Szteroidok

A szteroidok szerkezete

Szteroidok ( görög στερεοειδές , honnan στερεός sztereó , német „szilárd” és a melléknév utótag -ID , Latinization származó ókori görög -ειδής -eidḗs „[hasonlít a főnév ]”, ettől εἶδος Eidos „megjelenése, formája, típusa lipidek ”) egy anyag ( lipofil csoportokkal rendelkező molekulák , általában vízben oldhatatlanok). Formálisan a szteroidok a szénhidrogén- szterán (ciklopentánoperhidrofenantrén) származékai . A szteroidok az izoprenoidokhoz , pontosabban a triterpenoidokhoz tartoznak .

A természetes szteroidok megtalálhatók állatokban, növényekben és gombákban ; sok szintetizálódik a sima endoplazmatikus retikulumban . Az biokémiai feladatok köre a termelés vitaminok és nemi hormonok ( androgének a férfiak és ösztrogének nőknél), epesav és a varangy mérgek a szív méreganyagok a digitálisz és a leander .

Az anyagosztály neve az első ismert szteroidból, a koleszterinből származik . Az állatokban és az emberi szervezetben a koleszterin a legfontosabb szteroid; Ezzel szemben a növények csak kis mennyiséget tartalmaznak. A lipoproteinek és a szteroid hormonok a koleszterinből épülnek fel, pl. B. a mellékvesekéreg hormonjai ( kortikoszteroidok ). A szteroid férfi nemi hormon tesztoszteron , az anabolikus szteroidok mesterséges származékait izomépítő készítményekként használják, ezért doppingszerként is ismertek .

A szteroidok teljes szintézise először 1939-ben sikerült ekvilenininben és 1948-ban ösztronnal , mindkét aromás szteroiddal. A nem aromás szteroidok, például a koleszterin és a kortizon esetében az áttörést 1951-ben egymástól függetlenül érték el Robert B. Woodward (Egyesült Államok) és Robert Robinson (Angliában) csoportjai .

szerkezet

A szteroidok alapvető szerkezete a szterán . Szerkezeti közös jellemző a ciklopentánoperhidrofenantrén gyűrű (kivétel: D-vitamin ). A szteroidok merev molekulájúak, általában viszonylag magas olvadásponttal rendelkeznek, és könnyen kristályosíthatók. A gyűrűs kapcsolatokon lévő aszimmetrikus szénatomok eredményeként számos szerkezeti izomer lehetséges, amelyek eltérően vannak hajtva. Nem minden lehetséges redő fordul elő a természetben. Szerint általános egyezmény, a helyzet a metil-csoport szén-10 szolgál hivatkozási pontjaként a szisztematikus elnevezése izomerek: Ahhoz, hogy a metil-csoport transz -ständige lennie Substitutienten az index α (alfa) említett, cisz -ständige a β (béta). A epesavak z. B. az A és B gyűrűk jelentése cisz -kapcsoltak (90 ° -os szög), tartoznak az 5β-androsztánokat. Ezzel szemben a szteroid hormonok ezen a ponton transz- kötődnek ( 5α-androsztánok ). Az alcsoportok rövidítve vannak (pl. "-Ol" = alkoholcsoport). A kettős kötések helyzetét Δ (delta) jelöli. A koleszterin szisztematikus neve pl. B. Kolest-Δ5-én-3p-ol.

A szteroid hormonok bioszintézise

A lanoszterol szintézisének sematikus ábrázolása.

A szteroidok bioszintézise alapvetően megegyezik a terpének bioszintézisével . Fontos közbenső lépés vezet a szkvalénhez , egy triterpénhez. A lanoszterol több ciklikus kötés révén jön létre. Ez a Sterangrundgerüst szteroid három metilcsoport, a hidrogénezés és az izomerizáció koleszterin eliminációjával jár . Az aldoszteron , a tesztoszteron és a kortizol a koleszterinből három különböző módon képződik . Ez a mellékvesekéregben, valamint a hím és női nemi mirigyekben ( herék és petefészek ) történik. A tesztoszteron (férfi nemi hormon) először a petefészekben termelődik, amelyet aztán aromatázzal (enzim, amely dehidratálja a szteroidszerkezetű A gyűrűt benzolgyűrűvé ) ösztradiollá alakítja. A koleszterintől a szteroid hormonokig tartó egyes lépéseket katalizáló enzimeket genetikai hibák megzavarhatják. A 21-hidroxiláz- hiány viszonylag gyakori . Ez a nemi hormonok túltermeléséhez vezet, mivel a kortizol és az aldoszteron útja megszakad. A betegséget adrenogenitális szindrómának nevezik .

Bontás

Emberekben, a szteroidokat készült vízoldható a májban a hidroxilezés és konjugációval a glicin vagy taurin és kiválasztódik , mint epesavak az epével a nyombélbe (elülső része a vékonybélben).

Osztályozás

irodalom

  • Christoph Rüchardt: A szteroidok felfedezése és felépítése. Heinrich Kilian (1855–1945), Adolf Windaus (1876–1959) és Heinrich Wieland (1877–1957) művei . In: A freiburgi Albert Ludwig Egyetem 550 éve . 4. kötet Alber, Freiburg im Breisgau 2007, ISBN 978-3-495-48254-4 , 207-210. O. , Uni-freiburg.de

web Linkek

Wikiszótár: Szteroid  - jelentésmagyarázatok, szóeredet, szinonimák, fordítások

Egyéni bizonyíték

  1. ↑ Szteroidok bejegyzése . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, megtekintve 2014. április 2-án.
  2. ^ Zdzislaw ZE Sikorski: Az élelmiszer-lipidek kémiai és funkcionális tulajdonságai. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-420-03199-7 , 41. o.
  3. ↑ koleszterin. In: A biológia lexikona. Spectrum Akadémiai Kiadó, Heidelberg, 1999.
  4. ^ Doppingellenes Világügynökség: Mi tilos. In: https://www.wada-ama.org . WADA, 2021., 2021. július 18 .
  5. ^ WE Bachmann , W. Cole, AL Wilds, J. Am. Chem. Soc., 1939. 61. kötet, 974. o., 1940. 62. évfolyam, 824. oldal.
  6. ↑ G. Anner, Karl Miescher , Experientia, 1948. évi 4. kötet, 25. o., Helv. Chim. Acta, 1948. évfolyam, 31. kötet, 2173. o., 1949. évi 32. évfolyam, 1957. o.
  7. ↑ RB Woodward, F. Sondheimer, D. Taub, K. Heusler, WM McLamore, J. Am. Chem. Soc., 74. kötet, 1952, 4223.
  8. ↑ HME Caldwell, JW Cornforth, SR Duff, H. Holtermann, R. Robinson, Chem. Ind., London, 1951, 389. o., J. Chem. Soc., London, 1953, 361. o.