Citozin
| Szerkezeti képlet | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Tábornok | |||||||||||||||||||
| Vezetéknév | Citozin | ||||||||||||||||||
| más nevek |
|
||||||||||||||||||
| Molekulaképlet | C 4 H 5 N 3 O | ||||||||||||||||||
| Rövid leírás |
színtelen vérlemezkék |
||||||||||||||||||
| Külső azonosítók / adatbázisok | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| tulajdonságait | |||||||||||||||||||
| Moláris tömeg | 111,10 g mol -1 | ||||||||||||||||||
| Fizikai állapot |
határozottan |
||||||||||||||||||
| Olvadáspont |
|
||||||||||||||||||
| oldhatóság |
mérsékelten forrásban lévő vízben és etanolban , oldhatatlan dietil-éterben |
||||||||||||||||||
| biztonsági utasítások | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Termodinamikai tulajdonságok | |||||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
-221,3 kJ / mol |
||||||||||||||||||
| Lehetőség szerint és szokás szerint SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a standard feltételekre vonatkoznak . | |||||||||||||||||||
Citozin (C, Cyt) egyike a négy nukleobázisok a DNS és RNS , valamint adenin , guanin és timin ( uracil az RNS). Ez egy heterociklusos szerves vegyület , amelynek pirimidin gerince és két szubsztituense van ( aminocsoport a 4. pozícióban és oxigénatom a 2. helyzetben). A citozin nukleozidja a dezoxicitidin a DNS-ben és a citidin az RNS-ben. A Watson-Crick alap párosításban három hidrogénkötést képez a guaninnal.
Történelem, kinyerés és ábrázolás
A citozin először kivontuk a csecsemőmirigy a borjak 1894 a későbbi Nobel-díjas Albrecht Kossel és segédje Albert Neumann .
1903-ban Albrecht Kossel, Hermann Steudel közreműködésével tisztázta a kémiai szerkezetet, és elvégezték az első sikeres szintézist .
tulajdonságait
Fizikai tulajdonságok
A citozin színtelen vérlemezkéket képez, amelyek olvadáspontja meghaladja a 300 ° C-ot. Forrásban lévő vízben és etanolban mérsékelten oldódik, dietil-éterben nem oldódik .
A citozin tautomer , az 1H forma túlsúlyban van.
Citozin (1 H tautomer) Citozin (3 H tautomer)
Kémiai tulajdonságok
Tekintettel a vegyi instabilitása citozin lehet uracil deaminálását .
Biológiai jelentőség
A citozin része lehet a DNS-nek, az RNS-nek vagy különféle nukleozidoknak és nukleotidoknak .
Nukleozidok
Via N 1 atomja a gyűrű, citozin lehet kötve N -glycosidically a C 1 atomja a ribóz ; ezután egy nukleozidról , a citidinről beszélünk . Dezoxiribózhoz kötődve a nukleozid dezoxicitidin képződik . Azonban, ha citozin jelentése C-glikozidos kötött a C 1 atomja ribóz keresztül C 5 atom a gyűrű , akkor a szintetikus pseudocytidine képződik . A legtöbb nukleoziddal ellentétben a citarabin ribabin helyett arabinózt tartalmaz .
Cytidin, C. Dezoxicitidin, dC Pseudocytidin, ψC Citarabin, araC
Nukleotidok
A citidin foszforilezésével a ribóz C 5 atomján a citidin monofoszfát (CMP), a citidin difoszfát (CDP) és a citidin trifoszfát (CTP) fontos nukleotidjaihoz jutunk , vagy a deoxicitidinhez hasonlóan deoxicitidin monofoszfáthoz (dCMP) deoxycytosphidiphosphate ( dCMP), deoxycytiphosphidine (dCTP).
Ahogy citidin-trifoszfát (CTP) arra szolgál, mint egy kofaktor különböző enzimek és adhat annak foszfát csoportot , hogy az ADP , hogy létrejöjjön az ATP .
A DNS és az RNS része
A DNS kettős spirálban a citozin három hidrogénkötést képez a komplementer szál megfelelő guanin bázisával az oxocsoporton, az N 3 atomon és az aminocsoporton keresztül .
Citozin-specifikus metil - transzferázok révén átalakul az 5-metil- citozin metilezett formájává .
Kapcsolódó linkek
Egyéni bizonyíték
- ↑ bevitel citozin a CosIng adatbázisa az Európai Bizottság, elérhető március 31-én, 2020-ra.
- ↑ a b c Belépés a citozinra. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés: 2014. november 11.
- ↑ A. Abdelaziz, DH Zaitsau, TA Mukhametzyanov, BN Solomonov, P. Cebe, SP Verevkin, C. Schick: A citoszin olvadási hőmérséklete és fúziós hője kiderült a gyorsan pásztázó kalorimetriából ; in: Thermochim. Acta , 2017, 657, 47–55. Oldal ( doi : 10.1016 / j.tca.2017.09.013 ).
- ↑ a b Citozin adatlap a Sigma-Aldrich-től , hozzáférés 2013. november 23-án ( PDF ).
- ↑ David R. Lide (Szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. kiadás. (Internetes változat: 2010), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Vegyi anyagok standard termodinamikai tulajdonságai, 5-25.
- ↑ A nukleinsav (adenilsav) reprezentációs és hasítási termékei. Előadás itt: A Német Vegyipari Társaság jelentései , 1894. évi 27. kötet, 2215. oldal.
- ↑ A. Kossel , H. Steudel: További vizsgálatok a citozinnal ; in: Hoppe-Seyler magazin fiziológiai kémia számára , 1903 , 38 (1-2), 49-59. oldal ( doi : 10.1515 / bchm2.1903.38.1-2.49 ).
- ↑ További vizsgálatok a citozinnal kapcsolatban. In: Hoppe-Seyler Journal for Physiological Chemistry , 38. évfolyam, 1903., 49. oldal.
- ↑ A. Kossel , H. Steudel: Az állati sejtek alapkomponenséről ; in: Hoppe-Seyler magazin fiziológiai kémia számára , 1903 , 37 (2), 177-180. oldal ( doi : 10.1515 / bchm2.1903.37.2.177 ).
- ↑ HL Wheeler, TB Johnson: Citozin, 2-amino-6-oxi-pirimidin és 2-oxi-6-amino-pirimidin összetételű amino-oxi-pirimidinek szintézise ; itt: Am. Chem. J. , 1903 , 29 , 492-504.
- ↑ M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, JE Dubois: Tautomerizmus citozinban és 3-metilcitozinban. Termodinamikai és kinetikai vizsgálat ; in: J. Am. Chem. Soc. ( 1976 , 98 (20), 6338-6349 ( doi : 10.1021 / ja00436a045 ; PMID 965648 ).
- ^ GA Wagner: Bevezetés a régészetbe , 1. kiadás, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9 , 282. o.
- ^ JR Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie , 3. kiadás, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7 , 71. o.
web Linkek
- A citozinok bejegyzése az emberi metabolizmus adatbázisban (HMDB) , hozzáférés: 2013. november 18.