Sztrichnin

Szerkezeti képlet
A sztrichnin szerkezeti képlete
Tábornok
Vezetéknév Sztrichnin
más nevek

( -) - sztrichnin

Molekuláris képlet C 21 H 22 N 2 O 2
Rövid leírás

színtelen, keserű ízű kristályok
Külső azonosítók / adatbázisok
CAS szám 57-24-9
EK -szám 200-319-7
ECHA InfoCard 100 000 290
PubChem 441071
ChemSpider 389877
Wikidata Q194406
tulajdonságait
Moláris tömeg 334,42 g mol -1
Fizikai állapot

rögzített

sűrűség

1,36 g cm -3
Olvadáspont

268 ° C
forráspont

270 ° C (6,7 óra Pa )
oldhatóság

vízben szegény (143 mg l -1)
biztonsági utasítások
GHS veszélyességi címkével re  rendelet számú (EU) 1272/2008 (CLP) , szükség esetén bővíthető
06 - Mérgező vagy nagyon mérgező 09 - Környezetre veszélyes

veszély

H és P mondatok H: 300-310-410
P: 264-273-280-301 + 310-302 + 350-310
Toxikológiai adatok

2,35 mg kg -1 ( LD 50 ,  egér ,  szájon át )

Amennyire lehetséges és szokásos, SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a szabványos feltételekre vonatkoznak .

A Strychnine 3D-modellje

A sztrichnin [ ʃtʁɪçˈniːn ] nagyon mérgező alkaloid . A Strychnos alkaloidokhoz tartozik az indol alkaloidok csoportjában . A sztrichnin még kis adagokban is merevvé teszi az izmokat. A sztrichnint nagyon alacsony dózisban alkalmazták analeptikumként, és szerepel a doppinglistán . Régebben patkányméregként is használták .

sztori

A Strychnine -t 1818 -ban izolálták Pierre Joseph Pelletier és Joseph Bienaimé Caventou francia gyógyszerészek . A sztrichnin összetett szerkezetének tisztázása 1946 -ban követte Sir Robert Robinsont . 1954-ben Robert Woodward végül sikerült a kémiai szintézis sztrichnin. Sir Robert Robinson és Robert Burns Woodward Nobel -díjjal (1947 és 1965) díjazták ezeket az eredményeket. Azóta néhány vegyész enantioszelektív szintézist ért el .

tulajdonságait

A sztrichnin -nitrát jellegzetes prizmás kristályokat is képez

A sztrichnin színtelen, rendkívül keserű ízű prizma alakú kristályokat képez , amelyek vízben alig oldódnak , de alkoholokban - például etanolban - vagy kloroformban könnyen oldódnak.

Hatásmód

A sztrichnin a glicinreceptor kompetitív antagonistája . Ez azt jelenti, hogy az idegrendszerben , különösen a gerincvelőben, kiszorítja a glicint gátló neurotranszmitter glicint . A GABA mellett a glicin az egyik legfontosabb gátló neurotranszmitter. A szóban forgó glicinreceptor egy kloridcsatorna a gerincvelőben . A sztrichnin megakadályozza ennek a receptornak az aktiválását, és így gátolja a glicin gátló hatását. Ez a gerincvelői idegek túlzott izgalmához vezet, ami a sztrichnin -mérgezés tüneteit okozza. A sztrichnin hasonlóan működik más toxinokkal is, amelyek megzavarják ezt a csatornát, mint például a tetanospasmin .

mérgezés

30-120 mg sztrichnin halálos lehet egy felnőtt ember számára. A sztrichnin gyorsan felszívódik a nyálkahártyákon keresztül. A 15 mg -os vagy annál nagyobb szubkután vagy intravénás mennyiség halálos lehet. Mérgezés esetén azonnal sürgősségi orvost kell hívni. A sürgősségi kezelés magában foglalja a benzodiazepinek (például diazepám ) használatát standardként .

A mérgezés tünetei a következők:

  • Légszomj
  • Remegés / izomrángás
  • súlyos görcsök

A detektívregényekben szereplő ábrázolással ellentétben a sztrichnin gyengén alkalmas (orális) mérgezés általi gyilkosságra , mivel 1: 130 000 hígításban is megkóstolható. Mindazonáltal dokumentálták a sztrichnin -mérgezésnek tulajdonítható izolált gyilkosságokat. A sorozatgyilkos Thomas Neill Cream sztrichnin segítségével megölte egyes áldozatait az Egyesült Államokban és Angliában .

Ellenszer, elsősegély a mérgezéshez

Ha lenyeli a sztrichnint, aktív szén alkalmazható a méreg további felszívódásának megakadályozására a szervezetben; hashajtók használhatók a méreg kiválasztására . Bőrrel vagy szemmel való érintkezés esetén az érintett területet vízzel vagy polietilénglikollal meg kell tisztítani. A fiziosztigmint a sztrichnin ellenszereként használják , és fordítva. A sztrichnin mérgezéseket gyakran benzodiazepin csoportba tartozó gyógyszerekkel (pl. Diazepám ) kezelik, amelyek fokozzák a GABA receptorok gátló hatását, és így ellensúlyozzák a sztrichnin toxikológiai hatását.

Esemény

A sztrichnin megtalálható a közönséges földimogyoró ( Strychnos nux-vomica ) és az Ignatius földimogyoró ( Ignatia amara ) magjában .

  • Gyümölcs - közönséges földimogyoró ( Strychnos nux -vomica )

  • Magvak - közönséges rög ( Strychnos nux -vomica )

  • Ignatius rög bab

szintézis

A sztrichnin klasszikus teljes szintézise Woodwardhoz (1954) nyúlik vissza. Azóta a vegyület mindig érdekes célpont volt a szerves vegyészek számára.

A sztrichnin összes szintézisének áttekintése

használat

dopping

Analeptikus (stimuláló) hatása miatt a sztrichnint 1945 után felvették a doppinglistára . Amikor fut a maraton a 1904 Olympic Games , Thomas Hicks vette brandy strychnine.

A 2016 -os nyári olimpián Issat Artykow kirgiz súlyemelőt kizárták a sztrichnin fogyasztása miatt, és vissza kellett adnia bronzérmét.

Strychnine mint bódító szer

0,5-5 mg dózisban a sztrichnin erős izgalomhoz vezet eufóriával és fokozott színérzékeléssel. 1920 körül sztrichnint adtak a dohányzáshoz használt heroinhoz , főleg Ázsiában ; ez a kitelepített heroin Európában (Hollandia és Olaszország) is megjelent 1973/1974 óta. A sztrichnin a heroin okozta légzési depresszió kompenzálására szolgál , és így nagyobb dózisokat tesz lehetővé.

A sztrichnin, mint gyógyszer

Az ayurvédikus gyógyászatban a sztrichnin jelentős szerepet játszik, és étvágytalanság, láz, például vérszegénység , lumbágó és stimuláló perisztaltika . A múltban gyakran használták afrodiziákumként . Népszerûen használták különféle betegségek, például gyomor -bélrendszeri és szív- és érrendszeri problémák, valamint „idegesség”, depresszió és migrén ellen. Adolf Hitler állítólag 1936 és 1943 között naponta vett sztrichnint a puffadás miatt. A sztrichnin-tartalmú magokat a mogyoró anyát és a Ignatius bab használják homeopátia néven Nux Vomica és Ignatia kezelésére menstruációs fájdalom, fejfájás, depresszív hangulat, reumás fájdalom, asztma, többek között. Elegendő homeopátiás hatás mellett ezek a homeopátiás készítmények nem, vagy csak nagyon kis mennyiségben tartalmaznak sztrichnint, ezért nincsenek tipikus hatásuk vagy mellékhatásaik.

A modern orvostudományban a radioaktívan jelzett sztrichnint nyomjelzőként használják a glicin receptorok kimutatására .

Analitika

A sztrichnin megbízható minőségi és mennyiségi kimutatása kromatográfiás módszerekkel lehetséges . A vékonyréteg -kromatográfiát azonban ritkán alkalmazzák, és általában csak viszonylag magas koncentrációk jelenlétében, minőségi tesztként. Ha összetett vizsgálati anyag áll rendelkezésre, elegendő minta -előkészítési lépés szükséges. A ma leggyakrabban alkalmazott módszerek a GC / MS kapcsolás vagy a HPLC és tömegspektrometria összekapcsolása . Ez utóbbi módszerek doppingellenőrzésre és kriminalisztikában való alkalmazásra is alkalmasak .

Lásd még

web Linkek

Wikiszótár: Strychnine  - jelentésmagyarázatok, szó eredet, szinonimák, fordítások

Egyéni bizonyíték

  1. ↑ a b bejegyzés a sztrichninről. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés 2014. június 22 -én.
  2. ↑ a b c d e f Entry a sztrichnin a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a február 1, 2016. (JavaScript szükséges)
  3. ↑ bevitel Strychnine az osztályozási és címkézési jegyzékbe az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető február 1-jén, 2016. A gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
  4. ↑ a b R. B. Woodward, Michael P. Cava, WD Ollis , A. Hunger, HU Daeniker, K. Schenker: A STRYCHNINE TOTAL SYNTHESIS. In: Journal of the American Chemical Society. 76., 1954., 4749. o., Doi: 10.1021 / ja01647a088 .
  5. ↑ Umer Chaudhry: Hypoxia által kiváltott terjedő depressziós epizódok patkány akut velős agytörzsi szakaszaiban . Göttingen 2011, DNB  1042344914 , p. 15–16 , urn : nbn: de: gbv: 7-webdoc-2907-7 (értekezés, Göttingeni Egyetem).
  6. ^ Stanley I. Heimberger, A. Ian Scott: A sztrichnin bioszintézise . In: Vegyi kommunikáció . Nem. 6. , 1973. január 1., doi : 10.1039 / c39730000217 .
  7. ↑ Bejegyzés a fizostigminre a Flexikonban , a DocCheck wiki -jében , hozzáférhető 2015. november 25 -én.
  8. ↑ M. Cloetta: A toxikológia tankönyve tanulmányozáshoz és gyakorlathoz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90813-2 , 293. o. ( Korlátozott előnézet a Google könyvkeresőben).
  9. ↑ Behrends, Jan C.: Dual Series Physiology . 2., felülvizsgált. Kiadás. Thieme, Stuttgart 2012, ISBN 978-3-13-138412-6 .
  10. ↑ A Strychnine új teljes szintézisei . In: Angewandte Chemie . szalag 106 , nem. 11 , 1994, pp. 1204-1209 , doi : 10.1002 / anie.19941061106 .
  11. ↑ Kathryn Harkup: A méreg és pálinka koktélja, amely olimpiai aranyhoz vezetett. In: Az őrző . 2016. július 21, hozzáférve 2020. február 20 .
  12. ↑ Súlyemelés: a bronzérmes Artykowot doppingolásért ítélték el. In: spiegel.de . 2016. augusztus 18. Letöltve: 2016. augusztus 18.
  13. ↑ Thomas Geschwinde: Kábítószerek: piaci formák és cselekvési módok. 5. kiadás, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , 545. o.
  14. ↑ Gabrielle Drunecky: Strychnine in Heroin ( Memento 2004. június 25 -től az Internet Archívumban ). Információs és dokumentációs egység, Bécs, 2002.
  15. ↑ Thomas Geschwinde: Kábítószerek: piaci formák és cselekvési módok. 5. kiadás, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , 308. o.
  16. ↑ a b c Rudolf Hansel : Hager kézikönyve a gyógyszergyakorlatról. 6. kötet: Gyógyszerek P-Z. 5. kiadás. Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0 , 835-837.
  17. ^ Volkmar Sigusch: Gyakorlati szexuális orvoslás. Deutscher Ärzteverlag, 2005, ISBN 3-7691-0503-6 , 70. o.
  18. ^ Ernst Günther Schenck : Türelmes Hitler. Droste Verlag, 1989, 199-201.
  19. ↑ Markus Wiesenauer, Suzann Kirschner -Brouns: Homeopátia - A nagy kézikönyv. Gräfe és Unzer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8338-0034-4 , 391. o.
  20. ^ Y. Li, H. Zhang, J. Hu, F. Xue, Y. Li, C. Sun: GC-EI-MS-MS módszer hét hamisító egyidejű meghatározására a karcsúsító funkcionális élelmiszerekben. In: Journal of Chromatographic Science . 50 (10), 2012, 928-933. PMID 22732254
  21. ↑ SS Kataev, EA Krylova: A sztrichnin mennyiségi meghatározása a vérben és a vizeletben gázkromatográfiával, tömegszelektív detektorral. In: Sud Med Ekspert. 53. (6), 2010. november-december, 35-38. PMID 21404532
  22. ↑ SW Ng, CK Ching, AY Chan, TW Mak: 22 mérgező növényi alkaloid (aconitum alkaloidok, szoláris tropán alkaloidok, szofora alkaloidok, strychnos alkaloidok és kolchicin) egyidejű kimutatása emberi vizeletben és gyógynövény mintákban folyadékkromatográfia-tandem tömegspektrometria segítségével. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 942-943, 2013. december 30., 63-69. PMID 24216273