Funkcionális csoport

A szerves kémiában funkcionális csoportnak (szintén jellegzetes csoportnak ) kell tekinteni a vegyület atomcsoportját, amely jelentősen meghatározza a vegyület anyagi tulajdonságait és reakció viselkedését . Egy vegyület több különböző tulajdonságú funkciós csoportot is hordozhat. Azok a vegyületek, amelyek azonos funkciós csoportokkal rendelkeznek, de eltérő alkil- vagy arilcsoportok, hasonló tulajdonságaik miatt anyagcsoportokba vannak csoportosítva.

A funkcionális csoportokat heteroatomokkal (főleg O, N, S, P, halogének) és heteroatomokkal (például C = C kettős kötések , C≡C hármas kötések vagy aromás csoportok) rendelkező funkcionális csoportokra osztjuk az érintett atomok alapján . Még ha az utóbbiakat néha nem is „teljes értékű” funkcionális csoportoknak tekintik, hanem csak strukturális komponenseknek, mégis különleges és tipikus reakció-viselkedést mutatnak, amely indokolja a funkcionális csoport megnevezését és a megfelelő anyagcsoportokba történő csoportosítást.

Szervetlen vagy szerves fémvegyületek esetében az egyszerű alkil- vagy arilcsoportokat is funkcionális csoportoknak tekintjük. Az összes szerves oldalláncot és funkcionális csoportot ezután az organilcsoport általános néven foglaljuk össze .

A szerkezeti képletek és szövegek írásának egyszerűsítése érdekében vannak funkcionális csoportok rövidítései, amelyek a szerves kémia rövidítéseinek listájában szerepelnek .

tulajdonságait

A meghatározás szerint egy funkcionális csoport általában jelentős hatással van a benne lévő kiindulási vegyület kémiai és fizikai tulajdonságaira. A hatás típusát az alkán- n- bután és három azonos szénatomszámú szerkezeti származéka példájával mutatjuk be :

Különböző funkcionális csoportok és azok nómenklatúrája

Alapvetően az alábbiakban ismertetett helyettesítő nómenklatúrát kell használni az anyagok megnevezésére. E nómenklatúra szerint a funkcionális csoport vagy előtag ( előtag ), vagy utótag (az utótag is) a teljes kompozíció nevében.

Lásd még: nómenklatúra

Funkcionális csoportok (csökkenő fontossági sorrendben)

Akár előtagokat, akár utótagokat használnak ezeknek a csoportoknak a kijelölésére egy kapcsolatban. A legmagasabb rangú csoportot használjuk befejezésként, az összes többit pedig ábécé sorrendben, előtagként. A vegyületek különböző osztályait a csökkenő prioritás sorrendjében soroljuk fel az alábbi táblázatban.

Néha különböző nevek vannak attól függően, hogy a megadott szénatom képviseli-e a szülő rendszer részét (lásd a kulcsszó- nómenklatúrát ) (reprezentáció: RC XYZ ) vagy sem (reprezentáció: R -CXYZ ). Szokás a kémia, a levél R jelentése egy szerves maradék . Az X helyettesítő jelentése halogenidek .

Félszerkezeti képlet	Szerkezeti képlet	Anyagosztály	Előtag	Vége (utótag)	Példák
	R • vagy R :	radikális	Ylo-	-il- ilidén	z. B. Cl • vagy triplett karbén
		Kationok		-ium -onium -ylium	z. B. Kationos felületaktív anyagok , metil-trifenil-foszfónium
R- COOH R-C OOH		Karbonsavak	Karboxi -	-karbonsav savat	z. B. hangyasav , ecetsav , vajsav , aminosavak
R- COOOH R-C OOOH		Peroxikarbonsavak	Hidroperoxikarbonil -	-peroxikarbonsav -peroxi .... sav	z. B. peroxi-ecetsav
R- CS-OH R-C S-OH R- CO-SH R-C O-SH R- CS-SH R-C S-SH		Tiokarbonsavak	Hidroxi (tiokarbonil) - tiokarboxi- - szulfanil- karbonil-tiokarboxi- - (ditiokarboxi) - -	-carbothio- O sav tio O sav -carbothio- S sav tio S sav -carbodithiosäure -dithiosäure
R- SO 2 -OH		Szulfonsavak	Szulfo-	szulfonsav	z. B. benzolszulfonsav
R- SO-OH		Szulfinsavak	Szulfinó	szulfinsav
R 1 - CO-S -R 2		Tioleszter	R 1 oil -thio-	S- R 2- il- R 1 tioát
R- S-OH		Szulfénsavak	Szulfeno	szulfénsav
R 1 - SO - R 2		Szulfoxidok	szulfinilcsoport	szulfoxid	z. B. dimetil-szulfoxid
R- COO - M + R-C OO - M +		Karbonsav-sók	Metallcarboxylato- -	Fém -...- karboxilát Fém -...- zab	z. B. acetát
R - SO 2 - O - M +		Szulfonsav-sók	Fém-szulfonát	Fém -...- szulfonát
R- SO-O - M +		Szulfinsav-sók	Fém-szulfinát	Fém -...- szulfinát
R- S-O - M +		Szulfénsav sók	Fém-szulfenato	Fém -...- szulfenát
R 1 - CO-O-CO -R 2		Karbonsav-anhidridek	-	... - sav ... - savanhidrid ugyanazokkal a savakkal: ... - savanhidrid	z. B. ecetsavanhidrid
R 1 - CO-O -R 2		Karbonsav-észter	(R-il) -oxikarbonil-csoport	(R il -) ... - karboxilát (R il -) ... - zab -	z. B. etil-acetát
R 1 - SO 2 - O - R 2		Szulfonsav-észter	(R-il) -oxiszulfonil-	(R il -) ... szulfonát
R- O-NO 2		Salétromsav-észter			z. B. nitroglicerin , nitrocellulóz
R- CO-X R- CO -X		Karbonsav-halogenidek	Halokarbonil -	karbonil- halogenid-oil-halogenid	z. B. benzoil-klorid
R- SO 2 -X		Szulfonsav-halogenidek	Haloszulfonil	szulfonil-halogenid
R- CO-NH 2 R-C O-NH 2		Karboxamidok	Karbamoil -	-karboxamid -amid
R- SO 2 -NH 2		Szulfonsavamidok	Szulfamoil	-szulfonamid
R- CO-NH-NH 2 R-C O-NH-NH 2		Karbonsav-hidrazidok	Hidrazinokarbonil	-karbohidrazid -ohidrazid
R- C≡N R- C≡N		Nitrilek	Cián -	karbonitril- nitril	z. B. acetonitril
R- CO-H R- CO -H		Aldehidek	Formil- oxo-	-karbaldehid -al	z. B. formaldehid , acetaldehid
R- CS-H R-C S-H		Tioaldehidek	Thioformyl- tioxo	-carbothialdehyde -thial
R 1 - CO - R 2		Ketonok	Oxo-	-tovább	z. B. aceton
R 1 - CS- R 2		Tioketonok	Thioxo-	-tion -thioketone
R 1 R 2 - C = N-OH		Oximes	Hydroxyimino	-aloxim - (szénhidrát) aldehid- oxim -onoxim
R 1 R 2 - C = N - NH 2		Hidrazonok	Hydrazono	-alhidrazon - (szénhidrát) aldehidhidrazon -onehidrazon
R - OH		Alkoholok és fenolok	Hidroxi	-olaj	Alkoholok pl. B. metanol , etanol , izopropanol , fenol
R - SH		Tiolok	Szulfanil- régi: merkapto-	tiol merkaptán	Tio-alkoholok , tiofenolok pl. B. metil-merkaptán
R - NH 2		Aminok	Amino	-benne vagyok	z. B. anilin , aminosavak
R 1 R 2 - C = N-R 3		Imine	Imino	-én benne vagyok
R- NH-NH 2		Hidrazinok	Hydrazino	-hidrazin
R 1 - O - R 2		Éter	(R 2 il) -oxi-	(R 1 il) - (R 2 il) éterben	z. B. dietil-éter , dioxán
R 1 - S -R 2		Tioéter	(R 2 il) -thio-	(R 1 il) - (R 2 il) -szulfid
R- (O) C-NR-C (O) -R		Imide

Funkcionális csoportok prioritás nélkül

A következő funkciós csoportokat általában csak előtagként használják :

Félszerkezeti képlet	Szerkezeti képlet	Anyagosztály	előtag	Példák
R- X		Halogénezett szénhidrogének	Halogén-	Klór-fluorozott szénhidrogének pl. B. Frigen , kloroform
R- NO 2		Nitro-vegyületek	Nitro	Nitritek pl. B. Trinitrotoluol (TNT)
R- NO		Nitroso-vegyületek	Nitrosil
R 1 - NN - R 2		Azo-vegyületek	Azo	Azo színezékek pl. B. Sárga narancs S
R 1 R 2 - CNN		Diazo vegyületek	Diazo	z. B. diazometán
R– NN + Z -		Diazóniumsók	Diazónium
R - NC		Izocianidok	Izocianát
R- OCN		Cianátok	Cyanato
R- NCO		Izocianátok	Isocyanato
R- SCN		Tiocianátok	Thiocyanato
R- NCS		Izotiocianátok	Isothiocyanato
R- OOH		Hidroperoxidok	Hidroperoxi
R 1 - OO - R 2		Peroxidok	(R-) -dioxi-

Különleges eset többszörös kapcsolatok esetén

A két szénatom közötti többszörös kötések szintén a funkcionális csoportok közé tartoznak :

A nómenklatúra szempontjából a több kötvényt általában az anyarendszer részének tekintik.

Alternatív nómenklatúra rendszerek

Ezen nómenklatúra-rendszeren kívül léteznek más, kevésbé elterjedt vagy elavult nómenklatúra-rendszerek is. Az egyik ilyen pl. B. a radikális funkcionális nómenklatúra , a z szerint. B. klórmetán lehet kijelölni metil-klorid , vagy etanolt , mint etil-alkohol .

Egyéni bizonyíték

1. ↑ Bejegyzés a funkcionális csoportra . In: IUPAC kémiai terminológiai összefoglaló („Aranykönyv”) . doi : 10.1351 / goldbook.F02555 .
2. ^ Rainer Beckert és mtsai: Organikum . 22. kiadás. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3 , 137. o.

irodalom

• Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: A kísérleti kémia kézikönyve: II. Középszint 10. kötet: Funkcionális csoportok, zsírok, színezékek. (Szerkesztők: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2 .
• Dieter Hellwinkel: A szerves kémia szisztematikus nómenklatúrája: Használati utasítás . 4. kiadás. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2 . 

web Linkek

Wikiszótár: funkcionális csoport  - jelentésmagyarázatok, szóeredetek, szinonimák, fordítások

• A Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniójának hivatalos oldala (angol nyelven)
• Az IUPAC szabályai a szerves kémia nómenklatúrájához (angol)