acetaldehid

Szerkezeti képlet
Az acetaldehid szerkezete
Tábornok
Vezetéknév acetaldehid
más nevek
  • Ethanal ( rendszer. IUPAC )
  • Ethanal (elavult)
  • Ecet -aldehid
  • Acetil -hidrogén
  • Etilidén -oxid
  • ACETALDEHID ( INCI )
Molekuláris képlet C 2 H 4 O
Rövid leírás

színtelen, csípős szagú folyadék vagy gáz
Külső azonosítók / adatbázisok
CAS szám 75-07-0
EK -szám 200-836-8
ECHA InfoCard 100 000 761
PubChem 177
ChemSpider 172
Wikidata Q61457
tulajdonságait
Moláris tömeg 44,1 g mol -1
Fizikai állapot

folyékony vagy gáznemű

sűrűség
  • 0,784 g cm -3 (20 ° C)
  • 0,7904-0,7928 g cm -3 (10 ° C)
Olvadáspont

-123  ° C
forráspont

20 ° C
Gőznyomás

1006 óra Pa (20 ° C)
p K S érték

13,57 (25 ° C)
oldhatóság

vízzel elegyedik
Dipólmomentum

2,750 (6) D (9,2 x 10-30  C  ·  m )

Törésmutató

1,3316 (20 ° C)
biztonsági utasítások
GHS veszélyességi címkével re  rendelet számú (EU) 1272/2008 (CLP) , szükség esetén bővíthető
02 - Fokozottan / rendkívül gyúlékony 08 - Egészségre veszélyes 07 - Vigyázat

veszély

H és P mondatok H: 224-319-335-341-350
P: 201-210-305 + 351 + 338-308 + 313-403 + 233
MAK
  • DFG : 50 ml m -3 vagy 91 mg m -3
  • Svájc: 50 ml m −3 vagy 90 mg m −3
Toxikológiai adatok
Termodinamikai tulajdonságok
ΔH f 0
  • −192,2 kJ / mol (folyadék)
  • −166,2 kJ / mol (gáznemű)
Amennyire lehetséges és szokásos, SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a szabványos feltételekre vonatkoznak . Törésmutató: Na-D vonal , 20 ° C

Acetaldehid [ at͡seːt | aldehyːt ], más néven etanal , egy aldehid , és a félig-szerkezeti képlete CH 3 -CHO csoport.

Az emberi testben, az acetaldehid intermedierként képződött terméket, amikor etanolt lebontani a alkohol dehidrogenáz . Az acetaldehid, más anyagok mellett, felelős a másnapi " másnaposságért ". Az acetaldehid általában gyorsan metabolizálódik acetáttá . Miután diszulfirámmal vagy coprin (hatóanyagot a ránc tinta ), az anyagcsere acetaldehid gátolt, és felhalmozódik a szervezetben, amely kapcsolatban van (főként enyhe) tünetei mérgezés ( Antabuse vagy Coprinus szindróma ). Amikor a dohányt megforrasztják vagy elégetik, melléktermékként / pirolízis termékként keletkezik, és így a dohányfüstből az alveolusokon keresztül a vérbe kerül. Ezenkívül acetaldehidet találtak növényi kivonatokban, illóolajokban , pörkölt kávéban és ásványvízben (különösen a műanyagba csomagolt különféle kedvezményekből származó saját márkáknál ). Néhány lombhullató fa, mint pl B. juhar és nyár , adja át az acetaldehidet, ha világosról sötétre vált.

Biokémiai szempontból az acetaldehid is gyakori köztitermék. Ahhoz, hogy átalakítsa az élesztőben a glikolízis kapott piruvát két lépésben, hogy etanolt , hogy a piruvát először használja a piruvát-dekarboxiláz, egy enzim átalakítható az osztály a liázok, a acetaldehid, majd segítségével alkohol-dehidrogenáz , egy enzim az osztály az oxidoreduktázok , etanollá alakul.

elnevezéstan

Az IUPAC szisztematikus elnevezése az ethanal az etánból származik az aldehidek -al utótagjának hozzáadásával . Az általánosan előnyös név acetaldehid megy vissza „acetum”, a latin szó a ecetet , mert a oxidációs acetaldehid ( „ecetsav aldehid”) termel ecetsav .

sztori

Az acetaldehidet valószínűleg Carl Wilhelm Scheele szintetizálta először 1781 -ben, miközben kénsav jelenlétében mangán -dioxiddal próbálta oxidálni az etanolt . A jellemzést csak Justus Liebig érte el Johann Wolfgang Döbereinerrel együttműködve 1835 -ben. A vegyületet aldehidnek nevezte ( latinul al coholus dehyd rogenatus). Az acetaldehid tehát az aldehidek osztályának történetileg első képviselője, míg a formaldehid (metanál) az osztály legegyszerűbb képviselője.

Kitermelés és bemutatás

Történelmileg acetaldehid oxidációja az etanolt számos oxidálószerek , például mangán-dioxid / kénsav (Scheele) vagy krómsav kapott (Liebig), az alábbi egyenlet szerint:

Az etanol enyhe oxidációja acetaldehiddé

A nagyméretű szintézishez acetaldehidet állítanak elő a Wacker-Hoechst eljárásban víz katalitikus hozzáadásával eténhez , egyidejű levegős oxidációval rögzített ágyas katalizátorok alkalmazásával. Formálisan a következő egyenlet eredménye:

Wacker-Hoechst folyamat

A laboratóriumi szintézis tetrahidrofuránt feltételez szintetikus megfelelőjeként. Ezt n-butil-lítiummal kell feldarabolni, így az etén mellett először a lítium-etenolát képződik. Ez utóbbit hidrolízissel tautomerizálják , így acetaldehid keletkezik, amely szükség esetén akár in situ is előállítható. A tetrahidrofurán n-butil-lítiummal való bomlásának mechanizmusát 2002-ben Raman-spektroszkópiával és sűrűségfüggvény- elmélet segítségével vizsgálták. Az 1970 -es években az acetaldehid globális termelési kapacitása évente több mint 2 millió tonnára emelkedett . Az új szintetikus útvonalak kifejlesztése miatt azonban, amelyek nem igényelnek acetaldehidet kiindulási anyagként , a kereslet jelenleg csökken.

tulajdonságait

Az acetaldehid színtelen, nagyon illékony és könnyen gyúlékony folyadék, amely bármilyen arányban vízzel keverhető; az aldehid -hidrát egyensúlyi reakcióban keletkezik . A formaldehiddel ellentétben azonban az egyensúly csak valamivel több mint 50% a hidrát oldalán.

Az acetaldehidet hűvös helyen kell tárolni, mivel 20 ° C-on forr, és robbanásveszélyes gőz-levegő keveréket képez. A rendkívül alacsony, 140 ° C -os gyulladási pont miatt ezek a gőzök meggyulladhatnak a forró fűtőfelületeken. Az acetaldehid lobbanáspontja -39  ° C , UN -száma pedig 1089.

Acetaldehid oligomerizálja könnyen savas katalizátor jelenlétében aldol addíciós termékek.

  • A „dimer” (CH 3 CHO) 2 az úgynevezett aldol , amely a víz felosztásával tovább reagálhat, és krotonaldehidet képezhet .
  • A trimer (CH 3 CHO) 3 van egy gyűrűs acetált szerkezetet (2,4,6-trimetil-1,3,5-trioxán). Ez folyadék (o. O. 124 ° C), paradehid néven .
  • A tetramer (CH 3 CHO) 4 is van egy gyűrűs acetált szerkezetet (2,4,6,8-tetrametil-1,3,5,7-tetroxocane). Ez egy szilárd anyag (112 ° C -on szublimálva), más néven metaldehid . Száraz tüzelőanyagként használják, és mérgezősége miatt csigaméregként ( csigás pellet ) is használják.
  • Többnyire a száraz üzemanyag magasabb acetaldehid -oligomereket is tartalmaz, mint pl. B. Pentamerek (CH 3 CHO) 5 és hexamerek (CH 3 CHO) 6 .

Az acetál szerkezetű oligomereket savakkal könnyen le lehet hasítani.

Tautomerizmus

Az acetaldehid instabil tautomerrel , vinil -alkohollal vagy etenollal rendelkezik . Ez a legegyszerűbb enol izomerizál azonnal a szabad állapotú normál körülmények között, hogy az acetaldehid, kivéve, ha stabilizált - például egy vas-karbonil, vagy platina- komplex Pt (acac) (η 2 -C 2 H 3 OH) Cl.

Tautomer egyensúly az etanál (acetaldehid, bal) és az etenol (vinil -alkohol, jobb) között

Hatások az emberi szervezetben

Az acetaldehid könnyen kötődik az emberi DNS -hez, ezért mutagén (mutagén) és rákkeltő (rákkeltő). Először is, az acetaldehid reverzibilis reakción megy keresztül a DNS nukleozidjaival . A kapott instabil adduktumokat nátrium -bór -hidriddel végzett redukcióval stabil adduktummá alakíthatjuk át. Ilyen redukció után a guanozin-acetaldehid adduktot olyan termékké alakítják át, amelyhez az N2-etil-guanozin szerkezete tartozik.

Az acetaldehid számos káros hatással van a májra és a szívre . Fehérje adduktokat képez, amelyek aktiválják az úgynevezett Kupffer sejteket ( a máj makrofágjai ). Ezek egyre inkább olyan anyagokat választanak ki, amelyek megváltoztatják a máj más sejtjeit, az Ito -sejteket oly módon, hogy aztán több kollagént termeljenek. Ez elősegíti a májcirrhosis kialakulását . Ezenkívül a NADPH oxidáz (NOX2) aktiválásával az acetaldehid fokozott oxigéngyökök képződéséhez vezet , amelyek károsítják a sejtek membránjait, és így elpusztulnak. Ez hatással van a kardiomiociták mitokondriumaira is , ami kezdetben rontja a szívizomsejtek összehúzódási képességét, majd elpusztítja őket, ami az izom helyrehozhatatlan károsodásához és végül krónikus szívelégtelenséghez vezet .

használat

Az acetaldehid a vegyipar fontos nyersanyaga. Az acetaldehidet például ecetsav , ecetsavanhidrid , butadién , akrolein és pentaeritrit előállítására használják .

web Linkek

Commons : Acetaldehid  - Képek, videók és hangfájlok gyűjteménye
Wikiszótár: Acetaldehid  - jelentésmagyarázatok, szó eredete, szinonimák, fordítások

Egyéni bizonyíték

  1. ↑ bevitel ACETALDEHYDE a CosIng adatbázisa az Európai Bizottság, elérhető december 28-án, 2020-ra.
  2. ↑ a b c d e f g Entry szóló acetaldehid a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a november 1, 2019. (JavaScript szükséges)
  3. ↑ a b c Az acetaldehid anyagadatai a Celanese Chemicals -nél. 1999 decemberétől.
  4. ↑ a b c d e nevezés acetaldehid a ChemIDplus adatbázisában United States National Library of Medicine (NLM)
  5. ↑ David R. Lide (szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. kiadás. (Internet verzió: 2010), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, 9-52.
  6. ↑ David R. Lide (szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. kiadás. (Internet verzió: 2010), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, 3-4.
  7. ↑ bevitel acetaldehid az osztályozási és címkézési jegyzékbe az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető november 15-én, 2019. A gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
  8. ↑ Svájci Balesetbiztosítási Alap (Suva): Határértékek- jelenlegi MAK és BAT értékek , hozzáférés: 2019. július 19.
  9. ↑ Van M. Sim, orvos; Richard E. Pattle, MA: A lehetséges szmogirritátorok hatása emberi alanyokra , JAMA, Journal of the American Medical Association. 1957, 165 (15): 1908-1913. doi : 10.1001 / jama.1957.02980330010003 , PMID 13480837 .
  10. ^ Országos Műszaki Információs Szolgálat. Vol. OTS0534485.
  11. ↑ Gigiena Truda és Professional'nye Zabolevaniya. Munkahigiénia és foglalkozási betegségek. 25. kötet (11), 57. o., 1981.
  12. ^ Agents and Actions, A Swiss Journal of Pharmacology. 4. kötet, 125. o., 1974.
  13. ↑ a b David R. Lide (szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 97. kiadás. (Internet verzió: 2016), CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, 5-3.
  14. ↑ a b c d e Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007.
  15. ↑ test.de: Természetes ásványvizek: rossz jegyek a diszkontálóknak , 2008. július 24.
  16. ↑ T. Karl, AJ Curtis, TN Rosenstiel, RK Monson, R. Fall: Az acetaldehid átmeneti felszabadulása a falevelekből - a piruvát túlcsordulási mechanizmusának termékei?. In: Plant Cell And Environment , 25. kötet, 2002. szám, 9. szám, 1121-1131 . Oldal, doi : 10.1046 / j.1365-3040.2002.00889.x .
  17. ^ Henri A Favre, Warren H Powell: A szerves kémia nómenklatúrája: IUPAC ajánlások és preferált nevek 2013 . Szerk .: The Royal Society of Chemistry. Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4 , pp. 908 , doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 .
  18. ↑ Experimental School Chemistry of Secondary School II, Aulis-Deubner Verlag GmbH & Co. KG, Vol. 1–12, Aldehyde, 91. o.
  19. ↑ Jacques Corset, Martine Castellà-Ventura, Françoise Froment, Tekla Strzalko, Lya Wartski: Az acetaldehid-lítium-enolát képződési mechanizmusa n-butil-lítium és tetrahidrofurán reakciójával: infravörös és Raman-spektroszkópia és sűrűségfüggvényelméleti számítások . In: Journal of Raman Spectroscopy . szalag 33 , nem. 8 , 2002, p. 652-668 , doi : 10.1002 / jrs.896 .
  20. ↑ Behatolás a metaldehidre. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés: 2014. október 31.
  21. ↑ FA Cotton, JN Francis, BA Frenz, M. Tsutsui: A platina (II) dihapto (vinil-alkohol) komplexének szerkezete , in: Journal of the American Chemical Society , 1973 , 95 , 2483-2486. doi : 10.1021 / ja00789a011 .
  22. ↑ Moritz Brandt, Venkata Garlapati et al.: NOX2 felerősíti az acetaldehid által közvetített kardiomiocita mitokondriális diszfunkciót alkoholos kardiomiopátia esetén. In: Tudományos jelentések. 6., 2016., 32554. o., Doi : 10.1038 / srep32554 .
  23. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (szerk.): Kémiai lexikon , Spectrum Academic Publishing House, Heidelberg, 2001.