Metil-amin
Szerkezeti képlet | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Tábornok | ||||||||||||||||||||||
Vezetéknév | Metil-amin | |||||||||||||||||||||
más nevek | ||||||||||||||||||||||
Molekulaképlet | CH 5 N | |||||||||||||||||||||
Rövid leírás |
színtelen, ammónia-szerű szagú gáz |
|||||||||||||||||||||
Külső azonosítók / adatbázisok | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
tulajdonságait | ||||||||||||||||||||||
Moláris tömeg | 31,06 g mol −1 | |||||||||||||||||||||
Fizikai állapot |
gáznemű |
|||||||||||||||||||||
sűrűség |
|
|||||||||||||||||||||
Olvadáspont |
-93,5 ° C |
|||||||||||||||||||||
forráspont |
-6,3 ° C |
|||||||||||||||||||||
Gőznyomás |
|
|||||||||||||||||||||
p K S érték |
10.657 |
|||||||||||||||||||||
oldhatóság |
|
|||||||||||||||||||||
biztonsági utasítások | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
MAK |
|
|||||||||||||||||||||
Toxikológiai adatok | ||||||||||||||||||||||
Termodinamikai tulajdonságok | ||||||||||||||||||||||
ΔH f 0 |
−22,5 kJ mol −1 |
|||||||||||||||||||||
Lehetőség szerint és szokás szerint SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a standard feltételekre vonatkoznak . |
Metil-amin (az IUPAC nómenklatúra: metánamin , gyakran nevezik aminometán ) egy szerves-kémiai vegyület a csoport a primer alifás aminok . 40% -os vizes oldatként és nyomás alatt folyékony gázként kapható .
történelem
A német vegyész Heinrich Debus szintetizált metilamin 1863-ban katalitikus hidrogénezéssel a hidrogén-cianid a platina .
Esemény
Metil-amin jön Bingel gyógynövények (Mercurialis), az illóolaj a levelek a vízi menta , néhány alga és csontolajnak és fakitermelés párlatok ezelőtt. Ez egy biogén amin , és úgy találtuk kis mennyiségben a vizeletben az emberek és állatok . Feltételezik azt is, hogy az ősi légkör része volt . Ezért a metil-amin nyomai is megtalálhatók az űrben .
Kivonás és bemutatás
A nagy léptékű szintézise metil-amin, metanol reagáltatjuk a ammóniával hőmérsékleten 350-450 ° C, a nyomás 15-25 bar jelenlétében alumínium-oxid ( szilikát vagy foszfát ) a cső alakú reaktorok.
A víz mellett melléktermékként dimetil-amin és trimetil-amin is képződik , amelyeket többlépcsős nyomással és extrakciós desztillációval kell elválasztani. A mono-, di- és trimetil-amin tömegaránya ebben a reakcióban átlagosan körülbelül 20:20:60.
A metilaminok globális termelési kapacitása 1996-ban körülbelül 830 000 tonna volt évente .
A laboratóriumban, metil-amin állítható elő kisebb mennyiségben reagáltatjuk formaldehiddel együtt ammónium -klorid, ahol metilammónium -kloridot kapunk először . A színtelen só ezután erős bázissal, például. B. Nátrium-hidroxid , amelyből metil-amin átalakul:
tulajdonságait
Fizikai tulajdonságok
A metil-amin relatív gázsűrűsége 1,1 (a száraz levegő sűrűségaránya ugyanazon a hőmérsékleten és nyomáson ), és a gáz sűrűsége standard körülmények között (0 ° C és 1013 mbar) 1,4301 kg · m −3 . A folyékony fázis sűrűsége a forráspontnál 0,6942 kg · l −1 , a gáz sűrűsége 15 ° C-on 1,3283 kg · m −3 . Ezenkívül a monometil-amin gőznyomása 20 ° C-on 3,00 bar, 30 ° C-on 4,20 bar és 50 ° C-on 7,8 bar. Szerint a Antoine, a gőznyomás függvény eredményeinek megfelelően:
190 K és 267 K közötti hőmérséklet-tartományban. A kritikus hőmérséklet 156,9 ° C, a kritikus nyomás 74,1 bar és a kritikus sűrűség 0,216 g · cm −3 .
Kémiai tulajdonságok
A metil-amin egy rendkívül gyúlékony gáz a csoport a primer aminok . A vizes oldatok erős lúgos reakcióval bírnak . 20 ° C-on 1080 g · l -1 feloldódik vízben. Vizes metilamin-oldatot 20 ° C-on és koncentrációja 100 g · l -1 van egy pH-értéke 14. Ez reagál a savakkal , hogy formában kristályosodó , vízben oldódó sók . A metil-amin-levegő keverékek robbanékonyak.
használat
A metilamin a vegyiparban és a feldolgozóiparban fontos köztes termék . Ezt alkalmazzák a szintézis a gyógyszerek (például deoxyn , teofillin ) és peszticidek (például karbaril , metam-nátrium , karbofurán ). Nagy részét N-metil-2-pirrolidonvá (NMP) is feldolgozzák , amely fontos szerves oldószer . Kiindulási anyaga a guanidineknek , amidoknak , imineknek , amino-alkoholoknak , diaminoknak , módosított aminosavaknak és α-amino-foszfonátoknak is. Azt is használják szintézisére fémkomplexek és a módosítására polimerek . Ezenkívül a metil-amint N , N '-dimetil-karbamiddá is átalakítják , amelyet viszont koffein , gyógyszerek vagy herbicidek szintézisére használnak . A szerves szintézis során monometil-amint is használnak metil-amino-csoport bevitelére más molekulákba.
biztonsági utasítások
A gáznemű monometilamin főleg a légzőrendszeren keresztül szívódik fel . A bőr felszívódása vizes oldatokkal érintkezve is előfordulhat. Lenyelés vagy belégzés súlyos irritációt okozhat a nyálkahártyán , különösen a légzőrendszerben és a szemekben . Ezek gyorsan kémiai égési sérüléseket okozhatnak . A túlhűtött, folyékony MMA a bőr fagyását és égését is okozhatja . A hosszú távú expozíció az általános jólét zavart is mutatott. Ezenkívül a metil-amin robbanékony keverékeket képez a levegővel. Nagy koncentráció esetén fennáll a fulladás veszélye . Az anyag a vízi környezetre is veszélyes anyagként van besorolva. A metil-amin alsó robbanási határa 4,99 térfogatszázalék 60 g · cm −3 mellett , a felső robbanási határ pedig 20,7 térfogatszázalék 270 g · cm −3 mellett . A gyulladási hőmérséklet 430 ° C. Az anyag ezért a T2 hőmérsékleti osztályba és a IIA robbanási osztályba tartozik. A -30 ° C lobbanáspont mellett a metil-amin rendkívül gyúlékony. A 40% -os vizes oldat lobbanáspontja –18 ° C
Egyéni bizonyíték
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q A metil - aminra vonatkozó bejegyzés az IFA GESTIS anyagadatbázisában , hozzáférés 2021. január 8-án. (JavaScript szükséges)
- ↑ David R. Lide (Szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 71. kiadás. (Internet verzió :), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Szerves bázisok disszociációs konstansai vizes oldatokban, 8-33.
- ↑ a b c d Bejegyzés a metil-aminról. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, megtekintve 2019. február 2-án.
- ↑ bevitel metil-aminok a Osztályozási és címkézési jegyzék az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető február 2-án, 2019-gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
- ↑ Svájci Balesetbiztosítási Pénztár (Suva): Határértékek - az aktuális MAK és BAT értékek ( 74-89-5 vagy metilamin keresése ), elérhető 2019. szeptember 14-én.
- ↑ David R. Lide (Szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. kiadás. (Internetes változat: 2010), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Vegyi anyagok standard termodinamikai tulajdonságai, 5-20.
- ↑ Heinrich Debus: A metil-amin reprezentációja hidrogén-cianidból és hidrogénből . In: Liebig Annals of Chemistry . szalag 128 , 1863, pp. 200 ( hathitrust.org [hozzáférés: 2019. március 20.]).
- ↑ a b EP1931466B1 szabadalom : Alumínium-szilikátot és alumínium-oxidot tartalmazó alakú test, valamint eljárás a metil-aminok folyamatos előállítására. Megjelent 2012. november 14-én , pályázó: BASF SE, feltaláló: Marco Bosch, Roderich Röttger, Jan Eberhardt, Thomas Krug, Theodor Weber, Karl-Heinz Ross, Manfred Julius.
- B a b Hans-Jürgen Arpe: Ipari szerves kémia - fontos előzetes és köztes termékek . 6. kiadás. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 , p. 55 .
- ↑ C. S. Marvel, R. L. Jenkins: Methylamine Hydrochloride In: Organic Syntheses . 3, 1923, 67. o., Doi : 10.15227 / orgsyn.003.0067 ; Coll. 1941. 1. évf., 347. o. ( PDF ).
- ↑ J. G. Aston, C. W. Stiller, G. H. Messerly: Hőkapacitások és szerves vegyületek entrópiái. III. Metil-amin 12K-tól forráspontig. Párolgási hő és gőznyomás. Az entrópia a molekuláris adatokból . In: Az American Chemical Society folyóirata . szalag 59 , no. 1937, 9. o. 1743–1751 , doi : 10.1021 / ja01288a054 (angol).