Ketonok
Ketonok |
---|
R 1 és R 2 jelentése szerves csoport (alkil-, aril- vagy hasonlók). A karbonilcsoport kékkel van jelölve. |
A ketonok olyan kémiai vegyületek , amelyek nem terminális karbonilcsoportot (> C = O) tartalmaznak funkcionális csoportként . A [C -C (O) -C] ketoncsoport három szénatomot tartalmaz. Minden keton legalább három szénatomot tartalmaz. Az aldehidekkel ellentétben itt a karbonil -szén mindkét irányban kapcsolódik a szénatomokhoz. A ketonokat a másodlagos alkoholok oxidációs termékeinek tekinthetjük . Az alkánokból származtatható ketonokat alkanonoknak is nevezik . Ennek megfelelően, a ketonok tulajdonítható , hogy alkének és alkinek nevezzük néven alkenonok (lásd enonok ) vagy alkynones . A legegyszerűbb keton az aceton . Egy egyszerű aromás keton a benzofenon (difenil -keton ). A kevert keton acetofenon (metil -fenil -keton ). Fiziológiailag bizonyos ketonok metabolikus termékekként termelődnek a májban.
elnevezéstan
Miután IUPAC - nómenklatúra kapjuk ketonok az utótag -on, a karbonil-csoport, feltéve, hogy a csoport tartalmazott a molekula a legmagasabb prioritású van. Ennek megfelelően a propánból származó ketont propanonnak nevezik (CH 3 –CO - CH 3 , köznév : aceton ). A háromnál több szénatomot tartalmazó ketonok esetében a karbonilcsoport a fő láncban található, és a lehető legkisebb számot kapja; ez lehet a név előtt, vagy bonyolultabb molekulák esetén közvetlenül a a vége előtt -on. Például: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO-CH 3 segítségével 2-pentanon vagy pentán-2-ont. Ha a karbonilcsoport nem rendelkezik a legnagyobb prioritással, akkor az oxo előtagot kell használni. Például a CH 3 -CO -CH 2 -CHO 3 -oxobutanalt nevezik.
A ketonoknak azonban gyakran van nevük, amely az alkilcsoportok megjelöléséből és a keton végződésből áll ( gyök -funkcionális nómenklatúra ). Így a butanont metil -etil -ketonnak (MEK) is nevezik. Ha az egyik szubsztituens egy fenilcsoport , akkor a -fenon végződés gyakori, mint például az acetofenon esetében .
tulajdonságait
Az alacsony molekulájú ketonok színtelen, könnyen mozgó folyadékok, és a karbonilcsoport polaritása miatt vízben oldódnak. Az alacsony molekulájú ketonokat többnyire kellemes, gyümölcsös illat jellemzi . A magasabb molekulájú ketonok szilárd anyagok.
Az alkil -szubsztituensek karbonil -szénatomra gyakorolt + I hatása miatt a ketonok kevésbé reaktívak, mint az aldehidek, és nem hajlamosak a polimerizációra . Az aldehidekkel ellentétben a Fehling -tesztben nincs reakció ketonokkal , mivel a ketoncsoport nem oxidálható tovább a szénszerkezet megtartása mellett.
Gyártás
- A ketonok másodlagos alkoholok oxidálásával állíthatók elő .
- Egy másik előállítási módszer a ozonolízis alkének.
- Az aromás ketonok legfontosabb gyártási módja a Friedel-Crafts acilezés .
- Szerint a keton szintézis Gilman és Van Ess , analóg ketont nyerjük a karbonsavat (R 1 +1) és egy lítium-alkil-vegyülettel (R 2 ) hidrolízissel
- Egy másik gyártási módszer a Weinreb-amidok reakciója alkil-lítiumvegyületekkel és ezt követő vizes-savas feldolgozás.
- Az úgynevezett lime só desztillációs van egy most történeti szintézis , amelyben a kalcium-sók A karbonsavak fűtött száraz és a keton felszabaduló gáz formájában van újra kondenzálódik (például hogy az aceton a kalcium-acetát ).
- Aceton kapunk melléktermékként terméket ipari fenol szintézissel a kumén-hidroperoxidot folyamat (Hock folyamat).
- Víz hozzáadása az alkinekhez.
Reakciók
Mint aldehidek , ketonok lép kívül és kondenzációs reakciók .
A ketonok (R 1 , R 2 , R 3 = organilgyök ) egyensúlyban vannak tautomer formájukkal , az enolokkal ( keto-enol tautomerizmus ), ha az α-szénatomhoz hidrogénatom kapcsolódik:
Hogy megvédje a nemkívánatos reakciókkal szemben, ketonok alakítjuk a diolok a teljes acetálok (lásd védőcsoport ):
Amikor a teljes acetált vízzel reagáltatjuk, a keton ismét savas katalízis alatt keletkezik , azaz H. a védőcsoport leválik.
Az aldehidekkel ellentétben a ketonokat csak drasztikus reakciókörülmények között lehet oxidatív módon megtámadni. A folyamat során a karbonil -szén és a szomszédos szén közötti kötés megszakad. A kapott molekulatöredékek karbonsavak .
A ketonok fontos képviselői
használat
- Aceton : oldószerek , mosószerek
- Ciklohexanon : Perlon gyártása
- Málna keton : ízesítő ételek ( málna illata )
Ketonok spektroszkópia
A ketonok és aldehidek IR spektrumában a C = O nyújtó rezgés jellemző sávja 1690 és 1750 cm -1 között van .
Lásd még
irodalom
- K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Szerves kémia. 4. kiadás. Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X .
web Linkek
Egyéni bizonyíték
- ↑ Joachim Buddrus: A szerves kémia alapjai , Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. kiadás, 2011, 479. o., ISBN 978-3-11-024894-4 .