Ftalinsav-észter

o -ftálsav alkil-észter
R 1 , R 2 = C n H 2n + 1 (n = 4-15)

Ftálsav-észterek [ ftaːl ... ] ( ftalátok ) vannak észterek a ftálsav (= 1,2-benzol- dikarbonsav -ecetsav) különböző alkoholokkal , főleg alkanolok . A ftalinsav sóit ftalátoknak is nevezik.

használat

A legtöbb ftalátok előállított iparilag nagy mennyiségben használnak lágyítók a műanyagok , mint például a PVC , nitrocellulóz vagy szintetikus gumi . A ftalátok legfontosabb képviselői a dietil -hexil- ftalát ( DEHP , az o- ftalinsav 2-etil- hexanollal alkotott észterezési terméke , néha alternatív módon "dioktil-ftalát" DOP-nak is nevezik , de mint izomer kémiailag megkülönböztethető tőle: di - n- oktil-ftalát ) és diisononil-ftalát (DINP). A dimetil- , dietil- vagy dibutil-ftalátot összetevőként használják kozmetikumokban, testápolási termékekben és gyógyszerészeti termékekben is. 2010-ben a piacot továbbra is a ftalátalapú lágyítók uralják, de a jogszabályi előírások és a fokozott környezettudatosság egyre inkább a ftalátmentes lágyítók használatát kényszeríti.

Analitika

A ftalinsav-észterek megbízható kvalitatív és kvantitatív meghatározása a különböző vizsgálati anyagokban végzett megfelelő minta-előkészítés után lehetséges a gázkromatográfia tömegspektrometriával való összekapcsolásával .

toxikológia

A BBP, DBP, DEHP, DIBP, BMEP, PIPP, DIPP, DPP és DnHP alkalmazásával kilenc ftalinsav-észter szerepel az ECHA által a nagyon aggodalomra okot adó anyagok ( SVHC ) jelöltlistáján . A ftalátok értékelésekor különbséget kell tenni az alacsony molekulatömegű (DEHP, DBP stb.) És a nagyobb molekulatömegű ftalátok (DINP, DIDP, DPHP stb.) Között. A DINP-t és a DIDP-t átfogóan megvizsgálták az EU kockázatértékelésének részeként. Mindkét terméket a REACH is bejegyezte. 2015 februárja óta a BBP, a DBP és a DEHP csak orvosi csomagolással rendelkezik jóváhagyással; A felhasználás a DIBP-nél már nem engedélyezett.

Az alacsony molekulájú ftalátok problémás vegyületek az egészség szempontjából, mivel feltételezik, hogy hormonként hatnak, és például meddőséget, elhízást és cukorbetegséget okoznak a férfiaknál. Egy uniós tanulmány nem zárhatta ki, hogy az alacsony molekulatömegű ftalátok, parabének és PCB-k megzavarják a férfi magzatok és gyermekek hormonális egyensúlyát, és ezáltal feminizációhoz vezetnek. Az USA egyik tanulmánya szerint a ftalátok a koraszülések kockázati tényezői is lehetnek. Egy 2015 áprilisában közzétett kanadai tanulmány nem talált összefüggést a csökkent termékenység (a terhességig tartó hosszabb idő) és a nők vizeletében a ftalát szint között.

Hosszú ideig nem volt bizonyíték arra, hogy a drogokban használt ftalátokat károsították volna az emberek, de az EMA ennek ellenére javasolta ezek használatának korlátozását, mivel az állatkísérletek azt mutatták, hogy az elegendő dózis kárt okozhat.

Egy 2019-es dán kohorszvizsgálat során az ösztrogén receptor pozitív (ER +) emlőrák kockázatának növekedését figyelték meg, amely a legnagyobb expozíciónál megduplázódott. Közvetlen összefüggést figyeltek meg az expozíció szintje és a kockázat növekedése között. Az expozíció ftaláttartalmú gyógyszerek (mezalazin, budezonid, lítium és biszakodil, ftalátok: dibutil-ftalát, cellulóz-acetát-ftalát, hipromellóz-ftalát és polivinil-acetát-ftalát) bevitelével történt. Az expozíciós adatok a dán gyógyszernyilvántartásból, a betegségre vonatkozó adatok a dán ráknyilvántartásból származnak. A megfigyelési időszak 2005 és 2018 között volt. 1,12 millió nőt figyeltek meg, a nők 14% -a volt kitéve a gyógyszereknek, és 27111 emlőrákos eset fordult elő a megfigyelési időszak alatt.

Epidemiológiai vizsgálatok

Újabb epidemiológiai vizsgálatokban a toxikológiáról szóló részben említett kutatási eredmények részben megerősítést nyernek, és jelzéseket adnak a jövőbeni kutatási prioritásokról.

terjesztés

A lágyítók világszerte elterjedése miatt a tehenek nyerstejében ftalátok is kimutathatók. Szenzációt váltott ki a WDR Plusminus magazin egyik cikke , amely a kábítószerekben található ftalátokra hivatkozott. Az Öko-Test és a Stiftung Warentest fogyasztói tesztmagazin szintén többször publikál eredményeket a ftalátokról különféle fogyasztási cikkekben, például gyermekjátékokban , szexuális játékokban , étolajokban és gumitermékekben. A Németországi Környezetvédelmi és Természetvédelmi Szövetség négy tündérfényt tesztelt véletlenszerű mintában 2019-ben . A határértékeket a RoHS irányelvek a két ftalátok DEHP és a DBP mért voltak tömegesen lépik túl a négy közül három termék. Ezenkívül a Plastic Planet című film utal a műanyag globális elterjedésére és különösen a benne található lágyítók különféle egészségügyi veszélyeire.

Főleg lágyítószerként használják PVC-ből és bizonyos hőre lágyuló elasztomerekből készült termékekben. A legtöbb standard műanyagban, mint pl B. A poliolefin csomagolóanyagok nem tartoznak ide.

Egy tanulmányban megmérték a ftalinsav-észterek migrációját vagy elúcióját üdítőitalok polietilén-tereftalát palackjaiból . A legmagasabb értékek olyan italokat tartalmaztak, amelyeket kálium-szorbáttal tartósítottak , vagy amelyeknek a legalacsonyabb a pH-értéke . A mért értékek nem jelentettek egészségügyi kockázatot a felhalmozás révén, de kis mennyiségek halmozódhatnak fel az idő múlásával.

Védelmi intézkedések

A Marigold munkakesztyűgyártó a latex laboratóriumi kesztyűnél 480 percnél nagyobb áttörési időt határoz meg a dioktil-ftalát számára, ami azt jelzi, hogy a latex jó gátnak tűnik. Meg kell jegyezni, hogy a laboratóriumi kesztyűk vastag latexből készülnek, és ritkán vannak kitéve nagy mechanikai igénybevételnek.

A Semadeni műanyaggyártó 2007-es termékkatalógusában kijelenti, hogy a latex „ nem ellenálló ”, ha dioktil-ftalátnak van kitéve .

Az amerikai média információi szerint az Egyesült Államok Kongresszusának bizottsága 2008. július 29-én megállapodott a műanyagok adalékanyagaként széles körben használt ftalátok tilalmáról.

A gyógyszertárak az ABDA adatbázis segítségével meghatározhatják, hogy mely gyógyszerek tartalmaznak ftalátokat .

Az egyes ftalátok már tiltottak a kozmetikumokban , a részletek megtalálhatók a német kozmetikai rendeletben ; a csomagolás címkéjén tájékoztatni kell a többit (például a DMP-t és a DEP-t ).

A műanyagokban a lágyítók mellett keményítők is vannak; lásd a biszfenol A-t (BPA).

A ftalátok listája

Néhány ftalát különböző elágazó és / vagy elágazó láncú, különféle koncentrációjú izomerek keveréke , tulajdonságaik általában nagyon hasonlóak. Még a szakirodalomban is előfordulhat pontatlan osztályozás.

Vezetéknév Betűszó A ftalát szerkezeti képlete CAS-szám Sztereoizomerek [szám] használat
Dimetil-ftalát DMP Dimetil-ftalát szerkezeti képlet.svg 131-11-3 Nem
Dietil-ftalát DEP Diethylphthalate Structure Formula.svg 84-66-2 Nem Emulziós festékek és műanyag vakolatok , parfüm fixálás és denaturálódását a parfüm alkohol
Diallil-ftalát DAP Dialiftalát szerkezeti képlet V1.svg 131-17-9 Nem Reaktív hígító a sugárkezeléshez
Di- n- propil-ftalát DPRP Di-n-propil-ftalát szerkezeti képlet.svg 131-16-8 Nem
Di- n- butil-ftalát DBP Di-n-butil-ftalát szerkezeti képlet.svg 84-74-2 Nem univerzális lágyító
Diizobutil-ftalát DIBP Diizobutil-ftalát szerkezeti képlet.svg 84-69-5 Nem univerzális lágyító
Butil-ciklohexil-ftalát BCP Butil-ciklohexil-ftalát szerkezeti képlet.svg 84-64-0 Nem
Di- n- pentil-ftalát DPP Di-n-pentil-ftalát szerkezeti képlet.svg 131-18-0 Nem
Diciklohexil-ftalát DCHP Diciklohexilftalát szerkezeti képlet.svg 84-61-7 Nem Lágyítók filmlakkokhoz , különösen cellás üvegekhez
Benzil- n- butil-ftalát BBP Benzil-n-butil-ftalát szerkezeti képlet.svg 85-68-7 Nem Lágyítók polisztirolban , polivinil-acetátban , cellulóz-nitrátban , etil-cellulózban , cellulóz-acetát-butirátban , alkidgyantákban és akrilátokban
Di- n- hexil-ftalát DnHP Di-n-hexil-ftalát szerkezeti képlet.svg 84-75-3 Nem
Diizohexil-ftalát DIHxP Diizohexilftalát.svg 68515-50-4 Nem
Diizoheptil-ftalát DIHpP Diizoheptil-ftalát.svg 41451-28-9 Nem
Butil-decil-ftalát BDP Butil-decil-ftalát 89-19-0 Nem
Dietil-hexil-ftalát DEHP, DOP Bisz (2-etil-hexil) -ftalát. Svg 117-81-7 Igen 3] Lágyító PVC és cellulóz-nitráthoz, valamint színes pigmentek őrléséhez
Di- n- oktil-ftalát DNOP Dioktil-ftalát.svg 117-84-0 Nem
Diizooktil-ftalát DIOP Diizooktil-ftalát.svg 27554-26-3 Nem
n- oktil- n- decil-ftalát ODP Oktil-decil-ftalát.svg 119-07-3 Nem
Diisononil-ftalát DINP Diisononil-ftalát.svg 28553-12-0 /68515-48-0 Igen 3] Puha PVC
Diizodecil-ftalát DIDP Diizodecil-ftalát.svg 26761-40-0 /68515-49-1 Nem Puha PVC
Dipropil-heptil-ftalát DPHP DPHP.svg 53306-54-0 Igen 3]
Diundecil-ftalát DUP Diundecil-ftalát.svg 3648-20-2 Nem
Diizoundecil-ftalát DIUP Diisoundecylphthalate.svg 85507-79-5 Nem
Ditridecil-ftalát DTDP Ditridecil-ftalát.svg 119-06-2 Nem
Diizotridecil-ftalát DIUP Diizotridecil-ftalát.svg 68515-47-9 /27253-26-5 Nem
Bisz (2-metoxi-etil) -ftalát BMEP DMEP.svg 117-82-8
1,2-benzol-dikarbonsav, di-C7-11 elágazó és lineáris alkil-észterek DHNUP 68515-42-4
1,2-benzol-dikarbonsav, di-C6-8 elágazó láncú alkil-észter, C7-ben gazdag / diizoheptil-ftalát DIHP 71888-89-6
1,2-benzol-dikarbonsav, dipentil-észter, elágazó és lineáris 84777-06-0
Diizopentil-ftalát DIPP Diizopentilftalát.svg 605-50-5
n- pentil-izopentil-ftalát PIPP N-pentil-izopentil-ftalát.svg 776297-69-9

A fenti listában nem szerepelnek polimerek , pl. B. alkidgyanták .

irodalom

  • Műanyagok: Európa: műanyagok és ftalátok . (PDF; 222 kB). 2006. december.
  • K. Becker, M. Seiwert, J. Angerer, W. Heger, HM Koch, R. Nagorka, E. Roßkamp, ​​C. Schlueter, B. Seifert, D. Ullrich: DEHP metabolitok gyermekek vizeletében és DEHP in házpor. In: Int. J. Hyg. Environ. Egészség. 207, 5, 2004, 409–417. PMID 15575555
  • M. Wittassek, W. Heger, HM Koch, K. Becker, J. Angerer, M. Kolossa-Gehring: A di (2-etilhexil) ftalát (DEHP) napi bevitele német gyermekek körében - két becslési modell összehasonlítása vizelet DEHP metabolit szintje. In: Int. J. Hyg. Environ. Egészség. 210, 1, 2007, 35–42. PMID 17185035
  • P. Factor-Litvak, B. Insel, AM Calafat, X. Liu, F. Perera et al.: A ftalátok anyai prenatális expozíciójának állandó összefüggései a gyermek IQ-nál 7 éves korban. In: PLoS ONE . 9 (12), 2014. doi: 10.1371 / journal.pone.0114003
  • Sopheak Net, Richard Sempéré, Anne Delmont, Andrea Paluselli, Baghdad Ouddane: A ftalátok előfordulása, sorsa, viselkedése és ökotoxikológiai állapota a különböző környezeti mátrixokban. In: Környezettudomány és technológia . 2015. doi: 10.1021 / es505233b

Egyéni bizonyíték

  1. ↑ Mark tanulmány lágyítók , Ceresana, 2011. május
  2. Y T. Yoshida: Analitikai módszer vizelet-metabolitokra, mint biomarkerekre a ftalátoknak való kitettség gázkromatográfiával / tömegspektrometriával történő monitorozására. In: Biomed Chromatogr. 2016. december 7. PMID 27925246
  3. ↑ MV Russo, P. Avino, I. Notardonato: A ftalátok gyors elemzése fagyasztva szárított bébiételekben ultrahang-örvény segítségével folyadék-folyadék mikroextrakcióval, gázkromatográfia-ioncsapda / tömegspektrometriával kombinálva. In: J Chromatogr A. 1474, 2016. november 25., 1–7. PMID 28314431
  4. ↑ MS Oh, SH Lee, MH Moon, DS Lee, HM Park: Ftalátok, adipátok és policiklusos aromás szénhidrogének egyidejű elemzése étolajokban izotóp-hígító-gáz-kromatográfia-tömegspektrometriával. In: Food Addit Contam B rész Surveill. 7. (3), 2014, 168-175. PMID 25029399
  5. ↑ ECHA: Az engedélyezésre jogosult, nagyon aggodalomra okot adó anyagok listája , hozzáférés 2017. december 11.
  6. ↑ Ftalátok az engedélyköteles anyagok listáján , hozzáférés 2015. május 14.
  7. ↑ IDW-Online, 2012. május 29
  8. ↑ Lásd: Szövetségi Környezetvédelmi Ügynökség, 2007. február: Ftalátok - a nemkívánatos tulajdonságokkal rendelkező hasznos lágyítók. 24 oldal.
  9. ↑ Két évesek veszélyeztetettnek „nemi-hajlító” vegyi anyagok, jelentés szerint. In: Az Őrző. 2009. november 6. (angol)
  10. ^ Miért válnak a fiúkból lányok? In: The Telegraph , 2009. október 23.
  11. ↑ Kathe Tønning, Eva Jacobsen, Eva Pedersen: Felmérés és egészségügyi értékelés a 2 éves gyermekek vegyi anyagoknak a fogyasztási cikkekben való kitettségéről. (= Fogyasztói termékek vegyi anyagainak felmérése. 2009. sz. 102. szám ). Dán Műszaki Intézet, 2009.
  12. ↑ A ftalátok növelik a koraszülés kockázatát
  13. ↑ Maria P. Vélez, Tye E. Arbuckle, William D. Fraser: Női fenolok és ftalátok expozíciója és a terhességig eltelt idő: az anyai-csecsemő környezeti vegyi anyagok (MIREC) tanulmány . In: Termékenység és sterilitás . szalag 103 , no. 4 , p. 1011-1020.e2 , doi : 10.1016 / j.fertnstert.2015.01.005 , PMID 25681860 .
  14. ↑ EMA: Útmutató a ftalátok segédanyagként történő alkalmazásához az emberi gyógyszerekben (PDF; 169 kB).
  15. ↑ Thomas P. Ahern, Anne Broe, Timothy L. Lash, Deirdre P. Cronin-Fenton, Sinna Pilgaard Ulrichsen: Phthalate Exposure and Breast Cancer Incident: a Danish National Cohort Study. In: Journal of Clinical Oncology. 2019. április 17., ISSN 0732-183X, S. JCO.18.02202, doi : 10.1200 / JCO.18.02202 (ascopubs.org [hozzáférés: 2019. április 27.]).
  16. ↑ O. Salamon, P. Yousefi, K. Huen, RB Gunier, M. Escudero-Fung, LF Barcellos, B. Eskenazi, N. Holland: Prenatális ftalát expozíció és a DNS metilációjának megváltozott mintái a köldökzsinórvérben. In: Environ Mol Mutagen. 2017. május 28. PMID 28556291
  17. ↑ N. Holland, K. Huen, V. Tran, K. Street, B. Nguyen, A. Bradman, B. Eskenazi: Vizelet-ftalát-metabolitok és az oxidatív stressz biomarkerei egy mexikói-amerikai kohortban: A korai és késői terhesség változékonysága . In: Toxikák. 4. (1) bekezdése. 2016. március 4., 7. o. PMID 28008399
  18. ↑ J. Botton, C. Philippat, AM Calafat, S. Carles, MA Charles, R. Slama, The Eden Mother-Child Cohort Study Group: A ftalát terhességi expozíciója és a hím utódok növekedése a méhen belüli th1e-től ötéves korig . In: Environ Res. 151., 2016. november, 601–609. PMID 27596487
  19. ↑ M. Morgan, A. Deoraj, Q. Felty, D. Roy: Környezeti ösztrogén-szerű endokrin rendszert károsító vegyi anyagok és emlőrák. In: Mol Cell Endocrinol. 457., 2016. október 4., 89–102. PMID 27717745
  20. ↑ T. Zhang, W. Shen, M. De Felici, XF Zhang: Di (2-etilhexil) ftalát: A follikulogenezisre gyakorolt ​​káros hatások, amelyeket nem lehet elhanyagolni. In: Environ Mol Mutagen. 57 (8), 2016. október, 579-588. PMID 27530864
  21. ↑ HJ Wen, L. Sie, PH Su, CJ Chuang, HY Chen, CW Sun, LH Huang, CA Hsiung, SL Julie Wang: Ftalát-diészterek és nemi szteroid hormonok terhes- és gyermekkori kitettsége 2-, 5-, 8- , és 11 éves gyermekek: A tajvani anyai és csecsemő kohorttanulmány kísérleti tanulmánya. In: J Epidemiol. 2017. május 30. PMID 28576446
  22. ↑ Új tájékoztató a tejben és tejtermékekben található problémás lágyítókról. In: admin.ch . Agroscope , 2020, hozzáférés: 2020. november 16 .
  23. ↑ Ftalátok a gyógyszeriparban: A BfArM bizonytalanságra figyelmeztet. ( Memento 2013. július 16-tól az archive.today webarchívumban ) Állapot: 2006. március 7. (on: archive.is )
  24. ↑ Stiftung Warentest: GYIK Ftalátok: Mit kell tudni a lágyítókról . In: test.de 2018. augusztus 22-től.
  25. ↑ Karácsonyi fények: A BUND az illegális szennyező anyagok magas szintjét észleli a tündérfényben. BUND, 2019. november 19., hozzáférés: 2019. december 11 .
  26. ↑ Jasna Bošnir, Dinko Puntarić, Antonija Galić, Ivo Škes, Tomislav Dijanić, Maja Klarić, Matijana Grgić, Mario Čurković, Zdenko Šmit: A ftalátok vándorlása műanyag edényekből üdítőkbe és ásványvízbe ; Food Technology and Biotechnology, 45. évf. 1., 2007 (absztrakt); ( PDF fájl, teljes cikk )
  27. ↑ Marigold Industrial: Kézvédelem (PDF; 1,3 MB).
  28. ↑ Semadeni AG: Honlap .
  29. ↑ Kozmetikai rendelet. ( 2012. január 13-i emlék az Internetes Archívumban ) (PDF fájl; 485 kB) 2012. július 6-i változatában, lásd az 1. melléklet 675., 677., 678., 1151. és 1152. számát (az 1. szakaszhoz).
  30. ↑ a b c d e bevitel ftálsav-észter. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, megtekintve 2014. július 17-én.
  31. ↑ Denaturáló szerek a kozmetikában - az egészség másodlagos jelentőségű
  32. ↑ bevitel dipropil-ftalát a ChemicalBook , hozzáférhető a december 11, 2017.
  33. ↑ A di-n-pentil-ftalát bejegyzése a ChemicalBook-nál , hozzáférés: 2017. december 11.
  34. ↑ A di-n-hexil-ftalát bejegyzése a ChemicalBook-nál , hozzáférés: 2017. december 11.

web Linkek

Wikiszótár: Ftalát  - jelentésmagyarázatok, szóeredet, szinonimák, fordítások