Uracil

Szerkezeti képlet
Tábornok
Vezetéknév	Uracil
más nevek	Pirimidin -2,4 ( 1H , 3H ) -dion; 2,4-pirimidindion; URACIL ( INCI ) ;
Molekuláris képlet	C 4 H 4 N 2 O 2
Rövid leírás	fehér, por alakú szilárd anyag
Külső azonosítók / adatbázisok
EK -szám	200-621-9
ECHA InfoCard	100 000 565
PubChem	1174
DrugBank	DB03419
Wikidata	Q182990
tulajdonságait
Moláris tömeg	112,09 g mol -1
Fizikai állapot	rögzített
Olvadáspont	334 ° C
oldhatóság	hideg vízben mérsékelten oldódik, forró vízben könnyen oldódik
biztonsági utasítások
GHS veszélyes címkézés	nincsenek GHS piktogramok
	nincsenek GHS piktogramok
H és P mondatok	H: nincs H-mondat
	P: nincs P-mondat
Termodinamikai tulajdonságok
ΔH f 0	−429,4 kJ / mol
	Amennyire lehetséges és szokásos, SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a szabványos feltételekre vonatkoznak .

Az Uracil (U, Ura) az RNS négy legfontosabb nukleobázisának egyike , az adenin , a citozin és a guanin mellett . A DNS a timin helyén van . Ez egy heterociklusos szerves vegyület , pirimidin vázával és két szubsztituensével ( oxigénatomok a 2. és 4. pozícióban). Az uracil nukleozidjai az RNS -ben lévő uridin és a DNS -ben nagyon ritka dezoxiuridin . A Watson-Crick bázispárban két hidrogénkötést képez az adeninnel.

sztori

Uracilot 1900 -ban izolálták Marburgban , mint az élesztőből származó nuklein hasítási termékeit az olasz Alberto Ascoli , tanára, Albrecht Kossel tanácsával . Azonban, a neve uracil megy a Lipcse kémikus Robert Behrend vissza a fenti vegyület szerkezetét az 1885 -metil - származék származik - az ő megpróbálja leszármazottai húgysav szintetizálni.

ábrázolás

Uracil állíthatjuk elő kondenzációs karbamidot a 3-oxo-propionsav- ( "formil-ecetsav", C ₃ H ₄ O ₃ ). Ebben az esetben azonban a C ₃ komponens nem tárolható, ezért almasavval helyettesítették . Ezt tömény kénsavban, víz eltávolításával dekarbonilezik , így szén -monoxidot veszít . Az in situ képződött 3-oxopropánsav kondenzálódik a karbamiddal a kénsavoldatban, a víz kettős eltávolításával.

tulajdonságait

Az Uracil fehér, por alakú szilárd anyag, amely 341 ° C -on olvad.

A vegyületet a nukleinsavak hidrolitikus lebontásában fedezték fel . A kristályszerkezet röntgensugaras elemzése kimutatta, hogy a szilárd állapotban lévő lehetséges tautomer formák közül (több desmotróp forma létezik) a dioxo forma van jelen.

Az uracil gyenge sav (pK _a = 9,45). A savassági állandó a fenol (pK _a = 10,0) és más enolok tartományában van. Az uracil -anionban a negatív töltés delokalizált ( mezomer határstruktúrák ). Ezért az uracil vizes lúgokban és vizes ammóniában oldódik.

Biológiai fontosság

Az Uracil főként ribóz -foszfáthoz kötődve fordul elő a szervezetben , vagy az uridin -monofoszfát (UMP), az uridin -difoszfát (UDP) vagy az uridin -trifoszfát (UTP) egyik nukleotidjaként , vagy a ribonukleinsav (RNS) összetevőjeként .

Az RNS része

Az Uracil két hidrogénkötéssel képezi a bázispárt az adeninnel a 4-oxo-csoporton és az N-H-csoporton keresztül .

AU bázispár szerkezeti képlete

Fiziológiailag az uracil csak az egyszálú RNS-be épül be, de nem a kétszálú dezoxiribonukleinsavba (DNS). Az adeninnel való párosítás a transzkripció során , a tRNS hurkában ( hurkában ) és a transzláció során ( fehérjeszintézis ) történik.

Nukleozidok

Az Uracil két különböző nukleozidot képez ribózissal , az uridint (U) (az N ¹ atomon keresztül kapcsolva ) és a pszeudouridint (Ψ) (a C ⁵ atomon keresztül kapcsolva ).

A pszeudouridint (jobbra) az uridinből (balra) egy Ψ-szintáz állítja elő.

Nukleotidok

Az uridin foszforilációja a ribóz C ⁵ atomjánál fontos uridin -monofoszfát (UMP), uridin -difoszfát (UDP) és uridin -trifoszfát (UTP) nukleotidokhoz vezet .

Az UTP szerkezeti képlete

Az uracil és a timin összehasonlítása

A citozin (C) dezaminálása uracilra (U)

Az RNS -ben a purinbázisok , az adenin (A) és a guanin (G) mellett a két pirimidinbázis , a citozin (C) és az uracil (U) , nukleobázisokként fordul elő, a DNS -ben uracil helyett timin (T) fordul elő. Az uracil viszonylag könnyen előállítható citozinból dezaminálással és hidrolízissel , ezáltal a bázisszekvencia megváltozik (mutálódik), és a nukleotidszekvenciában genetikailag kódolt információ megváltoztatható.

Timin (T)

A timin abban különbözik az uraciltól, hogy van egy további metilcsoportja ( 5-metil-uracil ); ezért nem keletkezhet ilyen könnyen a citozinból. A DNS -ben előforduló uracil specifikus javító enzimek által mutált bázisként felismerhető, eltávolítható és citozinra cserélhető ( bázis kimetszés javítása ).

Biokémiai lebomlás

Az Uracil széndioxidra (CO ₂ ), két ammóniumionra (NH ₄⁺ ) és 3-oxopropánsavra bomlik . Utóbbi tovább reagál, és malonil-CoA- t képez , amelyet például zsírsav-szintézisben lehet használni .

Rokon vegyületek és származékok


Dihidrouracil	1-metiluracil	3-metil-uracil	5-metiluracil (= timin)	5-fluorouracil	5-klóruracil	5-bromouracil	5-ioduracil


Glükopiranoziloxi -metil -uracil

Egyéni bizonyíték

↑ bevitel uracil a CosIng adatbázisa az Európai Bizottság, elérhető december 28-án, 2020-ra.
↑ ^a^b^c^d adatlap Uracil, 99 +% az AlfaAesarnál, hozzáférés 2019. december 6 -án ( PDF )(JavaScript szükséges) .
↑ ^a^b^c adatlap uracil (PDF) a Calbiochem -től, hozzáférés 2015. december 7 -én.
↑ David R. Lide (szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. kiadás. (Internet verzió: 2010), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, 5-25.
↑ Alberto Ascoli: Az élesztő nukleinek új hasítási termékéről. In: Hoppe-Seyler (szerk.): Journal for fiziológiai kémia . szalag 31 , nem. 1-2 , 1900. október 2., pp. 161–164 , doi : 10.1515 / bchm2.1901.31.1-2.161 .
↑ Lásd még: Köszönetnyilvánítás a 164. oldalon .
↑ Robert Behrend: Kísérletek a húgysav -sorozat testeinek szintetizálására. In: Justus Liebig kémiai Annals . szalag 229 , nem. 1-2 , 1885. március 4., pp. 1-44 , doi : 10.1002 / jlac.18852290102 .
↑ RF Stewart, LH Jensen: "Az uracil kristályszerkezetének újbóli meghatározása", Acta Cryst , 1947 , 23 , 1102-1105 ( doi: 10.1107 / S0365110X67004360 ).

web Linkek

Wikikönyvek: Pirimidin -anyagcsere - az uracil szerkezete és lebontása - tanulási és tananyagok

Commons : Uracil - képek, videók és hangfájlok gyűjteménye

Commons : Uracilderivate - képek, videók és hangfájlok gyűjteménye

Az uracil bejegyzése a Human Metabolome Database -ban (HMDB) , hozzáférés: 2013. október 12.

[CosIng-1] vitel uracil a CosIng adatbázisa az Európai Bizottság, elérhető december 28-án, 2020-ra.

[Alfa-2] tlap Uracil, 99 +% az AlfaAesarnál, hozzáférés 2019. december 6 -án ( PDF )(JavaScript szükséges) .

[Merck-3] tlap uracil (PDF) a Calbiochem -től, hozzáférés 2015. december 7 -én.

[CRC90_5_25-4] David R. Lide (szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. kiadás. (Internet verzió: 2010), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, 5-25.

[5] Alberto Ascoli: Az élesztő nukleinek új hasítási termékéről. In: Hoppe-Seyler (szerk.): Journal for fiziológiai kémia . szalag 31 , nem. 1-2 , 1900. október 2., pp. 161–164 , doi : 10.1515 / bchm2.1901.31.1-2.161 .

[6] Lásd még: Köszönetnyilvánítás a 164. oldalon .

[7] Robert Behrend: Kísérletek a húgysav -sorozat testeinek szintetizálására. In: Justus Liebig kémiai Annals . szalag 229 , nem. 1-2 , 1885. március 4., pp. 1-44 , doi : 10.1002 / jlac.18852290102 .

[8] RF Stewart, LH Jensen: "Az uracil kristályszerkezetének újbóli meghatározása", Acta Cryst , 1947 , 23 , 1102-1105 ( doi: 10.1107 / S0365110X67004360 ).

Languages