Xilolok
A xilolok (a görög ξύλον xylon „ fa ”), továbbá xilol szerint vagy az IUPAC nómenklatúra dimetilbenzol , folyékony szerves kémiai vegyületek jellegzetes aromás illatot és az általános képlete C 8 H 10 . Ezek az aromás szénhidrogének közé tartoznak, és mindegyik benzolgyűrűből áll , két metil -szubsztituenssel (–CH 3 ). A különböző elrendezéseit a metilén-csoportok három szerkezeti izomerrel xilol: 1,2-xilol ( O rtho-xilol), 1,3-xilol ( m eta-xilol), valamint 1,4-xilolt ( p ara-xilol) . A technológiában (pl. Oldószerként) többnyire izomerek (el nem választott) keverékeként használják, és általában 60% m -xilolt, 10-25% o -xilolt és 10-25% p -xilolt tartalmaznak. Az oldószerként használt xilol keverékek gyakran etil -benzolt is tartalmaznak , amely ugyanabban a hőmérsékleti tartományban forr, és hasonló oldó tulajdonságokkal rendelkezik.
reprezentatív
| Xilolok | ||||||||||||
| Vezetéknév | o -xilol | m -xilol | p -xilol | |||||||||
| más nevek | 1,2-dimetil-benzol 1,2-dimetil-benzol |
1,3-dimetil-benzol 1,3-dimetil-benzol |
1,4-dimetil-benzol 1,4-dimetil-benzol |
|||||||||
| Szerkezeti képlet |
|
|
|
|||||||||
| CAS szám | 95-47-6 | 108-38-3 | 106-42-3 | |||||||||
| 1330-20-7 (izomerek keveréke) | ||||||||||||
| PubChem | 7237 | 7929 | 7809 | |||||||||
| ECHA InfoCard | 100,002.203 | 100,003,252 | 100,003.088 | |||||||||
| 100.014.124 (izomerek keveréke) | ||||||||||||
| Molekuláris képlet | C 8 H 10 | |||||||||||
| Moláris tömeg | 106,17 g mol -1 | |||||||||||
| Fizikai állapot | folyadék | |||||||||||
| Rövid leírás | színtelen folyadék | |||||||||||
| Olvadáspont | -25 ° C | -48 ° C | 13 ° C | |||||||||
| forráspont | 144 ° C | 139 ° C | 138 ° C | |||||||||
| Oldhatóság vízben | 180 mg l −1 | 174 mg l −1 | 200 mg l −1 | |||||||||
|
GHS címkézés |
az 1272/2008/EK rendeletből (CLP) , szükség esetén kibővítve
|
az 1272/2008/EK rendeletből (CLP) , szükség esetén kibővítve
|
az 1272/2008/EK rendeletből (CLP) , szükség esetén kibővítve
|
|||||||||
| H és P mondatok | 226-304-312-315-319-335-412 | 226-304-312-332-315-319-335-412 | 226-304-312-315-332-319-335-412 | |||||||||
| 210-261-273-301 + 310-302 + 352-312-331 | 261-273-280-301 + 310-305 + 351 + 338-331 | 210-280-305 + 351 + 338-301 + 330 + 331 | ||||||||||
| MAK | Svájc: 100 ml m −3 vagy 435 mg m −3 | |||||||||||
tulajdonságait
A xilolok színtelen folyadékok, amelyek vízben alig oldódnak (0,2 g / l). Azonban jól oldódnak éterekben , alkoholokban , benzolban és acetonban . A vizes oldatok már felismerhető ízt mutatnak a 0,53 és 1,8 ppm közötti koncentrációtartományban . A xilolnak jellegzetes aromás illata van; a szagküszöb 0,2 és 174 mg / m 3 között van . A három izomer forráspontjai közel vannak egymáshoz, míg olvadáspontjuk jelentősen eltér. A p -xilol rendelkezik, mint pl. B. benzol vagy ciklohexán , nagy szimmetriája miatt viszonylag magas olvadáspontú. A sűrűség 0,86-0,88 g / cm 3 ; így a xilolok mind könnyebbek a víznél. A lobbanáspont 30 ° C körül van (izomertől függően), a gyulladási hőmérséklet 463 és 528 ° C között van. Nagyon kormos lánggal égnek.
Kitermelés és bemutatás
A xilol kinyerésének nyersanyagforrásai a szén ( kőszénkátrányból ) és a kőolaj ( krakkolás útján ), amely izomerkeverékeket eredményez. Mivel az izomerek forráspontja hasonló, a desztillációval való elválasztás nehéz. Az o -izomer elválasztását ipari úton végezzük rektifikálással , majd a p -xilolt fagyasztással lehet elválasztani viszonylag magas olvadáspontja miatt. Ipari méretekben fontos szerepet játszik a p- xilol elválasztása molekuláris szitával történő adszorpció segítségével .
használat
A xilolokat oldószerként használják, és műanyagok és ragasztók gyártásához használják. Mivel a xilol lobbanáspontja 21 ° C felett van, a gyakorlatban a butil -acetát mellett a festékek egyik legfontosabb oldószere. Ezeket is hozzáadják az üzemanyagokhoz, hogy növeljék az oktánszámot .
A p -xilol a tereftálsav kiindulási anyaga , amelyet telített poliészterek gyártásához használnak . Az o -xilolt ftálsav kivonására használják , főleg szintetikus gyanták vagy szintetikus szálak előállítására. Nitrálással ad nitroxylenes okozta későbbi csökkentésére, hogy képviselje a xylidenes szolgálja.
A toluol mellett a xilolok a technikailag legfontosabb aromás szénhidrogének, az úgynevezett BTEX aromás vegyületek közé tartoznak.
Reakciók
A metil-csoportok (-CH 3 ) lehet oxidálva a karboxil -csoportok. Mindkét metilcsoport átalakítására alkalmas oxidálószerek például a kálium -permanganát vagy a kromoszen . o -xilolt ftálsavvá , m -xilolt izoftálsavvá , p -xilolt tereftálsavvá alakítanak át . o -Xilol katalitikusan - z. B. vanádium (V) oxid - gázfázisban ftálsavanhidriddé oxidálódnak. Oxigén (például jelenlétében kobalt (II) sztearát , mint egy katalizátor ) kapjuk a megfelelő monokarbonsavak, a tolusavak (metilbenzoesav savak). A benzol -dikarbaldehidek szelektív oxidációval is előállíthatók . A xilolok az aromás vegyületekre jellemző szubsztitúciós reakciókba lépnek .
hajtott, vezetett
A xilolok gyúlékonyak és egészségre ártalmasak, ha a bőrön és a légutakon keresztül felszívódnak. Például fejfájást, memória- és tájékozódási zavarokat, szédülést és légszomjat okozhatnak. A xilolok veszélyesek a vízre ( WGK 2 ). Robbanásveszélyes keverékeket képeznek 1-8%légtérfogat között. A xilol kibocsátás elsősorban a gépjárműforgalomból származik. Az elmúlt években csökkent a xilol kibocsátás.
2013 -ban a xilolokat az 1907/2006/EK rendelettel (REACH) összhangban az anyagok értékelésének részeként felvették az EU folyamatban lévő cselekvési tervébe ( CoRAP ). Az anyag emberi egészségre és környezetre gyakorolt hatását újraértékelik, és szükség esetén nyomon követési intézkedéseket kezdeményeznek. A xilol felvételének okai a fogyasztói felhasználással , a halmozott expozícióval , a nagy (összesített) űrtartalommal, a magas kockázatjellemzési aránnyal (RCR) és a széles körű felhasználással kapcsolatos aggodalmak voltak , valamint a CMR -anyagok csoportjába való besorolásból és a szenzibilizáló tulajdonságok révén lehetséges veszély. Az újraértékelést Németországnak kell elvégeznie 2020 -tól .
irodalom
- A toluol és a xilol immunitás értékelése. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ISBN 3-503-04071-4 .
web Linkek
- Hedinger: Biztonsági adatlap xilolok . (PDF fájl; 197 kB)
Egyéni bizonyíték
- ↑ a b c d e f Entry a xilol, izomerek keveréke az GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a december 25, 2019. (JavaScript szükséges)
- ↑ a b c d e f Entry on o-xilol a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a december 25, 2019. (JavaScript szükséges)
- ↑ a b c d e f Entry on m-xilol a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a december 25, 2019. (JavaScript szükséges)
- ↑ a b c d e f Entry on a p-xilol a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a december 25, 2019. (JavaScript szükséges)
- ↑ bevitel o-xilol a Osztályozási és címkézési jegyzék az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető február 1-jén, 2016. A gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
- ↑ bevitel m-xilol a Osztályozási és címkézési jegyzék az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető február 1-jén, 2016. A gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
- ↑ bevitel p-xilol a Osztályozási és címkézési jegyzék az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető február 1-jén, 2016. A gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
- ↑ Svájci Balesetbiztosítási Alap (Suva): Határértékek-jelenlegi MAK és BAT értékek (keresés az 1330-20-7 vagy xilol (minden izomer) kifejezésre ), hozzáférés: 2019. szeptember 14.
- ^ Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industrielle Chemie , VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0 , 181. o.
- ↑ Az Európai Vegyianyag -ügynökség (ECHA) közösségi gördülő cselekvési terve ( CoRAP ): Xilol , hozzáférés : 2019. május 20.