Fenil-etil-aminok

A fenil- etil- aminok alapvegyülete, a feniletil- amin
A fenil-etil-aminok általános szerkezeti képlete, alapszerkezettel kék színnel jelölve.

Amint feniletilamin (szintén alkil-aminok vagy a β-alkil-aminok ) egy csoportjára utal a kémiai vegyületek , amelyek származnak feniletilamin származik. Számos feniletilamin található a természetben (pl. Tiramin és dopamin ), míg mások mesterséges eredetűek (pl. Amfetamin ).

A természetben előforduló phenylethylamines, például L - aminosavak ( L - tirozin és L - fenil-alanin ), alapvető fontosságúak az élet . Az emberi és állati szervezetben a feniletilaminok neurotranszmitterként (pl. Dopamin ) és hormonként (pl. Adrenalin ) is fontos szerepet játszanak . A növényvilágban található alkaloidok közül sok a feniletil-aminokhoz is hozzárendelhető (például efedrin , meszkalin ).

Szintetikusan előállított feniletil-aminok, mint pl. B. a kalcium antagonistát, a verapamilt vagy az etilefrint , gyógyszerként használják . Ebben az anyagcsoportban számos vegyület rendelkezik pszichotrop tulajdonságokkal.

Fenil-etil-aminok

Katekolaminok

Metoxi-fenil-etil-amin

2,5-dimetoxi-feniletil-amin

3,4-dimetoxi-fenetil-amin

Trimetoxi-fenil-etil-amin

Amfetaminok

(Az 1-fenil-2-amino-propán trivial neve)

Katinonok

Dimetoxi-amfetamin

Metilén-dioxi-amfetamin

Trimetoxi- és trialkoxi-amfetaminok

1-fenil-2-amino-bután

Áttekintés

A feniletil-aminok általános szerkezeti képlete
Szubsztituált fenetilaminok , felsorolás szerint
Vezetéknév R N R a R β R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 kémiai név
Tiramin H H H H H -OH H H 4-hidroxi-fenetil-amin
Dopamin H H H H -OH -OH H H 3,4-dihidroxi-fenetil-amin
adrenalin -CH 3 H -OH H -OH -OH H H p, 3,4-trihidroxi- N- metil-fenetil-amin
Noradrenalin H H -OH H -OH -OH H H p, 3,4-trihidroxi-fenetil-amin
Szinefrin -CH 3 H -OH H H -OH H H p, 4-dihidroxi- N- metil-fenetil-amin
Etilefrin -CH 2 -CH 3 H -OH H -OH H H H p, 3-dihidroxi- N- etil-fenetil-amin
Norsynephrine H H -OH H H -OH H H p, 4-dihidroxi-fenetil-amin
Fenilefrin -CH 3 H -OH H -OH H H H p, 3-dihidroxi- N- metil-fenetil-amin
Szalbutamol -C (CH 3 ) 3 H -OH H -CH 2 OH -OH H H 2- ( terc-butil -amino) -1- (4-hidroxi-3-hidroxi-metil-fenil) -etanol
Metilfenidát -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - -C (OCH 3 ) = O H H H H H N , a-butilén-P-metoxi-karbonil-fenetil-amin
Etil-fenidát -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - -C (OCH 2 -CH 3 ) = O H H H H H N , a-butilén-β-etoxikarbonil-fenetil-amin
amfetamin H -CH 3 H H H H H H α-metil-fenetil-amin
4-fluoramfetamin H -CH 3 H H H –F H H 4-fluor-a-metil-fenetil-amin
4-klóramfetamin H -CH 3 H H H -Cl H H 4-klór-a-metil-fenetil-amin
4-bróm-amfetamin H -CH 3 H H H –Br H H 4-bróm-a-metil-fenetil-amin
4-jodamfetamin H -CH 3 H H H -ÉN H H 4-jód-a-metil-fenetil-amin
4-metoxi-amfetamin H -CH 3 H H H -OCH 3 H H 4-metoxi-a-metil-fenetil-amin
4-metiltioamfetamin H -CH 3 H H H –SCH 3 H H 4-metiltio-a-metil-fenetil-amin
Metamfetamin -CH 3 -CH 3 H H H H H H N- metil-amfetamin
4-fluor-metamfetamin -CH 3 -CH 3 H H H –F H H 4- fluor- N- metil-amfetamin
Efedrin ,
pszeudoefedrin 		-CH 3 -CH 3 -OH H H H H H N- metil-β-hidroxi-amfetamin
Oxilofrin -CH 3 -CH 3 -OH H H -OH H H 4-hidroxi-efedrin
Cathine H -CH 3 -OH H H H H H β-hidroxi-amfetamin
Cathinone H -CH 3 = O H H H H H β-keto-amfetamin
Metkatinon -CH 3 -CH 3 = O H H H H H N- metil-β-keto-amfetamin
Bupropion -C (CH 3 ) 3 -CH 3 = O H -Cl H H H 3-klór- N - terc- butil-P-keto-amfetamin
Fenfluramin -CH 2 CH 3 -CH 3 H H -CF 3 H H H 3-trifluor-metil- N- etil-amfetamin
Phentermine H -CH 3 , -CH 3 H H H H H H a, a-dimetil-fenetil-amin
MDA H -CH 3 H H –O - CH 2 –O– H H 3,4- metilén-dioxi- amfetamin
βk-MDA H -CH 3 = O H –O - CH 2 –O– H H 3,4-metilén-dioxi-β-keto-amfetamin
MDMA -CH 3 -CH 3 H H –O - CH 2 –O– H H 3,4-metilén-dioxi- N- metil-amfetamin
βk-MDMA -CH 3 -CH 3 = O H –O - CH 2 –O– H H 3,4-metilén-dioxi- N- metil-P-keto-amfetamin
MDEA -CH 2 CH 3 -CH 3 H H –O - CH 2 –O– H H 3,4-metilén-dioxi- N- etil-amfetamin
βk-MDEA -CH 2 CH 3 -CH 3 = O H –O - CH 2 –O– H H 3,4-metilén-dioxi- N- etil-P-keto-amfetamin
5-APB H -CH 3 H H –CH = CH - O– H H 5- (2-amino-propil) -benzofurán
6-APB H -CH 3 H H –O - CH = CH– H H 6- (2-amino-propil) -benzofurán
Vezetéknév R N R a R β R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 kémiai név
Meszkalin H H H H -OCH 3 -OCH 3 -OCH 3 H 3,4,5-trimetoxi-fenetil-amin
TMA H -CH 3 H H -OCH 3 -OCH 3 -OCH 3 H 3,4,5-trimetoxi-amfetamin
TMA-2 H -CH 3 H -OCH 3 H -OCH 3 -OCH 3 H 2,4,5-trimetoxi-amfetamin
TMA-3 H -CH 3 H -OCH 3 -OCH 3 -OCH 3 H H 2,3,4-trimetoxi-amfetamin
TMA-4 H -CH 3 H -OCH 3 -OCH 3 H -OCH 3 H 2,3,5-trimetoxi-amfetamin
TMA-5 H -CH 3 H -OCH 3 -OCH 3 H H -OCH 3 2,3,6-trimetoxi-amfetamin
TMA-6 H -CH 3 H -OCH 3 H -OCH 3 H -OCH 3 2,4,6-trimetoxi-amfetamin
DOM H -CH 3 H -OCH 3 H -CH 3 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-metil-amfetamin
SZÜL H -CH 3 H -OCH 3 H –Br -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-bróm-amfetamin
DOI H -CH 3 H -OCH 3 H -ÉN -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-jód-amfetamin
DON H -CH 3 H -OCH 3 H -NO 2 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-nitro-amfetamin
DOC H -CH 3 H -OCH 3 H -Cl -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-klór-amfetamin
2C-B H H H -OCH 3 H –Br -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-bróm-fenetil-amin
βk-2C-B H H = O -OCH 3 H –Br -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-bróm-P-keto-fenetil-amin
2C-C H H H -OCH 3 H -Cl -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-klór-fenetil-amin
2C-I H H H -OCH 3 H -ÉN -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-jód-fenetil-amin
2C-D H H H -OCH 3 H -CH 3 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-metil-fenetil-amin
2C-E H H H -OCH 3 H -CH 2 CH 3 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-etil-fenetil-amin
2C-P H H H -OCH 3 H -CH 2 CH 2 CH 3 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-propil-fenetil-amin
2C-F H H H -OCH 3 H –F -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-fluor-fenetil-amin
2C-N H H H -OCH 3 H -NO 2 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-nitro-fenetil-amin
2C-T-2 H H H -OCH 3 H - SCH 2 CH 3 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-etil-tio-fenetil-amin
2C-T-4 H H H -OCH 3 H -S CHCH 3 CH 3 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4- izopropil- tio-fenetil-amin
2C-T-7 H H H -OCH 3 H -S CH 2 CH 2 CH 3 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-propil-tio-fenetil-amin
2C-T-8 H H H -OCH 3 H - SCH 2 CHCH 2 CH 2 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4- ciklopropil -metil- tio- fenetil-amin
2C-T-9 H H H -OCH 3 H -S (CH 3 ) 3 C -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4- terc - Butil-tio- fenetil
2C-T-21 H H H -OCH 3 H -SCH 2 CH 3 -F -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4- (2-fluor-etil-tio) -fenetil-amin
2C-TFM H H H -OCH 3 H -CF 3 -OCH 3 H 2,5-dimetoxi-4-trifluormetil-fenetil-amin
25I-NBOMe -CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 H H -OCH 3 H -ÉN -OCH 3 H N- (2-metoxi-benzil) -2,5-dimetoxi-4-jód-fenetil-amin
25C-NBOMe -CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 H H -OCH 3 H -Cl -OCH 3 H N- (2-metoxi-benzil) -2,5-dimetoxi-4-klór-fenetil-amin
25B-NBOMe -CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 H H -OCH 3 H –Br -OCH 3 H N- (2-metoxi-benzil) -2,5-dimetoxi-4-bróm-fenetil-amin
25D-NBOMe -CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 H H -OCH 3 H -CH 3 -OCH 3 H N- (2-metoxi-benzil) -2,5-dimetoxi-4-metil-fenetil-amin
25E-NBOMe -CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 H H -OCH 3 H -CH 2 CH 3 -OCH 3 H N- (2-metoxi-benzil) -2,5-dimetoxi-4-etil-fenetil-amin
25N-NBOMe -CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 H H -OCH 3 H -NO 2 -OCH 3 H N- (2-metoxi-benzil) -2,5-dimetoxi-4-nitro-fenetil-amin
25I-NBOH -CH 2 -C 6 H 4 -OH H H -OCH 3 H -ÉN -OCH 3 H N- (2-hidroxi-benzil) -2,5-dimetoxi-4-jód-fenetil-amin
25C-NBOH -CH 2 -C 6 H 4 -OH H H -OCH 3 H -Cl -OCH 3 H N- (2-hidroxi-benzil) -2,5-dimetoxi-4-klór-fenetil-amin
25B-NBOH -CH 2 -C 6 H 4 -OH H H -OCH 3 H –Br -OCH 3 H N- (2-hidroxi-benzil) -2,5-dimetoxi-4-bróm-fenetil-amin
Vezetéknév R N R a R β R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 kémiai név

Grafikus áttekintés

Phenylethylamine-Overview.svg

Az endogén, természetes és szintetikus fenilalkil-aminok kis választékának áttekintése, beleértve néhány kiindulási és lebomló anyagot

Helyettesített feniletil-aminok és azok alcsoportjai

A kiválasztott feniletil-aminok áttekintése 2-fenetil-aminnal mint alapvegyület. A szerkezeti képletek fekete színnel vannak feltüntetve, és az alapvegyület alapján a szubsztituensek, azaz a szerkezet változásai, főleg funkcionális csoportok vagy halogének, piros színnel vannak feltüntetve. A hasonló felépítésű és tulajdonságú kialakult alcsoportokat is bemutatjuk.

Lásd még

irodalom

web Linkek