Alanine

Szerkezeti képlet
Az L-alanin szerkezete
Az L -alanin, a természetben előforduló enantiomer szerkezeti képlete
Tábornok
Vezetéknév Alanine
más nevek
Molekuláris képlet C 3 H 7 NO 2
Rövid leírás

színtelen szilárd anyag
Külső azonosítók / adatbázisok
CAS szám
EK -szám 200-273-8
ECHA InfoCard 100 000 249
PubChem 5950
ChemSpider 5735
DrugBank DB00160
Wikidata Q218642
Gyógyszerinformációk
ATC kód

V06 

tulajdonságait
Moláris tömeg 89,10 g · mol -1
Fizikai állapot

rögzített

sűrűség

1,40 g cm -3
Olvadáspont

297 ° C (bomlik)
p K S érték
  • p KS , COOH = 2,35
  • p K S, NH 3 + = 9,87
oldhatóság
  • könnyen oldódik vízben
    (166,5 g kg - 1 25 ° C -on;
    217,9 g kg - 1 50 ° C -on;
    285,1 g kg -1 -1 75 ° C -on;
    373,0 g kg -1 -1 100 ° C -on)
  • etanolban rosszul oldódik * dietil -éterben nem oldódik
biztonsági utasítások
Kérjük, vegye figyelembe a gyógyszerek, orvostechnikai eszközök, kozmetikumok, élelmiszerek és takarmányok címkézési kötelezettsége alóli mentességet
GHS veszélyes címkézés
nincsenek GHS piktogramok
H és P mondatok H: nincs H-mondat
P: nincs P-mondat
Amennyire lehetséges és szokásos, SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a szabványos feltételekre vonatkoznak .

Alanin , rövidítve Ala vagy A , jelentése egy nem esszenciális α - aminosavat .

Enantiomerek

Az alanin királis , ezért két tükörkép formájában fordul elő, ahol az L -alanin egy proteinogén aminosav, amelyet az IUPAC szerint ( S ) -2 -amino -propánsavnak vagy ( S ) -alazinnak is neveznek . A D -alanin [szinonima: ( R ) -alanin] a murein építőköve , a bakteriális sejtfalak alapanyaga. Van még a nem proteinogén β-alanin .

Amikor az "alanint" említik ebben a szövegben vagy a tudományos szakirodalomban minden további név ( előtag ) nélkül, az L -alanint kell érteni.

Az alanin enantiomerjei
Vezetéknév L -alanin D -alanin
más nevek ( S ) -alanin ( R ) -alanin
Szerkezeti képlet Az L-alanin szerkezete A D-alanin szerkezete
CAS szám 56-41-7 338-69-2
302-72-7 (racemát)
EK -szám 200-273-8 206-418-1
206-126-4 (racemát)
ECHA információs kártya 100 000 249 100,005,835
100.005.571 (racemát)
PubChem 5950 71080
602 (racemát)
DrugBank DB00160 DB01786
- (racemát)
FL szám 17.002 -
17 024 (racemát)
Wikidata Q218642 Q27076975
Q27101911 (racemát)

sztori

Az L- alanint először 1888-ban izolálták selyemfibroinból.

A prolin mellett az alanin a két aminosav egyike, amelyeket először szintetizáltak, és korábban nem izoláltak növényi vagy állati anyagból. Alanin találtak Adolph Strecker 1850 , amikor ténylegesen akarta szintetizálni tejsav reakciójával acetaldehid a ammóniával és hidrogén- jelenlétében sósav , a Strecker-féle szintézis nevezték el. Strecker ezt a nevet választotta az aldehid kifejezés származékaként , mivel az aminosavat az említett acetaldehidből kapta. Az alanint először 1875 -ben nyerte el szerves anyagokból Paul Schützenberger , amikor barit segítségével autoklávban hasította a selymet , és képes volt azonosítani a glicin és az alanin keverékét . Az L -alanin a fehérje lánc építésében részt vevő aminosavak 29,7% -át teszi ki .

szintézis

A ipari termelésére L -alanin alapul L - aszparaginsav lehasítjuk az β - karboxicsoport egy biotechnológiai eljárással. Racém alanin kapott a Strecker-féle szintézis is acetilezett a-amino-csoport, és ezután vetjük alá , hogy egy racemát . A acetilcsoport az L - N -acetylalanine lehasítjuk enantioszelektíven alkalmazásával L - amino-aciláz és L -alanin keletkezik , míg a D - N -acetylalanine nem hidrolizáljuk. A szétválasztása L -alanin és a D - N -acetylalanine könnyű. Ha D -alanin van szükség , D - N -acetylalanine hidrolizáljuk savas körülmények között, i. azaz az acetilcsoport szétválik. Ha nincs szükség a D -alanin van annak, amelyet a kinetikus rezolválási jelentése D - N -Acetylalanin hatására ecetsavanhidrid racemizáljuk és visszavezetjük.

A DL -alanin 2 -bróm -propánsavból is szintetizálható, de ennek a folyamatnak nincs ipari jelentősége.

Az anyagcserében az L -alanin transzaminációval szintetizálódik a glikolízis végtermékéből , a piruvátból . A baktériumok az alanin -racemáz enzim ( EC 5.1.1.1 ) segítségével szerezik be a szükséges D -alanint az L -alaninból .  

tulajdonságait

L-alanin (balra) és D-alanin (jobbra) ikerionjai

Alanin rendszerint jelen van, mint egy „belső só” vagy zwitterion , a kialakulását, amely lehet az a tény magyarázza, hogy a proton a karboxil -csoport vándorol a magányos elektronpár a nitrogénatomon az aminocsoport :

7,4 fiziológiai pH mellett az alaninmolekulák nagy része ikerionok formájában van jelen. Az alanin izoelektromos pontja a pH 6,1, és az alanin eléri a legalacsonyabb oldhatóságát vízben, mivel szinte minden alaninmolekula ikerionként van jelen. A megoldás elektromos vezetőképessége ezen a ponton a legalacsonyabb, mivel az ikerionok összességében nincsenek feltöltve.

Fiziológiai funkciók

Ennek a szintézisreakcióval ellentétben enzimatikusan újra piruváttá bontható (transzaminálás). A szénváz újra felhasználható piruváton keresztül a glükóz felépítéséhez ( glükoneogenezis ), vagy teljesen lebontható a citromsavcikluson keresztül az energia előállításához. Az L -alanin oxidatív dezaminálása piruváttá és ammóniává, amelyet az alanin -dehidrogenáz enzim katalizál, további lebomlási lehetőséget jelent; azt példázza, hogy az aminosav -anyagcsere egy része hogyan kapcsolódik a szénhidrát -anyagcseréhez .

Az L -alanin az emberek számára nem esszenciális aminosav, ezért bioszintetikusan előállítható az emberi anyagcserével.

Az alanin előfordul - más aminosavak mellett, mint pl B. leucin és glutaminsav - előnyös a fehérjék α -hélixjeiben . Ezek az aminosavak elősegítik ennek a másodlagos szerkezeti elemnek a kialakulását, ezért hélixképzőnek is nevezik őket .

használat

Az L- alanin a parenterális táplálkozás és a dietetika infúziós oldatainak összetevője.

Az alanin két védőcsoporttal ellátott enantiomerjét gyakran használják peptidek és fehérjék szintézisére . Továbbá L - vagy D -alanint is használnak kiindulási anyagként a sztereoszelektív szintézisben .

Kapcsolódó linkek

Lásd még

web Linkek

Wikiszótár: alanin  - jelentésmagyarázatok, szó eredet, szinonimák, fordítások
Commons : Alanine  - Képek, videók és hangfájlok gyűjteménye

Egyéni bizonyíték

  1. ↑ bevitel ALANINT a CosIng adatbázisa az Európai Bizottság, elérhető december 28-án, 2020-ra.
  2. ↑ a b c d Entry szóló alanin a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a december 19, 2019. (JavaScript szükséges)
  3. ↑ a b c Bejegyzés az alaninra. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés: 2014. május 29.
  4. ^ Hans Beyer , Wolfgang Walter : Szerves kémia tankönyve , Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2 , 822.
  5. ↑ Robert C. Weast (szerk.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 1. Diákkiadás. CRC Press, Boca Raton, Florida 1988, ISBN 0-8493-0740-6 , C-706.
  6. ↑ a b P. Schützenberger, Investigation on on protein tests, Chem Centralblatt, 285–286 (1876).
  7. ^ Adolph Strecker életrajza ( Memento 2012. január 21 -től az Internet Archívumban )
  8. ↑ Adolph Strecker: A tejsav mesterséges képződéséről és a Glycocoll -tal homológ új testről. In: Kémia és gyógyszerészet Annals. 75, 1850, 27-45. O., Doi: 10.1002 / jlac.18500750103 .
  9. ↑ S. Hansen: Proteinogén aminosavak felfedezése Párizs 1805 -től 1935 -ig Illinois -ban. ( Memento 2016. június 15 -től az Internet Archívumban ) Berlin 2015.
  10. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosavak, peptidek, fehérjék. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2 , 19. o.
  11. ↑ Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata, Tamio Itoh: Aminosavak előállítása és felhasználása. In: Angewandte Chemie. 90 (1987), 187-194. továbbá: Angewandte Chemie International Edition. in Englisch, 17 (1978), 176-183, doi: 10.1002 / anie.197801761 .
  12. ^ Hans-Ulrich Blaser, Elke Schmidt: Asymmetric Catalysis on Industrial Scale. 1. kiadás. 2003, ISBN 3-527-30631-5 , ott Harald Gröger és Karlheinz Drauz cikke a 131-145.
  13. ↑ W. Hartmeier: Immobilizált biokatalizátorok - úton a második generáció felé. In: Természettudományok. 72, 310-314 (1985) és az ott hivatkozott irodalom.
  14. ↑ Hans Beyer , Wolfgang Walter : A szerves kémia tankönyve. 20. kiadás. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2 .
  15. ↑ Berg, Tymozcko, Stryer: Biokémia. 5. kiadás. Spectrum Academic Publishing House, Heidelberg / Berlin 2003, ISBN 3-8274-1303-6 .
  16. ↑ S. Ebel , HJ Roth (szerk.): Lexicon of Pharmacy. Georg Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9 , 17. o.
  17. ↑ Jesse Philip Greenstein, Milton Winitz: Az aminosavak kémiája. Vols 1-3, John Wiley & Sons, 1961, ISBN 0-471-32637-2 .
  18. ↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosavak, peptidek, fehérjék. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2 .
  19. ↑ Karlheinz Drauz, Axel Kleemann , Jürgen Martens: Aszimmetria indukciója aminosavak által . In: Angewandte Chemie . szalag 94 , nem. 8 , 1982, pp. 590-613 , doi : 10.1002 / anie.19820940804 .
  20. ↑ Jürgen Martens : Aszimmetrikus szintézis aminosavakkal . In: Témák az aktuális kémiában . szalag 125 . Springer, Berlin 1984, ISBN 978-3-540-13569-2 , pp. 165-246 , doi : 10.1007 / 3-540-13569-3_5 .
  21. ↑ Gary M. Coppola, Garry M. Coppola: Aszimmetrikus szintézis: Királis molekulák felépítése aminosavak felhasználásával . 2. kiadás. John Wiley & Sons, 1987, ISBN 0-471-82874-2 .