Etil-acetát

Szerkezeti képlet
Az etil -acetát szerkezeti képlete
Tábornok
Vezetéknév Etil-acetát
más nevek
  • Etil -acetát ( IUPAC )
  • Etil -etanoát (rendszer. IUPAC )
  • Etánsav -etil -észter
  • Etil-acetát
  • ESTP
  • Etil-acetát
  • Etil -acetát ( INCI )
Molekuláris képlet C 4 H 8 O 2
Rövid leírás

színtelen folyadék, gyümölcsös illattal
Külső azonosítók / adatbázisok
CAS szám 141-78-6
EK -szám 205-500-4
ECHA InfoCard 100,005,001
PubChem 8857
Wikidata Q407153
tulajdonságait
Moláris tömeg 88,11 g mol -1
Fizikai állapot

folyadék

sűrűség

0,894 g cm -3 (25 ° C)
Olvadáspont

-83 ° C
forráspont

77 ° C
Gőznyomás
  • 98,4 óra Pa (20 ° C)
  • 160 hPa (30 ° C)
  • 251 hPa (40 ° C)
  • 380 hPa (50 ° C)
oldhatóság

mérsékelt vízben (85,3 g l −1 20 ° C -on)
Törésmutató

1,372
biztonsági utasítások
GHS veszélyességi címkével re  rendelet számú (EU) 1272/2008 (CLP) , szükség esetén bővíthető
02 - Fokozottan / rendkívül gyúlékony 07 - Vigyázat

veszély

H és P mondatok H: 225-319-336
EUH: 066
P: 210-233-240-305 + 351 + 338-403 + 235
MAK
  • DFG : 200 ml m −3 vagy 750 mg m −3
  • Svájc: 200 ml m −3 vagy 730 mg m −3
Toxikológiai adatok

5620 mg kg -1 ( LD 50 ,  patkány ,  orális )

Amennyire lehetséges és szokásos, SI egységeket használnak. Eltérő rendelkezés hiányában a megadott adatok a szabványos feltételekre vonatkoznak . Törésmutató: Na-D vonal , 20 ° C

Etil-acetátot , más néven etil-acetát , vagy gyakran nevezik etilacetáttal rövid , egy kémiai vegyület a csoport karbonsav-észterek . Ez az ecetsavból és etanolból képzett észter . A színtelen folyadék jellegzetes gyümölcsös illatú oldószer , amelyet gyakran használnak a vegyiparban és a laboratóriumokban. Persze, etil-acetát fordul elő pézsma eper és banán , többek között .

Kitermelés és bemutatás

Észterezés

Az egyik a nagy léptékű gyártási folyamatok a vegyipar alapja a savkatalizált észterezéssel az ecetsav és etanol .

Etil -acetát előállítása etanolból és ecetsavból

Ez az egyensúlyi reakció a Le Chatelier -elv ( a legkisebb korlátozás elve) szerint a termékek oldalára tolódik, a keletkező víz folyamatos elválasztása vagy az észter folyamatos eltávolítása révén .

Tishchenko reakció

A Tišcsenko -reakció egy másik módja az etil -acetát előállításának . Ezután acetaldehid reagáltatjuk egy kevert tartály kaszkád hőmérsékleten 0-5 ° C-on jelenlétében alumínium triethanolate oldatot .

Tishchenko reakciója az acetaldehid és etil -acetát között alumínium -etoxid jelenlétében katalizátorként

95% -os konverzió esetén az etil-acetát szelektivitása eléri a 96% -ot (acetaldehidre vonatkoztatva) A fő melléktermék az acetaldol , amely acetaldehid aldol hozzáadásával keletkezik.

A termékkeveréket folyamatos desztillációs oszlopon elválasztjuk, és az etil -acetátot ledesztilláljuk.

Ezt a folyamatot különösen azokban a régiókban hajtják végre, ahol az acetaldehid olcsón beszerezhető (különösen Európában és Japánban ), valamint azokban az országokban, ahol gazdaságilag nem vonzó az etanol ára .

tulajdonságait

Fizikai tulajdonságok

Normál körülmények között az etil-acetát színtelen, alacsony viszkozitású és gyúlékony folyadék. Olvadáspontja -83 ° C, olvadási entalpiája 10,48 kJ · mol -1 . A normál nyomáson , a vegyület forr 77 ° C-on A párolgási entalpia a forrásponton 31,94 kJ mol -1 . Szerint a Antoine, a gőznyomás függvény eredményeinek a log 10 (P) = A- (B / (T + C)) (P bar, T K-ben), ahol A = 4,22809 A, B = 1245,702 és C = -55,189 a a hőmérsékleti tartomány 289 K és 349 K. között. A párolgási entalpia hőmérsékletfüggése a Δ V H 0 = Aexp (−βT r ) (1 - T r ) β (Δ V H 0 kJ / mol, T r = ( Írja le a T / T c ) csökkentett hőmérsékletet), ahol A = 54,26 kJ / mol, β = 0,2982 és T c = 523,2 K 298 K és 363 K közötti hőmérséklettartományban.

A legfontosabb termodinamikai tulajdonságok összeállítása
jellegzetes típus érték Megjegyzések
A képződés standard entalpiája Δ f H 0 folyadék
Δ f H 0 gáz		 −480,57 kJ mol −1
−445,43 kJ mol −1		 folyadékként,
mint gáz
Standard entrópia S 0 folyékony
S 0 gáz		 259,4 J mol −1 K −1 362,75 J
mol −1 K −1		 folyadékként,
mint gáz
Az égés entalpiája Δ c H 0 folyadék −2235,4 kJ mol −1
Hőkapacitás c o 168.94 J mol −1 K −1 (25 ° C)
1.92 J g −1 K −1 (25 ° C)
113.64 J mol −1 K −1 (25 ° C)
1.29 J g −1 K −1 (25 ° C)		 folyadékként,

mint gáz
Kritikus hőmérséklet T c 523,2 K
Kritikus nyomás p c 38,82 bar
Kritikus sűrűség ρ c 3,497 mol·l −1
Acentrikus tényező ω c 0,36641

Kb. 8 ml etil -acetátot oldunk 100 ml vízben 20 ° C -on. A vegyület azeotróp elegyet képez vízzel és sok szerves oldószerrel. Az azeotrop vízzel 8,43% vizet tartalmaz normál nyomáson, és 70,38 ° C -on forr. Az azeotrop összetétel és az azeotrop forráspontja nyomásfüggő. A nyomás csökkenésével csökken az azeotróp keverék víztartalma és forráspontja.

Az azeotrop kompozíció és az azeotrop forráspontjának nyomásfüggése
p Torr -ban 25 -én 50 75 100 200 300 400 500 600 700 760 800 900 1000 1100 1200 1300 1400 1500
p mbarban 33 67 100 133 267 400 533 667 800 933 1013 1067 1200 1333 1467 1600 1733 1866 2000
x (H 2 O)% -ban 3.60 4.00 4.36 4.70 5,79 6.56 7.11 7.54 7,92 8.25 8.43 8.54 8,80 9.04 9.26 9.47 9,67 9,86 10.04
T b ° C -ban -1,89 10.0 17.4 23,0 37,6 46,8 53.8 59,4 64.1 68.2 70,4 71.8 75.1 78.2 81,0 83.5 85,9 88.2 90.3

ahol 1  Torr megfelel 3. 133,322 Pa -nak,  és 760 Torr megközelítőleg a normál nyomás a tengerszinten.

Az azeotróp kompozíciók és forráspontok más szerves oldószerekkel együtt a következő táblázatban találhatók. Nem azeotropokat kialakítva toluol , benzol , N- propanol , n- butanol , izo- butanol , szek- butanol , aceton , 1,4-dioxán , metil-acetát és az izopropil -acetát .

Azeotrópok különböző oldószerekkel
oldószer n -hexán Ciklohexán Metanol Etanol 2-propanol
Etil -acetát tartalma ban ben% 38 54 56 69 75
forráspont ° C -ban 65 72 62 72 76
oldószer kloroform Szén -tetraklorid Butanone Szén -diszulfid Acetonitril
Etil -acetát tartalma ban ben% 72 43 82 3. 77
forráspont ° C -ban 78 75 77 46 75

Biztonsággal kapcsolatos paraméterek

Az etil-acetát nagyon gyúlékony gőz-levegő keveréket képez. A vegyület lobbanáspontja -4 ° C. A robbanási tartomány 2 térfogatszázalék (73 g / m 3 ), mint alsó robbanási határ (LEL) és 12,8 térfogatszázalék (470 g / m 3 ), mint felső robbanási határ (UEL). A robbanási határok és a gőznyomás függvénye közötti korreláció azt eredményezi, hogy az alsó robbanáspont -6 ° C, a felső pedig 25 ° C. A robbanási határok nyomásfüggők. A nyomás csökkentése a robbanási terület csökkenéséhez vezet. Az alsó robbanási határ csak kismértékben változik 100 mbar nyomásig, és csak 100 mbar alatti nyomáson nő. A felső robbanási határ a nyomás csökkenésével analóg módon csökken.

Robbanási határok csökkentett nyomáson (100 ° C -on mérve)
nyomás mbar -ban 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25 -én
Alsó robbanási határ (LEL) térfogat% -ban 1.7 1.8 1.8 1.8 1.9 1.9 2.0 2.1 2.2 2.8 3.5
g m −3 -ban 62 63 64 65 67 69 71 74 79 102 126
Felső robbanási határ (UEL) térfogat% -ban 12.8 12.6 12.2 11.8 11.6 11.6 11.6 11.4 11.4 9.9 8.1
g m −3 -ban 468 461 448 433 426 419 419 426 426 364 295

A határ oxigénkoncentráció 20 ° C -on 9,8 térfogat%, 100 ° C -on 9,4 térfogat%. A maximális robbanási nyomás 9,5 bar. A maximális robbanási nyomás a kimeneti nyomás csökkenésével csökken.

Maximális robbanási nyomás csökkentett nyomáson
nyomás mbar -ban 1013 800 600 300 200 150 100
Maximális robbanási nyomás (bar) 20 ° C -on 9.2 7.1 5.4 2.6 1.8 1.4 1.1

A határrés szélességét 0,95 mm -nek (50 ° C) határozták meg. Ennek eredményeként a IIA robbanási csoportba sorolható. A minimális gyújtási energiája 0,46 mJ, gőz-levegő keverékek rendkívül gyúlékony. A gyulladási hőmérséklet 470 ° C. Az anyag ezért a T1 hőmérsékleti osztályba tartozik . A gyújtási hőmérséklet a nyomás növekedésével jelentősen csökken. Az <1 · 10 −7 S · m −1 elektromos vezetőképessége a folyékony anyagok közepes tartományában van.

Gyulladási hőmérséklet fokozott nyomás alatt
nyomás készpénzben 1.0 1.5 2.5 6.2 12.4
Gyulladási hőmérséklet ° C -ban 470 350 300 240 220

A veszélyes árukra vonatkozó előírások szerint az etil -acetátot a 3. osztályba sorolják (gyúlékony folyadékok), II csomagolási csoporttal (közepes veszélyességi szint) (címke: 3).

használat

Etil-acetát

Az etil -acetát sokoldalú oldószer. Etil-acetátot alkalmazunk, mint egy extrahálószer , például B. kávébab koffeinmentesítésére, vagy gyümölcs- és pálinkajegyek természetes ízesítésére limonádék , édességek és gyógyszerek ízesítésére . Természetesen kis mennyiségben jelen van a rumban és néhány más szeszben . Azt is előfordul kis mennyiségben a bor , különösen, ha a szőlőt már károsodott a jégeső vagy rothadás ; ezután oldó hangot okoz a borban.

Erős oldóereje miatt az etil -acetátot a körömlakklemosók és hígítók komponenseként is használják , ahol nagyrészt felváltotta az acetont oldószerként. Ez az egyik leggyakrabban használt oldószer a ragasztókban . Nagy koncentrációban bódító szerként hat, amelyet szippantáshoz használnak .

A villamosenergia -tárolási technológiában etil -acetátot használnak elektrolitként. A szerves folyadékok előnye a vizes elektrolitokkal szemben, hogy jól működnek alacsony hőmérsékleten. Hátránya a lényegesen alacsonyabb energiasűrűség.

A rovartanban ez a leggyakoribb irtószer, amelyet rovarok boncolására használnak .

Egyéni bizonyíték

  1. ↑ bevitel ETIL-ACETÁT a CosIng adatbázisa az Európai Bizottság, elérhető december 28-án, 2020-ra.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o o Entry on etil-acetát a GESTIS anyag adatbázisa az IFA , hozzáférhető a február 21, 2018. (JavaScript szükséges)
  3. ↑ a b c M. Pintos, R. Bravo, MC Baluja, MI Paz Andrade, G. Roux-Desgranges, J.-PE Grolier: Alkanoát + alkán bináris keverékek termodinamikája. A felesleges hőkapacitások és térfogatok koncentrációfüggése . In: Canadian Journal of Chemistry . 66, 1988, 1179-1186, doi : 10.1139 / v88-193 .
  4. ↑ CRC kézikönyv a szerves vegyületek azonosítására szolgáló táblázatokhoz . 3. Kiadás. 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .
  5. ↑ bevitel etilacetát az osztályozási és címkézési jegyzékbe az az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA), elérhető február 1-jén, 2016. A gyártók és a forgalmazók is bővíteni a harmonizált osztályozás és címkézés .
  6. ↑ Svájci Balesetbiztosítási Alap (Suva): Határértékek-jelenlegi MAK és BAT értékek ( 141-78-6 vagy etil-acetát keresése ), hozzáférés: 2019. szeptember 14.
  7. ↑ Bejegyzés etil -acetáton. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hozzáférés: 2014. szeptember 29.
  8. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Az eperfajták gázkromatográfiás-tömegspektrometriás differenciálása. In: Journal of Nature Research C . 28, 1973, 488-493 ( PDF , ingyenes teljes szöveg).
  9. ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Megjegyzések: A banánízű Gasehromatographische inventory. In: Journal of Nature Research B . 24, 1969, 781-783 ( online ).
  10. ^ A b Manfred Fedtke, Wilhelm Pritzkow, Gerhard Zimmermann: Technikai szerves kémia - alapanyagok, köztes termékek, végtermékek, polimerek . 1. kiadás. Német kiadó az alapipar számára, Lipcse 1992, ISBN 3-342-00420-7 .
  11. ↑ a b c Hans -Jürgen Arpe: Ipari szerves kémia - fontos elő- és köztes termékek . 6. kiadás. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 .
  12. ↑ WE Acree, Jr.: A szerves vegyületek termodinamikai tulajdonságai: a fúziós entalpia és az olvadáspont -hőmérséklet összeállítása. In: Thermochim. Acta . 189, 1991, 37-56. doi: 10.1016 / 0040-6031 (91) 87098-H
  13. ^ A b c V. Majer, V. Svoboda: A szerves vegyületek elpárologtatásának entalpiái: kritikai áttekintés és adatgyűjtés. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, ISBN 0-632-01529-2 .
  14. ↑ J. Polak, I. Mertl: Metil-acetát, etil-acetát, n-propil-acetát, metil-propionát és etil-propionát telített gőznyomása. In: Collect Czech Chem Commun . 30, 1965, 3526-3528, doi: 10.1135 / cccc19653526 .
  15. ^ A b K. B. Wiberg, LS Crocker, KM Morgan: Karbonilvegyületek termokémiai vizsgálatai. 5. A karbonilcsoportok redukciójának entalpiái. In: J. Am. Chem. Soc. 113, 1991, 3447-3450, doi: 10.1021 / ja00009a033 .
  16. ↑ GS Parks, HM Huffman, M. Barmore: Termikus adatok a szerves vegyületekről. XI. Tíz oxigént vagy nitrogént tartalmazó vegyület hőkapacitása, entrópia és szabad energiája. In: J. Am. Chem. Soc. 55, 1933, 2733-2740, doi: 10.1021 / ja01334a016 .
  17. ↑ a b c D. R. Stull, Jr.: A szerves vegyületek kémiai termodinamikája. Wiley, New York, 1969.
  18. ↑ ME Butwill, JD Rockfeller: Égés és etil -acetát és izopropil -acetát képződése. In: Thermochim. Acta . 1, 1970, 289-295. O., Doi: 10.1016 / 0040-6031 (70) 80033-8 .
  19. ↑ D. Ambrose, JH Ellender, HA Gundry, DA Lee, R. Townsend: A szerves oxigénvegyületek termodinamikai tulajdonságai. LI. Néhány észter és zsírsav gőznyomása. In: J. Chem. Thermodyn. 13, 1981, 795-802. doi: 10.1016 / 0021-9614 (81) 90069-0
  20. ^ S. Young, GL Thomas: Tíz alsó észter gőznyomása, molekuláris térfogata és kritikus állandója. In: J. Chem. Soc. 63., 1893., 1191. o.
  21. ↑ J. Schmidt: Biztonsági szelepek tervezése többcélú rendszerekhez az ISO 4126-10 szerint. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, 796-812. doi: 10.1002 / cite.201000202
  22. ↑ a b c R. W. Merriman: Az etil -acetát, az etil -alkohol és a víz azeotróp keverékei a légköri nyomás felett és alatt. 1. rész: In: J. Chem. Soc. Trans. 103, 1913, pp. 1790-1801.
  23. ↑ a b I. M. Smallwood: A szerves oldószer tulajdonságainak kézikönyve. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4 , 227-229.
  24. ↑ a b c d e f E. Brandes, W. Möller: Biztonsággal kapcsolatos paraméterek. 1. kötet: Gyúlékony folyadékok és gázok. Wirtschaftsverlag NW-Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003, ISBN 3-89701-745-8 .
  25. ↑ a b c d D. Pawel, E. Brandes: A kutatási projekt zárójelentése, a biztonsággal kapcsolatos paraméterek függése a légköri nyomás alatti nyomástól. ( Memento 2013. december 2-tól az Internet Archívumban ), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.
  26. ↑ PM Osterberg, JK Niemeier, CJ Welch, JM Hawkins, JR Martinelli, TE Johnson, TW Root, SS Stahl: Kilenc szerves oldószer oxigénkoncentrációjának kísérleti korlátozása a gyógyszeripar aerob oxidációihoz kapcsolódó hőmérsékleten és nyomáson. In: Org. Process Res. Dev. 19, 2015, 1537–1542. doi: 10.1021 / op500328f
  27. ↑ a b Működési biztonságra vonatkozó műszaki szabály - TRBS 2153, BG RCI tájékoztató T033 Az elektrosztatikus feltöltődések miatti gyulladásveszély elkerülése. 2009 áprilisától Jedermann-Verlag, Heidelberg.
  28. ↑ a b Möller, W.; Sturm, R.: DECHEMA ChemSafe adatbázis , hozzáférés 2017. november 8 -án.
  29. ↑ Karl - Georg Fahlbusch, Franz - Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Ízek és illatok . In: Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry . szalag 2012., 15. o. 82. , doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 .
  30. ↑ [ https://www.researchgate.net/profile/Anupam-Das-31/publication/330976621_The_science_of_nail_polish_nail_polish_remover_and_nail_moisturizers_A_Comprehensive_Approach/links/5e0104fc299bf10-bc374-1728/The-nailover- lengyel A-Átfogó-Approach.pdf tudománya körömlakk , körömlakklemosó és köröm hidratáló krémek.] Letöltve: 2021. augusztus 2