Etoxikin

Szerkezeti képlet
Az etoxikin szerkezeti képlete
Tábornok
Vezetéknév Etoxikin
más nevek
  • 1,2-dihidro-6-etoxi-2,2,4-trimetil-kinolin
  • E 324
Molekulaképlet C 14 H 19 NO
Külső azonosítók / adatbázisok
CAS-szám 91-53-2
EK-szám 202-075-7
ECHA InfoCard 100,001,887
PubChem 3293
ChemSpider 3177
Wikidata Q1657816
tulajdonságait
Moláris tömeg 217,31 g mol −1
Fizikai állapot

folyékony

sűrűség

1,03 g cm −3 (20 ° C)

forráspont

150 ° C felett lebomlik

oldhatóság

gyakorlatilag vízben oldhatatlan (60 mg l –1 20 ° C-on)

biztonsági utasítások
GHS veszélyességi címkével re  rendelet számú (EU) 1272/2008 (CLP) , szükség esetén bővíthető
07 - Figyelmeztetés

Veszély

H és P mondatok H: 302
P: 301 + 312 + 330
Toxikológiai adatok

1726 mg kg −1 ( LD 50patkányorális )

Lehetőség szerint és szokás szerint SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a standard feltételekre vonatkoznak .

Az etoxikin (EQ) a kinolin csoport vegyi vegyülete , amelyet antioxidánsként használnak .

történelem

Etoxikvin ben fedezték fel a Emil Knoevenagelreakció 1921 és elindította 1959-ben az akkori kémiai Monsanto cég márkanév alatt Santoquin mint anti- öregedés ügynök gumi. Az 1960-as évek óta állati takarmányok megőrzésére is használják .

Kivonás és bemutatás

Az etoxikint p- klór-nitrobenzolból és nátrium-etoxidból nyerjük . A terméket hidrogénezzük , hogy p- fenetidin , amely reagál a acetonnal a formában etoxikint.

használat

Az etoxikin antioxidáns, megakadályozza a lipidek peroxidációját és késlelteti a lipofil vitaminok ( karotinok , xantofilok , A- vitamin és E-vitamin ) oxidációját .

Széles körben használják a halliszt megőrzésére (különösen a halgazdaságok takarmányára ). Mielőtt betiltották rovarirtóként, az etoxikint szüret utáni kezelésként is alkalmazták, hogy megakadályozzák az alma héjbarnulását.

A halliszt szállítás közben öngyulladásra hajlamos . Ennek megakadályozása érdekében etoxikint adnak a származási ország hallisztjéhez. A Nemzetközi Tengerészeti Szervezet (IMO) a tengeri szállítás során legalább 100 mg / kg mennyiséget határoz meg.

2016 végén a környezetvédelmi szervezet közzétette a Greenpeace-et (pl. Tanulmány 54 haltermékből, lazac , pisztráng , tengeri keszeg , tengeri sügér ) az etoxikin jelenlétére vonatkozóan. A hagyományos akvakultúrából származó mind a 38 táplálékból származó halban etoxikint találtak. A hagyományos tenyésztett halak 32 mintájában az etoxikin-expozíció meghaladta az 50 µg / kg-ot (a hús etoxikin-határértéke). A legmagasabb, 881 µg / kg-os értéket egy norvég akvakultúra lazactermékében találták (az adatok az etoxikin és a bomlástermék etoxikin kinimereinek összege). Az EU-ban a halakban nincs etoxikin-határérték. 2017-ben a genfi ​​kantoni laboratórium 18 tenyésztett lazacmintát vizsgált meg svájci üzletekből az „ A Bon Entendeur ” fogyasztói program számára . 15 etoxikint vagy bomlástermékét detektálták. 2 magas, több mint 1000 µg / kg koncentrációban találtak. Csak egy mintában nem találtak etoxikint.

Környezeti magatartás

Etoxikin-dimer

Az oxidatív bomlástermék etoxikin kinimere különösen a halszövetben halmozódik fel; Az emberi zsírszövetben és az anyatejben felhalmozódás már bizonyított.

Belépés

Az etoxikint takarmány-adalékként (E 324) engedélyezték Németországban. Az EU és Svájc biogazdaságaiban azonban tilos használni.

Ez még nem hagyták jóvá a növényvédelmi termék az Európai Unióban 2011 óta, mert nem szerepel az I. mellékletben 91/414 irányelv / EGK. Svájcban sem engedélyezett semmilyen, ezt a hatóanyagot tartalmazó peszticid.

Az EFSA 2015. november 18-i sajtóközleménye szerint az anyag „általános adathiánya” miatt nem kerülhet sor az anyag végleges biztonsági értékelésére. 2017 nyarán az EU úgy döntött, hogy betiltja az etoxikinek használatát, ha nem tudja bizonyítani, hogy az anyagok biztonságosak a fogyasztók számára. Ha az ipar nem nyújtja be ezt a bizonyítékot, akkor 2020-tól tilos lesz a használata. Addig meg kell találni egy hatékony és biztonságos helyettesítőt.

Kereskedelmi nevek

Santoquin , Stop-Scald

web Linkek

Egyéni bizonyíték

  1. a b c adatlapjának ethoxyquin a Sigma-Aldrich , hozzáférhető a május 20, 2017 ( PDF ).Sablon: Sigma-Aldrich / a dátum nincs megadva
  2. a b c nevezés etoxikint a Növényvédőszer Properties adatbázis (PPDB) bekezdése a University of Hertfordshire , elérhető június 17-én 2014-ben.
  3. bevitel etoxikint az osztályozási és címkézési jegyzékbe az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető augusztus 1-én, 2016. A gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
  4. E. Knoevenagel: A ketonanilok ismeretében I.: Alifás ketonanilok ábrázolása és keton-anil-jód-alkilátok lúgos hasítása . In: A Német Vegyipari Társaság jelentései (A és B sorozat) . szalag 54 , no. 8. , 1921. szeptember 17., pp. 1722–1730 , doi : 10.1002 / cber.19210540807 ( wiley.com [hozzáférés: 2019. június 6.]).
  5. Janusz Skolimowski, Aleksandra Augustyniak, Alina Błaszczyk: Ethoxyquin: Antioxidáns, amelyet az állatok takarmányozásában használnak. 2013, megtekintve: 2019. június 5 .
  6. Thomas A. Unger: Peszticid-szintézis kézikönyv . William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , pp. 586 (angol, előzetes ).
  7. Alina Błaszczyk, Aleksandra Augustyniak, Janusz Skolimowski: Etoxikin. Állati takarmányokban használt antioxidáns . In: International Journal of Food Science . Nem. 585931 , 2013, p. 12. , doi : 10.1155 / 2013/585931 (angol, PDF ).
  8. ^ A kiolvasztott összetevők, az állati takarmány és az állateledel stabilizálása
  9. Nemes hal vagy undorító hal? - Lazac gyári gazdálkodásban ( Memento , 2016. december 21-től az Internet Archívumban ), kézirat egy Frontal21 adáshoz 2014. augusztus 5-től.
  10. Halliszt , belépés a CargoHandbook.com oldalra
  11. Gretel Bescoby (IFFO): Etoxikin a hallisztben - van-e jövője?
  12. Etoxikin: Tilos peszticidek ehető halakban. Letöltve: 2020. január 7 .
  13. Etoxikin: kémia ehető halakban. Hogyan kerülnek a tiltott peszticidek az akvakultúrába. Greenpeace, 2016. december 16.
    A laboratóriumi eredmények áttekintése
  14. B a b c Haltáp rovarirtóval: Az etoxikin még mindig szinte az összes tenyésztett lazacban található. In: srf.ch, 2017. december 19., hozzáférés: 2017. december 19..
  15. Victoria J. Berdikova Bohne, Anne-Katrine Lundebye, Kristin Hamre: A szintetikus antioxidáns etoxikin felhalmozódása és depurációja az atlanti lazac (Salmo salar L.) izomzatában . In: Élelmiszer- és kémiai toxikológia . szalag 46 , no. 5. , 2008. május, p. 1834 , doi : 10.1016 / j.fct.2008.01.028 (angol).
  16. Ethoxyquin - együttműködés a ZDF-szel. In: GALAB. 2015. augusztus 24., Hozzáférés: 2019. június 6 .
  17. bvl.bund.de: A DVO (EU) sz.: 2017/962 óta kivonták a piacról. Antioxidáns hatású anyagok
  18. A Bizottság 2011. március 3-i határozata az etoxikin kinevezésének a 91/414 / EGK tanácsi irányelv I. mellékletébe történő felvételének megtagadásáról és a 2008/941 / EK bizottsági határozat módosításáról
  19. Az Európai Bizottság Egészségügyi és Élelmiszer-biztonsági Főigazgatósága : Bejegyzés az etoxikinra az EU peszticid-adatbázisában; Bejegyzés a növényvédő szerek nemzeti nyilvántartásába Svájcban , Ausztriában és Németországban , hozzáférés: 2016. március 26.
  20. ↑ Az EFSA 2015. november 18-i sajtóközleménye: Ethoxyquin: EFSA biztonsági értékelés eredmény nélkül