑ Frank H. Verhoff: Citromsav. In: Ullmann ipari kémiai enciklopédiája , 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
↑ Walid A. Lotfy, Khaled M. Ghanem, Ehab R. El-Helow: Citromsavtermelés új Aspergillus niger izolátummal: II. A folyamat paramétereinek optimalizálása statisztikai kísérleti tervekkel. In: Bioresource Technology (2007), 98. évfolyam, 18. szám, 3470-3477. Oldal, doi: 10.1016 / j.biortech.2006.11.032 . PMID 17317159 .
↑ Citromsav- adatlap (PDF) a Merck-től , hozzáférés: 2016. március 5.
↑ OECD : Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) a citromsavról , hozzáférés: 2016. március 5.
↑ Martina Vavrusova, Leif H. Skibsted: A kalcium-citrát vizes oldhatósága és az interkonverzió a tetrahidrát és a hexahidrát között, mint egyensúly az endoterm oldódás és az exoterm komplexképződés között . In: Nemzetközi Dairy Journal . szalag 57. , 2016. június, p. 20–28 , doi : 10.1016 / j.idairyj.2016.02.033 : "A citrátfelesleg növelte a kalcium-citrát oldhatóságát, de csökkentette a telített oldat kalciumion-aktivitását [...]"
↑ számú szabadalmi DE19953807A1; Szabadalom: EP 0456271A1.
↑ ZZulV : 4. melléklet (az 5. szakasz 1. és 7. szakaszához) Korlátozott adalékanyagok .
↑
Az úgynevezett "Egészségügyi Központ" egyik cikkében a következő forrásokat említik:
- Az édességekben és italokban található magas citromsavszint növeli a fogkárosodás kockázatát - derül ki a Szövetségi Kockázatértékelési Hivatal 2005. február 24-i véleményéből.
- C. Swain, GB Chainy: Az alumínium-szulfát és a citromsav elfogyasztásának hatása a lipidperoxidációra, valamint a szuperoxid-diszmutáz és kataláz aktivitására az agyféltekében és a fejlődő fiatal csibék májában. In: Molekuláris és sejtbiokémia . 187. évfolyam, 1-2. Szám, 1998. október, 163–172. PMID 9788754 .
- P. Slanina, W. Frech, LG Ekström, L. Lööf, S. Slorach, A. Cedergren: Az étrendi citromsav fokozza az alumínium felszívódását antacidokban. In: Klinikai kémia . 32. évfolyam, 3. szám, 1986. március, 539-541. PMID 3948402 .
↑ Vollrath, Hopp: Citromsav: példa egy biotechnológiai termékre. In: Az élettudományok alapjai , Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-29560-9 .
Bl Blum professzor médiaajánlata: Citromsav a kozmetikában .
↑ Peter Brandt: A "hidrotermális karbonizáció": figyelemre méltó lehetőség a CO ₂ képződésének minimalizálására vagy akár elkerülésére? In: Journal for Consumer Protection and Food Safety , 2009, 4 (2), 151–154. doi: 10.1007 / s00003-009-0472-7 .

[CosIng-1] yzés a CITRIC ACID - hoz az Európai Bizottság CosIng adatbázisában , hozzáférés: 2019. december 28.

[E-Nummer330-2] E 330 bejegyzés : Citromsav az élelmiszer-adalékanyagok európai adatbázisában, hozzáférés 2020. június 27.

[GESTIS-3] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g bevitel citromsavat a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a január 10, 2017. (JavaScript szükséges)

[Roempp-4] Bejegyzés a citromsavról. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés: 2014. július 11.

[Beyer-5] Christian Beyer: Kvantitatív szervetlen elemzés: társa az elméletnek és a gyakorlatnak . Springer Science & Business, 1996, ISBN 3-528-06779-9 , 96. oldal ( korlátozott előnézet a Google könyvkeresőben).

[Sigma-6] Citromsav adatlap a Sigma-Aldrich-től , hozzáférés: 2009. november 30. ( PDF ).

[7] Karl-Friedrich Arndt, Axel Satzger: Langenscheidt szakszótár kémia és kémiai technológia angol német-angol . Szerk .: Drezdai Műszaki Egyetem . Langenscheidt, Berlin 2009, ISBN 978-3-86117-476-9 ( online szakszótárak a Langenscheidt Chemie-től: citromsav és citromsav keresése ).

[8] A német helyesírás tanácsának szótára

[9] Frank H. Verhoff: Citromsav. In: Ullmann ipari kémiai enciklopédiája , 2005, Wiley-VCH, Weinheim.

[10] Walid A. Lotfy, Khaled M. Ghanem, Ehab R. El-Helow: Citromsavtermelés új Aspergillus niger izolátummal: II. A folyamat paramétereinek optimalizálása statisztikai kísérleti tervekkel. In: Bioresource Technology (2007), 98. évfolyam, 18. szám, 3470-3477. Oldal, doi: 10.1016 / j.biortech.2006.11.032 . PMID 17317159 .

[11] Citromsav- adatlap (PDF) a Merck-től , hozzáférés: 2016. március 5.

[12] OECD : Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) a citromsavról , hozzáférés: 2016. március 5.

[13] Martina Vavrusova, Leif H. Skibsted: A kalcium-citrát vizes oldhatósága és az interkonverzió a tetrahidrát és a hexahidrát között, mint egyensúly az endoterm oldódás és az exoterm komplexképződés között . In: Nemzetközi Dairy Journal . szalag 57. , 2016. június, p. 20–28 , doi : 10.1016 / j.idairyj.2016.02.033 : "A citrátfelesleg növelte a kalcium-citrát oldhatóságát, de csökkentette a telített oldat kalciumion-aktivitását [...]"

[14] számú szabadalmi DE19953807A1; Szabadalom: EP 0456271A1.

[15] ZZulV : 4. melléklet (az 5. szakasz 1. és 7. szakaszához) Korlátozott adalékanyagok .

[16] Az úgynevezett "Egészségügyi Központ" egyik cikkében a következő forrásokat említik:
Az édességekben és italokban található magas citromsavszint növeli a fogkárosodás kockázatát - derül ki a Szövetségi Kockázatértékelési Hivatal 2005. február 24-i véleményéből.

C. Swain, GB Chainy: Az alumínium-szulfát és a citromsav elfogyasztásának hatása a lipidperoxidációra, valamint a szuperoxid-diszmutáz és kataláz aktivitására az agyféltekében és a fejlődő fiatal csibék májában. In: Molekuláris és sejtbiokémia . 187. évfolyam, 1-2. Szám, 1998. október, 163–172. PMID 9788754 .

P. Slanina, W. Frech, LG Ekström, L. Lööf, S. Slorach, A. Cedergren: Az étrendi citromsav fokozza az alumínium felszívódását antacidokban. In: Klinikai kémia . 32. évfolyam, 3. szám, 1986. március, 539-541. PMID 3948402 .

[17] Az édességekben és italokban található magas citromsavszint növeli a fogkárosodás kockázatát - derül ki a Szövetségi Kockázatértékelési Hivatal 2005. február 24-i véleményéből.

[18] C. Swain, GB Chainy: Az alumínium-szulfát és a citromsav elfogyasztásának hatása a lipidperoxidációra, valamint a szuperoxid-diszmutáz és kataláz aktivitására az agyféltekében és a fejlődő fiatal csibék májában. In: Molekuláris és sejtbiokémia . 187. évfolyam, 1-2. Szám, 1998. október, 163–172. PMID 9788754 .

[19] P. Slanina, W. Frech, LG Ekström, L. Lööf, S. Slorach, A. Cedergren: Az étrendi citromsav fokozza az alumínium felszívódását antacidokban. In: Klinikai kémia . 32. évfolyam, 3. szám, 1986. március, 539-541. PMID 3948402 .

[17] Vollrath, Hopp: Citromsav: példa egy biotechnológiai termékre. In: Az élettudományok alapjai , Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-29560-9 .

[18] Bl Blum professzor médiaajánlata: Citromsav a kozmetikában .

[19] Peter Brandt: A "hidrotermális karbonizáció": figyelemre méltó lehetőség a CO ₂ képződésének minimalizálására vagy akár elkerülésére? In: Journal for Consumer Protection and Food Safety , 2009, 4 (2), 151–154. doi: 10.1007 / s00003-009-0472-7 .

Languages